3,4-dimethylphenyl benzenesulfonate | 107775-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethylphenyl benzenesulfonate
• 英文别名: benzenesulfonic acid-(3,4-dimethyl-phenyl ester)；Benzolsulfonsaeure-(3,4-dimethyl-phenylester)；Benzolsulfonsaeure-<3.4-dimethyl-phenylester>；3,4-Dimethylphenyl-benzolsulfonat；(3,4-Dimethylphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 107775-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: VXNDYBWMDMVUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylphenyl benzenesulfonate 在 三氯化铝 作用下， 生成 Phenyl-<2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl>sulfon
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Uma,M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 139 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到3,4-dimethylphenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸酯水解中间体的动力学和计算证据†

  摘要：

  以前已经认为，磺酸酯的水解反应是通过协同机制发生的。现在，我们报告对芳基苯磺酸盐进行碱水解的布朗斯台德相关性破裂的观察结果。在断点的任一侧，测得的β离开基团值为-0.27（p K a <8.5）和-0.97（p K a > 8.5）。这些数据与涉及五价中间体的两步机制相一致，QM / MM计算也支持该机制。新兴的情况可以通过强亲核试剂与离去基团较弱的组合效应来解释，该组合基团迫使通常协调一致的反应有利于逐步进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25699a

文献信息

• 1-Phenylsulfonylbenzotriazole: A Novel and Convenient Reagent for the Preparation of Benzenesulfonamides and Aryl Benzenesulfonates
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Jing Wu

  DOI：10.1080/00397919408013820

  日期：1994.1

  Readily available 1-phenylsulfonylbenzotriazole smoothly converts various aliphatic and aromatic amines and phenols into the corresponding benzenesulfonamides and benzenesulfonates in good yields.
• Georgescu, vol. 8, p. 668
  作者：Georgescu

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky Alan R., Zhang Guifen, Wu Jing, Synth. Commun, 24 (1994) N 2, S 205-216
  作者：Katritzky Alan R., Zhang Guifen, Wu Jing

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic and computational evidence for an intermediate in the hydrolysis of sulfonate esters
  作者：Ann C. Babtie、Marcelo F. Lima、Anthony J. Kirby、Florian Hollfelder

  DOI：10.1039/c2ob25699a

  日期：——

  occur by concerted mechanisms. We now report the observation of a break in a Brønsted correlation for the alkaline hydrolysis of aryl benzenesulfonates. On either side of a break-point, βleaving group values of −0.27 (pKa < 8.5) and −0.97 (pKa > 8.5) are measured. These data are consistent with a two-step mechanism involving a pentavalent intermediate that is also supported by QM/MM calculations. The

  以前已经认为，磺酸酯的水解反应是通过协同机制发生的。现在，我们报告对芳基苯磺酸盐进行碱水解的布朗斯台德相关性破裂的观察结果。在断点的任一侧，测得的β离开基团值为-0.27（p K a <8.5）和-0.97（p K a > 8.5）。这些数据与涉及五价中间体的两步机制相一致，QM / MM计算也支持该机制。新兴的情况可以通过强亲核试剂与离去基团较弱的组合效应来解释，该组合基团迫使通常协调一致的反应有利于逐步进行。
• Baliah,V.; Uma,M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 139 - 148
  作者：Baliah,V.、Uma,M.

  DOI：——

  日期：——