1-benzoyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea | 1067661-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(benzoylcarbamothioylamino)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1067661-28-2
• 化学式: C₃₄H₅₀N₂O₁₀S
• 分子量: 678.844
• InChiKey: PLSJCIDZTWUCNU-MXCHMSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-(O-pivaloyl-glucosaminyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  3-葡萄糖胺基-5-苯基-1,2,4-三氮唑类衍生 物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种3‑葡萄糖胺基‑5‑苯基‑1,2,4‑三氮唑类衍生物及其制备方法和应用。3‑葡萄糖胺基‑5‑苯基‑1,2,4‑三氮唑类衍生物如式(I)所示，具有抗癌活性特征。在溶剂‑1中，加入苯甲酰异硫酸氰酯、酰基葡萄糖胺，回流下搅拌至反应完全，减压蒸发溶剂‑1，得到固体中间体，然后加入溶剂‑2、水合肼，在35～80℃温度下反应，反应结束，减压蒸发溶剂‑2，纯化反应物即可。3‑葡萄糖胺基‑5‑苯基‑1,2,4‑三氮唑衍生物对肝癌HepG2细胞有较好的抑制作用，可应用于制备抗肿瘤药物中。。

  公开号：

  CN105131058B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosylamine 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-benzoyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Thiazol-2(3H)-亚胺连接糖缀合物的新型便捷合成

  摘要：

  一种用于制备噻唑-2(3 H)-亚胺连接的糖缀合物的新型便捷合成方法，包括 1-苯甲酰-3-(2,3,4,6-四-O-新戊酰-β)的环化- 在[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）和三乙胺存在下，D-吡喃葡萄糖基）硫脲与多种带有α-H的羰基化合物已被开发出来。该方法具有避免使用催泪和有毒溴、程序简单、反应条件温和、收率高等优点。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067121

文献信息

• Synthesis, characterization, and cytotoxicity of some novel glycosyl thiazol-2-imines as antitumoral agents
  作者：Qing Zhao、Chao Shen、Hui Zheng、Jinchao Zhang、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.032

  日期：2010.2

  A series of novel glycosyl thiazol-2-imines (3a-g) have been synthesized regioselectively in good yields from the hydrolysis of thiazol-2(3H)-imine-linked glycoconjugates. The glycosyl thiazol-2-imines were evaluated for their antitumor activity against Hela (cervical carcinoma), HCT-8 (colon carcinoma) and Bel-7402 (liver carcinoma). Among the compounds screened, 1-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)-3-beta-D-glucopyranosyl-thiazol-2(3H)-imine (3c) was found to be the most active compound against HCT-8. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.