3-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxo-propionitrile | 118431-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxo-propionitrile
• 英文别名: 3-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxopropanenitrile；3-(1-methylimidazol-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 118431-92-8
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD22391985
• 分子量: 149.152
• InChiKey: AFFSAWQIHUVQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxo-propionitrile 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,6-Dimethyl-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-(3-nitro-phenyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester; compound with methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3235

文献信息

• Novel alpha-cyano-beta-oxopropionamides
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0372470A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  -(Substituted carbamoyl)-β-aryl- and heteroaryl-β-oxopropionitriles of formula enol ethers thereof and salts thereof, as well as pharmaceutical preparations containing same and methods of preparing and using these compounds are disclosed. Said compounds represent novel antiinflammatory and antirheumatic agents. Their property to interfere with both the cyclooxygenase and lipoxygenase pathway of the arachidonic fatty acid bioconversion to inflammatory mediators make them valuable therapeutics. These properties render the mentioned substituted carbamoyl-β-oxopropionitriles useful for the treatment of arthritic and rheumatic diseases and other inflammatory conditions in mammals.

  式中的-(取代氨基甲酰基)-β-芳基-和杂芳基-β-氧代丙腈 公开了这些化合物的烯醇醚及其盐类，以及含有这些化合物的药物制剂和制备及使用这些化合物的方法。上述化合物是新型抗炎药和抗风湿药。它们具有干扰环氧化酶和脂氧合酶将花生四烯酸脂肪酸生物转化为炎症介质的途径的特性，使其成为有价值的治疗药物。这些特性使上述取代的氨基甲酰-β-氧代丙腈类化合物可用于治疗哺乳动物的关节炎、风湿病和其他炎症。
• ADACHI, IKUO;YAMAMORI, TERUO;HIRAMATSU, YOSHIHARU;SAKAI, KATSUNORI;SATO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3235-3252
  作者：ADACHI, IKUO、YAMAMORI, TERUO、HIRAMATSU, YOSHIHARU、SAKAI, KATSUNORI、SATO, +

  DOI：——

  日期：——
• Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、HATSUO SATO、MASARU KAWAKAMI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3235

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydropyrazolo [3, 4-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (72-149) was prepared and the compounds were tested for Ca-blocking activity in isolated guinea pig portal vein, antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, and coronary vasodilating effect in isolated guinea pig heart. A number of derivatives had potent antihypertensive and coronary vasodilating activities. The structure-activity relationships of the series indicated that a 3-cyclopentyl or 3-cyclohexyl substituent and a hydrophobic 5-ester moiety with moderate bulkiness were effective for increasing the pharmacological potencies.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。