5,11,17,23-tetraphenyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene | 60705-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraphenyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
• 英文别名: p-Phenylcalix<4>arene；p-phenylcalix[4]arene；4,11,18,25-tetraphenyl-[1.1.1.1]metacyclophane-7,14,21,28-tetraol；4,11,18,25-Tetraphenyl-[1.1.1.1]metacyclophan-7,14,21,28-tetraol；5,11,17,23-Tetraphenylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 60705-63-7
• 化学式: C₅₂H₄₀O₄
• 分子量: 728.887
• InChiKey: PHHLHNGXVMUNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340-350 °C (decomp)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetraphenyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-[25,26,27,28-Tetrahydroxy-11,17,23-tris(4-sulfophenyl)-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  带有延伸臂的杯芳烃的直接合成：对苯杯[4,5,6,8]芳烃及其水溶性磺化衍生物

  摘要：

  已从对苯酚与甲醛在四氢萘中的碱催化缩合中分离出对苯基杯[4,5,6,8]芳烃，并使用硫酸或氯磺酸将其选择性转化为相应的磺化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01218-7
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 镍 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 627.0h， 生成 5,11,17,23-tetraphenyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Calixarenes. 7. p-Phenylcalix[4]arene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a005

文献信息

• A novel synthesis of p-phenylcalix[4]arenes tetraiodo derivatives
  作者：A. Arduini、A. Pochini、A. Rizzi、A.R. Sicuri、R. Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97699-8

  日期：1990.1

  The synthesis of p-iodocalix[4]arenes thallated and mercurated macrocycles is described. These compounds are key intermediates for the obtainement of flexible and rigid p-phenylcalix[4]arenes with extended hydrophobic cavities.

  描述了对iodocalix [4]芳烃的缩合和巯基化大环的合成。这些化合物是获得具有扩展疏水腔的柔性和刚性对苯基杯[4]芳烃的关键中间体。
• Direct Synthesis of Deep Cavity p-Phenylcalix[4]arene in Poly(Ethylene Glycol), and its Self-Association in the Solid State
  作者：Mohamed Makha、Colin L. Raston、Alexandre N. Sobolev

  DOI：10.1071/ch06080

  日期：——

  p-Phenylcalix[4]arene is formed directly from p-phenylphenol in 66% yield (50% isolated yield) using poly(ethylene glycol) as the reaction medium, with crystallization of the pure cavitand from toluene mediated by p-carborane. The solid-state structure comprises interlocking columnar arrays.

  p-Phenylcalix[4]arene 由 p-苯基苯酚直接形成，产率 66%（分离产率 50%），使用聚（乙二醇）作为反应介质，在对碳硼烷的介导下从甲苯中结晶出纯空洞。固态结构包括互锁的柱状阵列。
• Energy-Transfer Luminescence of Lanthanide Ions Encapsulated in Calix[4]arenes. Correlation between the Energy Level of Sensitizers and the Quantum Yield
  作者：Hitoshi Matsumoto、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1994.901

  日期：1994.5

  It was shown that the Tb3+ and Eu3+ complexes of 5,11,17,23-tetraacetyl-25,26,27,28-tetrakis(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)calix[4]arene give the high luminescence quantum yields (Φ = 0.164 for Tb3+ and 0.017 for Eu3+). The mechanistic investigations established that the high quantum yields are due to the energy level suitable to the energy-transfer and the presence of the carbonyl groups which mediate the intersystem crossing.

  研究表明，5,11,17,23-四乙酰基-25,26,27,28-四(N,N-二乙基氨基羰基甲氧基)钙[4]炔的 Tb3+ 和 Eu3+ 复合物具有很高的发光量子产率（Tb3+ 为 Φ = 0.164，Eu3+ 为 0.017）。机理研究表明，高量子产率得益于适合能量转移的能级以及介导系统间交叉的羰基的存在。
• Calix[4]tubes:  A New Class of Potassium-Selective Ionophore
  作者：Susan E. Matthews、Phillipe Schmitt、Vitor Felix、Michael G. B. Drew、Paul D. Beer

  DOI：10.1021/ja011856m

  日期：2002.2.1

  evaluated through the conformational change on binding by NMR studies. Selectivity of potassium complexation has been demonstrated using NMR and electrospray mass spectral techniques. Molecular modeling studies, derived from crystallographic data, confirm that the potassium metal cation is complexed via the axial route, passing through the calix[4]arene annulus, and provide evidence for complexation rate

  已经开发了一类基于双杯[4]芳烃结构的新型类隐窝离子载体。事实证明，这些分子对钾的络合选择性高于所有 I 族金属阳离子和钡。一系列对称和不对称杯[4]管的上缘具有烷基或苯基取代基，已以优异的产率合成。杯[4]芳烃上缘环境的改变可以微调钾吸收率，这可以通过核磁共振研究结合时的构象变化来评估。已使用 NMR 和电喷雾质谱技术证明了钾络合的选择性。来自晶体学数据的分子建模研究证实，钾金属阳离子通过轴向途径络合，穿过杯[4]芳烃环，
• Multicavitands V: Synthesis and X-ray analysis of unsymmetrical linear koilands based on double fusion of two different calix[4]arenes by two silicon atoms
  作者：Frédérique Hajek、Ernest Graf、Mir Wais Hosseini、AndréDe Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00994-5

  日期：1997.6

  Unsymmetrical hollow molecular modules possessing two cavities oriented divergently were prepared by fusing two different calix[4]arene derivatives with two silicon atoms. Several of the compounds obtained were characterised by X-ray analysis.

  通过将两个不同的杯[4]芳烃衍生物与两个硅原子融合，制备了具有两个发散取向的空腔的不对称空心分子模块。通过X射线分析表征了所获得的几种化合物。