6,6'-dimethylinulavosin | 102346-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,6'-dimethylinulavosin
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-(2,4,4,6,7-pentamethyl-chroman-2-yl)-phenol；4,5-Dimethyl-2-(2,4,4,6,7-pentamethylchroman-2-yl)phenol；4,5-dimethyl-2-(2,4,4,6,7-pentamethyl-3H-chromen-2-yl)phenol
• CAS: 102346-13-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: BWUCXHNBJWCFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 gallium(III) triflate 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,6'-dimethylinulavosin
  参考文献：
  名称：

  通过Ga（OTf）3-催化的水杨醇衍生物杂Diels-Alder二聚反应合成天然产物inulavosin。

  摘要：

  通过使用Ga（OTf）3催化的室温水杨醇衍生物的杂Diels-Alder二聚化和区域选择性苯酚单溴化，从容易获得且便宜的起始原料中顺利合成了Inulavosin，这是一种天然的黑色素生成抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1509338

文献信息

• Synthesis of Flavans :One-Pot Synthesis of Flavans From 4-Methylcoumarins
  作者：Vijayendra P. Kamat、Ratnakar N. Asolkar、Janardan K. Kirtany

  DOI：10.1080/00397919808004523

  日期：1998.12

  Abstract 4-Methylcoumarins (2), obtained by condensation of suitable phenols (1) with ethyl acetoacetate in the presence of sulfuric acid, lead directly to flavans (3) when refluxed with sodium hydroxide and ethanediol.

  摘要 4-甲基香豆素 (2) 是由合适的酚 (1) 在硫酸存在下与乙酰乙酸乙酯缩合得到的，当与氢氧化钠和乙二醇回流时，直接生成黄烷 (3)。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3060,3062
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of natural product inulavosin via Ga(OTf)₃-Catalyzed Hetero Diels–Alder Dimerization of salicyl alcohol derivative
  作者：Pi-Xian Gong、Hui-Jing Li、Meirong Wang、Yun-Fei Cheng、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1080/14786419.2018.1509338

  日期：2019.10.18

  smoothly from readily available and inexpensive starting materials by using a Ga(OTf)3-catalyzed room temperature hetero Diels–Alder dimerization of salicyl alcohol derivative and a regioselective phenol monobromination as the key steps.

  通过使用Ga（OTf）3催化的室温水杨醇衍生物的杂Diels-Alder二聚化和区域选择性苯酚单溴化，从容易获得且便宜的起始原料中顺利合成了Inulavosin，这是一种天然的黑色素生成抑制剂。