Sar-Arg-Val-Tyr-Val-His-Pro-Hfv | 107496-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sar-Arg-Val-Tyr-Val-His-Pro-Hfv
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]pentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butanoic acid
• CAS: 107496-49-1
• 化学式: C₄₄H₆₃F₆N₁₃O₁₀
• 分子量: 1048.06
• InChiKey: DQAHUNYDSZPZQL-NNRFVISYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  358
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Sar-Arg-Val-Tyr-Val-His-Pro 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Sar-Arg-Val-Tyr-Val-His-Pro-Hfv
  参考文献：
  名称：

  第8位含有六氟缬氨酸的长效血管紧张素II抑制剂

  摘要：

  描述了六氟缬氨酸（Hfv）衍生物，即DL-Hfv-OBzl和Boc-DL-Hfv的改进的合成。将六氟缬氨酸掺入血管紧张素中可产生[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII。在纳克/毫升的剂量范围内，L同类药物在分离的组织制剂中，其血管紧张素激动剂或血管紧张素拮抗剂的活性比其D非对映异构体高20-100倍。在微克剂量范围内，[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII均比[Sar1，Leu8] AII作为血管紧张素II抑制剂更有效，从而长时间抑制了对血管紧张素II的升压反应1小时

  DOI：

  10.1021/jm00389a021

文献信息

• HSIEH, KUN-HWA;NEEDLEMAN, PHILIP;MARSHALL, GARLAND R., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 6, 1097-1100
  作者：HSIEH, KUN-HWA、NEEDLEMAN, PHILIP、MARSHALL, GARLAND R.

  DOI：——

  日期：——
• Long-acting angiotensin II inhibitors containing hexafluorovaline in position 8
  作者：Kun Hwa Hsieh、Philip Needleman、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/jm00389a021

  日期：1987.6

  An improved synthesis of hexafluorovaline (Hfv) derivatives, i.e., DL-Hfv-OBzl and Boc-DL-Hfv, is described. Incorporation of hexafluorovaline into angiotensin resulted in [Sar1,Hfv8]AII and [Sar1,D-Hfv8]AII. At the nanogram/milliliter dose range, the L congener was 20-100 times more active as either angiotensin agonist or angiotensin antagonist than its D diastereomer on isolated tissue preparations

  描述了六氟缬氨酸（Hfv）衍生物，即DL-Hfv-OBzl和Boc-DL-Hfv的改进的合成。将六氟缬氨酸掺入血管紧张素中可产生[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII。在纳克/毫升的剂量范围内，L同类药物在分离的组织制剂中，其血管紧张素激动剂或血管紧张素拮抗剂的活性比其D非对映异构体高20-100倍。在微克剂量范围内，[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII均比[Sar1，Leu8] AII作为血管紧张素II抑制剂更有效，从而长时间抑制了对血管紧张素II的升压反应1小时