1-benzoyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea | 1067661-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(benzoylcarbamothioylamino)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1067661-28-2
• 化学式: C₃₄H₅₀N₂O₁₀S
• 分子量: 678.844
• InChiKey: PLSJCIDZTWUCNU-MXCHMSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-(O-pivaloyl-glucosaminyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  3-葡萄糖胺基-5-苯基-1,2,4-三氮唑类衍生 物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种3‑葡萄糖胺基‑5‑苯基‑1,2,4‑三氮唑类衍生物及其制备方法和应用。3‑葡萄糖胺基‑5‑苯基‑1,2,4‑三氮唑类衍生物如式(I)所示，具有抗癌活性特征。在溶剂‑1中，加入苯甲酰异硫酸氰酯、酰基葡萄糖胺，回流下搅拌至反应完全，减压蒸发溶剂‑1，得到固体中间体，然后加入溶剂‑2、水合肼，在35～80℃温度下反应，反应结束，减压蒸发溶剂‑2，纯化反应物即可。3‑葡萄糖胺基‑5‑苯基‑1,2,4‑三氮唑衍生物对肝癌HepG2细胞有较好的抑制作用，可应用于制备抗肿瘤药物中。。

  公开号：

  CN105131058B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosylamine 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-benzoyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Thiazol-2(3H)-亚胺连接糖缀合物的新型便捷合成

  摘要：

  一种用于制备噻唑-2(3 H)-亚胺连接的糖缀合物的新型便捷合成方法，包括 1-苯甲酰-3-(2,3,4,6-四-O-新戊酰-β)的环化- 在[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）和三乙胺存在下，D-吡喃葡萄糖基）硫脲与多种带有α-H的羰基化合物已被开发出来。该方法具有避免使用催泪和有毒溴、程序简单、反应条件温和、收率高等优点。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067121

文献信息

• Synthesis, characterization, and cytotoxicity of some novel glycosyl thiazol-2-imines as antitumoral agents
  作者：Qing Zhao、Chao Shen、Hui Zheng、Jinchao Zhang、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.032

  日期：2010.2

  A series of novel glycosyl thiazol-2-imines (3a-g) have been synthesized regioselectively in good yields from the hydrolysis of thiazol-2(3H)-imine-linked glycoconjugates. The glycosyl thiazol-2-imines were evaluated for their antitumor activity against Hela (cervical carcinoma), HCT-8 (colon carcinoma) and Bel-7402 (liver carcinoma). Among the compounds screened, 1-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)-3-beta-D-glucopyranosyl-thiazol-2(3H)-imine (3c) was found to be the most active compound against HCT-8. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel and Convenient Synthesis of Thiazol-2(3<i>H</i>)-imine-Linked Glyco­conjugates
  作者：Guo-Bin Zhou、Peng-Fei Zhang、Yue-Qing Guan、Chao Shen、Qian Wang、Xiao-Ming Liu、Li-Li Li

  DOI：10.1055/s-2008-1067121

  日期：——

  3,4,6-tetra- O-pivaloyl-β- D-glucopyranosyl)thiourea with a variety of carbonyl compounds bearing an α-H in the presence of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) and triethylamine, has been developed. The methodology has advantages such as avoiding the use of lachrymatory and toxic bromine, simplicity of procedure, mild reaction conditions, and high yields.

  一种用于制备噻唑-2(3 H)-亚胺连接的糖缀合物的新型便捷合成方法，包括 1-苯甲酰-3-(2,3,4,6-四-O-新戊酰-β)的环化- 在[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）和三乙胺存在下，D-吡喃葡萄糖基）硫脲与多种带有α-H的羰基化合物已被开发出来。该方法具有避免使用催泪和有毒溴、程序简单、反应条件温和、收率高等优点。
• 3-葡萄糖胺基-5-苯基-1,2,4-三氮唑类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN105131058B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开一种3‑葡萄糖胺基‑5‑苯基‑1,2,4‑三氮唑类衍生物及其制备方法和应用。3‑葡萄糖胺基‑5‑苯基‑1,2,4‑三氮唑类衍生物如式(I)所示，具有抗癌活性特征。在溶剂‑1中，加入苯甲酰异硫酸氰酯、酰基葡萄糖胺，回流下搅拌至反应完全，减压蒸发溶剂‑1，得到固体中间体，然后加入溶剂‑2、水合肼，在35～80℃温度下反应，反应结束，减压蒸发溶剂‑2，纯化反应物即可。3‑葡萄糖胺基‑5‑苯基‑1,2,4‑三氮唑衍生物对肝癌HepG2细胞有较好的抑制作用，可应用于制备抗肿瘤药物中。。