(S)-dodec-4-yn-2-ol | 140461-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dodec-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-dodec-4-yn-2-ol
• CAS: 140461-17-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: PBWCVJWZTBGBDB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dodec-4-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix β 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.92h， 生成 (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspicilin 的炔基方法全合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101673
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 、 S-环氧丙烷 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.25h， 以86%的产率得到(S)-dodec-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspicilin 的炔基方法全合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101673