2-氨基-5-碘嘧啶-4(1H)-酮 | 3993-79-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-碘嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-amino-5-iodo-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine
• 英文别名: 5-iodoisocytosine；2-amino-5-iodo-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 3993-79-1
• 化学式: C₄H₄IN₃O
• 分子量: 237.0
• InChiKey: COBXLVJRFXFFSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-碘嘧啶-4(1H)-酮 、 苯甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到2-(N-benzoylamino)-5-iodo-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and triplex forming properties of pyrrolidino pseudoisocytidine containing oligodeoxynucleotides

  摘要：

  吡咯烷假C-核苷是天然脱氧核苷的电子等排体，其在生理条件下在吡咯烷环氮处质子化。作为形成三链体的寡脱氧核苷酸 (TFO) 的组成部分，正电荷有望通过与目标 DNA 的磷酸二酯主链的静电相互作用来稳定 DNA 三螺旋。我们描述了吡咯烷异胞苷假核苷和相应的亚磷酰胺结构单元的合成以及将其掺入 TFO 中。与未修饰的寡脱氧核苷酸相比，此类 TFO 显示出显着增加的 DNA 亲和力。亲和力的增加被证明是由于吡咯烷亚基上的正电荷。

  DOI：

  10.1039/b502799c
• 作为产物：
  描述：

  异胞嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-氨基-5-碘嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and triplex forming properties of pyrrolidino pseudoisocytidine containing oligodeoxynucleotides

  摘要：

  吡咯烷假C-核苷是天然脱氧核苷的电子等排体，其在生理条件下在吡咯烷环氮处质子化。作为形成三链体的寡脱氧核苷酸 (TFO) 的组成部分，正电荷有望通过与目标 DNA 的磷酸二酯主链的静电相互作用来稳定 DNA 三螺旋。我们描述了吡咯烷异胞苷假核苷和相应的亚磷酰胺结构单元的合成以及将其掺入 TFO 中。与未修饰的寡脱氧核苷酸相比，此类 TFO 显示出显着增加的 DNA 亲和力。亲和力的增加被证明是由于吡咯烷亚基上的正电荷。

  DOI：

  10.1039/b502799c

文献信息

• A concise Pd catalyzed cross coupling reaction along with deprotection for the synthesis of a new series of pyrimidine derivatives
  作者：N. Senthilkumar、Y. Dominic Ravichandran、R. Rajesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.096

  日期：2014.12

  A new series of 2-amino, 4-azepanone, 5-aryl substituted derivatives of pyrimidine compounds were synthesized for the first time from the commercially available 2-amino-4-hydroxypyrimidine. The key step in the reaction is a conceptually new single step palladium catalyzed cross coupling along with the deprotection of N,N-diisopropylformimidamide using bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride

  由市售的2-氨基-4-羟基嘧啶首次合成了一系列新的2-氨基，4-氮杂酮，5-芳基取代的嘧啶化合物衍生物。反应中的关键步骤是概念上新颖的单步钯催化的交叉偶联，以及使用二氯化双（三苯基膦）钯（II）（PdCl 2（PPh 3）2）对N，N-二异丙基甲酰胺进行脱保护。
• Synthesis and complementary self-association of novel lipophilic π-conjugated nucleoside oligomers
  作者：J. Camacho-García、C. Montoro-García、A. M. López-Pérez、N. Bilbao、S. Romero-Pérez、D. González-Rodríguez

  DOI：10.1039/c5ob00098j

  日期：——

  A series of lipophilic nucleosides comprising natural and non-natural bases that are π-conjugated to a short oligophenylene–ethynylene fragment has been synthesized and their respective association constants measured.

  一系列由天然和非天然碱基构成的亲脂性核苷类化合物，这些化合物与短寡苯乙炔片段进行π共轭，并已合成并测量了它们各自的结合常数。
• Substituted 5-alkynyl pyrimidines having neurotrophic activity
  申请人：——

  公开号：US20040087789A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to a series of novel substituted 5-alkynyl pyrimidines, pharmaceutical compositions which contain them, methods for their preparation, and their use in therapy, particularly in the treatment of neurodegenerative or other neurological disorders of the central and peripheral nervous systems, including age related cognitive disorders such as senility and Alzheimer's disease, nerve injuries, peripheral neuropathies, and seizure disorders such as epilepsy.

  本发明涉及一系列新颖的取代的5-炔基嘧啶类化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗中的应用，特别是在中枢和外周神经系统的神经退行性或其他神经系统疾病的治疗中，包括与年龄相关的认知障碍如老年痴呆症和阿尔茨海默病、神经损伤、外周神经病和癫痫等癫痫病的治疗。
• Synthesis of 5-/8-Halogenated or Ethynylated Lipophilic Nucleobases as Potential Synthetic Intermediates for Supramolec­ular Chemistry
  作者：Nerea Bilbao、Violeta Vázquez-González、M. Teresa Aranda、David González-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201501026

  日期：2015.11

  A series of lipophilic nucleobases that are substituted at the 5- (pyrimidines) or 8- (purines) position with either a halogen atom or a terminal triple bond have been synthesized. The sequences and reactions studied in this work, which mainly comprise halogenation, alkylation, Sonogashira coupling, and trimethylsilylacetylene deprotection, have been carefully optimized, to reach the final compounds

  已经合成了一系列在 5-（嘧啶）或 8-（嘌呤）位置被卤素原子或末端三键取代的亲脂性核碱基。在这项工作中研究的序列和反应，主要包括卤化、烷基化、Sonogashira 偶联和三甲基甲硅烷基乙炔脱保护，经过精心优化，以最直接、最方便的方式获得最终化合物，并具有尽可能高的纯度和收率。这些化合物包括作为嘧啶杂环的胞嘧啶、异胞嘧啶和尿嘧啶衍生物，以及作为互补嘌呤碱基的鸟嘌呤、异鸟嘌呤和 2-氨基腺嘌呤衍生物。在这些用烷基或苄基官能化的嘧啶/嘌呤核碱基的 N-1/N-9 位置引入了可变性，以及受保护的胺或羧酸取代基。所制备的分子构成了化学自组装领域有用的合成中间体集合。
• Synthesis of antisense oligonucleotides containing acyclic alkynyl nucleoside analogs and their biophysical and biological properties
  作者：Aya Ogata、Yusuke Maeda、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.051

  日期：2017.4

  The synthesis of oligonucleotide (ON) analogs, which can be used as antisense molecules, has recently gained much attention. Here, we report the synthesis and properties of an ON analog containing acyclic thymidine and cytidine analogs with a 4-pentyl-1,2-diol instead of the d-ribofuranose moiety. The incorporation of these analogs into the ON improved its nuclease resistance to 3'-exonucleases. Furthermore

  可用作反义分子的寡核苷酸（ON）类似物的合成近来备受关注。在这里，我们报告了ON的合成和性质，该类似物包含无环胸苷和胞嘧啶核苷类似物，其具有4-戊基1,2-二醇而不是d-核呋喃糖部分。将这些类似物并入ON中改善了其对3'-核酸外切酶的核酸酶抗性。此外，发现将无环胸苷类似物掺入DNA / RNA双链体中可加速大肠杆菌RNase H对DNA / RNA双链体的RNA切割。