(Z)-1-iodo-1-nonene | 52886-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-1-nonene
• 英文别名: (Z)-1-iodonon-1-ene
• CAS: 52886-17-6
• 化学式: C₉H₁₇I
• 分子量: 252.138
• InChiKey: HBHMZIPKPRRTJO-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-1-nonene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-壬炔
  参考文献：
  名称：

  Terminal alkynes from aldehydes via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with TBAF

  摘要：

  Terminal alkynes were prepared in near quantitative yields via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The methodology was expanded to include a one-pot, direct synthesis of terminal alkynes from aldehydes Without the necessity of isolating and purifying the intermediate iodoalkene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.060
• 作为产物：
  描述：

  di-non-1-en-c-yl-cuprate(1-), lithium salt 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-1-iodo-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  Z-1-IODOHEXENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0001

文献信息

• Stereoselective Chloro-Deboronation Reactions Induced by Substituted Pyridine-Iodine Chloride Complexes
  作者：Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Andrew P. Lightfoot、Steven J. R. Twiddle、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/ejoc.200400855

  日期：2005.5

  A novel class of charge-transfer complexes based on iodine chloride and substituted pyridines, which possess a number of interesting and unique structural features, can be employed to bring about a stereocontrolled chloro-deboronation of certain vinyl boronates to generate the (1Z)-alkenyl chlorides in good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  一类基于氯化碘和取代吡啶的新型电荷转移配合物，具有许多有趣且独特的结构特征，可用于对某些乙烯基硼酸酯进行立体控制的氯代脱硼反应，以生成 (1Z)-烯基氯化物产率良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Catalytic Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes via Directed Aminopalladation
  作者：Zhen Liu、Yanyan Wang、Zichen Wang、Tian Zeng、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.7b06520

  日期：2017.8.16

  unactivated alkenes proceeding via a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle has been developed. To realize this transformation, a cleavable bidentate directing group is used to control the regioselectivity of aminopalladation and stabilize the resulting organopalladium(II) intermediate, such that oxidative addition to a carbon electrophile outcompetes potential β-hydride elimination. Under the optimized reaction conditions

  已开发出通过 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环进行的未活化烯烃的分子间 1,2-碳甲化反应。为了实现这种转变，使用可裂解的双齿导向基团来控制氨基钯化的区域选择性并稳定所得的有机钯 (II) 中间体，从而使碳亲电子试剂的氧化加成胜过潜在的 β-氢化物消除。在优化的反应条件下，范围广泛的氮亲核试剂和碳亲电试剂是该反应中相容的偶联伙伴，提供中等至高产率。该反应的产物可以很容易地转化为游离的 γ-氨基酸和 γ-内酰胺，它们都是药物分子和生物活性化合物中常见的结构基序。
• Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols
  作者：David J. Hart、Bridgett E. Coleman、Valerie Cwynar、Fabien Havas、Jakkam Madan Mohan、Suzanne Patterson、Sam Ridenour、Michael Schmidt、Eboney Smith、Angela J. Wells

  DOI：10.1055/s-2004-825616

  日期：——

  A modular synthesis of unsaturated 1-monoacylglycerols (1) from cis-1-iodo-1-alkenes [cis-RCH=CHI] and unsaturated carboxylic acids [CH2=CH(CH2)nCO2H] is described. The method revolves around a Suzuki coupling to establish olefin geometry.

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[CH2=CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。
• Catalyse par manganese(II)
  作者：G. Cahiez、D. Bernard、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96123-0

  日期：1976.6

  Iodoalkenes give symmetrical couplings to dienes with complete retention of configuration when treated with organolithium reagents in the presence of catalytic amounts of manganese(II) salts. A catalytic cycle is proposed through lithium manganate derivatives and manganese(IV) derivatives.

  当与在催化量的锰（II）盐存在下的有机锂试剂处理Iodoalkenes与配置的完全保留二烯得到对称的耦合。催化循环通过锰酸锂衍生物和锰（IV）衍生物提出。
• Organocuivreux vinyliques
  作者：A. Alexakis、G. Cahiez、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92355-6

  日期：1979.9