(S)-undec-3-yn-2-ol | 140461-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-undec-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-undec-3-yn-2-ol
• CAS: 140461-15-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FIZJSLMCPXWLQG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  184.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-undec-3-yn-2-ol 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 一溴化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-5-methyl-3-n-heptyl-4-iodo-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸和酯的合成路线及其立体特异性转化为丁烯内酯。

  摘要：

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。

  DOI：

  10.1021/jo9618740
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium chloroformate 、 (2R,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-butan-2-ol 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-undec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] Wittig rearrangement of nonracemic propargyl ethers leading to allenes of high stereochemical integrity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a013

文献信息

• Synthesis of enantioenriched homopropargylic alcohols through diastereoselective SE' additions of chiral allenylstannanes to aldehydes
  作者：James A. Marshall、Xiao Jun Wang

  DOI：10.1021/jo00030a036

  日期：1992.2

  Allenylstannanes (S)-4 and (R)-4, available in ca. 90% ee from alkynones 1 through reduction with the LiAlH4-Darvon alcohol or -ent-Darvon alcohol complex, followed by S(N)2' displacement on the derived mesylates (R)-3 or (S)-3 with Bu3SnLi.CuBr.Me2S, readily add to various aldehydes under Lewis acid catalysis to afford optically active homopropargylic alcohols with good to excellent syn diastereoselectivity. With 2-(benzyloxy)propanal (48), MgBr2-catalyzed reactions are highly stereoselective, affording the syn adduct 49 from the (S)-stannane (S)-4 and the anti adduct 52 from the (R)-stannane (R)-4. BF3-promoted additions give mainly or exclusively the syn adducts 49 and 51. Additions of (S)- and (R)-4 to (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal (61) yield the syn adducts 62 and 64 as major or exclusive products.
• Amination, Aminocarbonylation, and Alkoxycarbonylation of Allenic/Propargylic Pd Intermediates Derived from Nonracemic Propargylic Mesylates:  Synthesis of Nonracemic Propargyl Amines, Allenic Amides, and Butenolides
  作者：James A. Marshall、Mark A. Wolf

  DOI：10.1021/jo960442m

  日期：1996.1.1
• MARSHALL, JAMES A.;WANG, XIAO-JUN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 960-969
  作者：MARSHALL, JAMES A.、WANG, XIAO-JUN

  DOI：——

  日期：——