2-phenyl-1-pyridin-2-yl-penta-2,4-dien-1-ol | 924651-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-pyridin-2-yl-penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (1S,2E)-2-phenyl-1-pyridin-2-ylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 924651-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: CWTPITWEIUGHTK-SBNBMVPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-pyridin-2-yl-penta-2,4-dien-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-acetic acid 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-6-pyridin-2-yl-hexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔通过铑催化的不对称氢化反应对杂环芳醛和酮的对映选择性还原偶联：对布朗斯台德酸添加剂作用的机理洞察

  摘要：

  在杂环芳香醛和酮存在下，使用手性改性阳离子铑预催化剂对 1,3-烯炔 1a-e 进行氢化，导致还原偶联，以提供具有特殊水平的区域和对映控制的二烯化 α-羟基杂芳烃 2-23。在衍生自 BINOL 的手性 Akiyama-Terada 型磷酸作为布朗斯台德酸助催化剂的情况下，使用非手性铑催化剂将烯炔 1a 偶联到 2-吡啶甲醛，为偶联产物 2 提供了大量的光学富集（82% ee)。该结果表明底物质子化和/或强氢键的形成发生在立体 CC 键形成事件之前。更多，高水平的不对称诱导表明醛与布朗斯台德酸的相互作用将系统激活为 CC 偶联。在元素氘气氛下，烯炔 1a 和 2-吡啶甲醛的还原偶联提供单氘化产物 deuterio-2，这与涉及炔-羰基氧化偶联随后氢解生成的氧杂金属环的催化机制一致。偶联产物的二烯侧链经受多种选择性转化，如偶联产物 2 和 8 分别转化为化合物 24-26 和 27-29 所

  DOI：

  10.1021/ja0673027
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-丁烯-1-炔-1-基苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 三苯基乙酸 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 2-phenyl-1-pyridin-2-yl-penta-2,4-dien-1-ol 、 2-phenyl-1-pyridin-2-yl-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔通过铑催化的不对称氢化反应对杂环芳醛和酮的对映选择性还原偶联：对布朗斯台德酸添加剂作用的机理洞察

  摘要：

  在杂环芳香醛和酮存在下，使用手性改性阳离子铑预催化剂对 1,3-烯炔 1a-e 进行氢化，导致还原偶联，以提供具有特殊水平的区域和对映控制的二烯化 α-羟基杂芳烃 2-23。在衍生自 BINOL 的手性 Akiyama-Terada 型磷酸作为布朗斯台德酸助催化剂的情况下，使用非手性铑催化剂将烯炔 1a 偶联到 2-吡啶甲醛，为偶联产物 2 提供了大量的光学富集（82% ee)。该结果表明底物质子化和/或强氢键的形成发生在立体 CC 键形成事件之前。更多，高水平的不对称诱导表明醛与布朗斯台德酸的相互作用将系统激活为 CC 偶联。在元素氘气氛下，烯炔 1a 和 2-吡啶甲醛的还原偶联提供单氘化产物 deuterio-2，这与涉及炔-羰基氧化偶联随后氢解生成的氧杂金属环的催化机制一致。偶联产物的二烯侧链经受多种选择性转化，如偶联产物 2 和 8 分别转化为化合物 24-26 和 27-29 所

  DOI：

  10.1021/ja0673027

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of 1,3-Enynes to Heterocyclic Aromatic Aldehydes and Ketones via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation:  Mechanistic Insight into the Role of Brønsted Acid Additives
  作者：Venukrishnan Komanduri、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0673027

  日期：2006.12.1

  Akiyama-Terada-type phosphoric acid derived from BINOL as the Brønsted acid co-catalyst provides the coupling product 2 with substantial levels of optical enrichment (82% ee). This result suggests that substrate protonation and/or formation of a strong hydrogen bond occurs in advance of the stereogenic C-C bond forming event. Further, the high levels of asymmetric induction demonstrate that interaction

  在杂环芳香醛和酮存在下，使用手性改性阳离子铑预催化剂对 1,3-烯炔 1a-e 进行氢化，导致还原偶联，以提供具有特殊水平的区域和对映控制的二烯化 α-羟基杂芳烃 2-23。在衍生自 BINOL 的手性 Akiyama-Terada 型磷酸作为布朗斯台德酸助催化剂的情况下，使用非手性铑催化剂将烯炔 1a 偶联到 2-吡啶甲醛，为偶联产物 2 提供了大量的光学富集（82% ee)。该结果表明底物质子化和/或强氢键的形成发生在立体 CC 键形成事件之前。更多，高水平的不对称诱导表明醛与布朗斯台德酸的相互作用将系统激活为 CC 偶联。在元素氘气氛下，烯炔 1a 和 2-吡啶甲醛的还原偶联提供单氘化产物 deuterio-2，这与涉及炔-羰基氧化偶联随后氢解生成的氧杂金属环的催化机制一致。偶联产物的二烯侧链经受多种选择性转化，如偶联产物 2 和 8 分别转化为化合物 24-26 和 27-29 所