2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethylamine | 271243-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethanamine
• CAS: 271243-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: LHTUBVWQDMVGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethylamine 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Structure Characterization, and Synthesis of Stabilized 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Marine Natural Product from Potassium Cyanide Pretreated Thai Tunicate, Ecteinascidia thurstoni

  摘要：

  A simple 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline marine natural product (2a) together with two known compounds (3 and 4) was isolated from a low polar fraction of the crude extract of KCN pretreated Thai tunicate Ecteinascidia thurstoni. The structure of 2a was determined by X-ray crystallographic analysis. We also reported an eight-step large-scale preparation of 2a from isovanillin (9).

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)32
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxystyrene 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins D，H和R和Ningalin B的全合成

  摘要：

  从相应的醛和胺开始，即可完成薄片素D（7步），H（7步）和R（5步）和宁格灵B（5步）的简明全合成。该合成以仿生方式中的三个氧化反应为关键步骤，包括通过AgOAc介导的氧化偶联反应来构建吡咯核，Pb（OAc）4诱导的氧化环化反应形成内酯，以及Kita的氧化反应反应形成内酯。吡咯-芳烃CC键。

  DOI：

  10.1021/ol1027877

文献信息

• Total synthesis of lamellarins D, L, and N
  作者：Naotaka Fujikawa、Takeshi Ohta、Tomohiro Yamaguchi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.014

  日期：2006.1

  Total synthesis of cytotoxic marine alkaloids, lamellarins D, L, and N, has been achieved by using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bistriflate 6 as the key reactions. The total yields of lamellarins D, L, and N from the common intermediate 6 are 54, 58, and 50%, respectively.

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。
• C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290532

  日期：2012.3

  Direct cross-coupling between N-methyltetrahydroisoquinolines and alkynes using CuI-DEAD is presented. It affords the regioselective C-1-alkynylated products in good yield. This regio­selectivity is in contrast to the results reported earlier in the reaction of N,N-dimethylbenzyl amine where the N-methyl alkynylated product was formed exclusively or predominantly. The C-1-substituted propargylic isoquinolines were easily reduced to phenethylisoquinolines with Pd/C. This reaction sequence provides a short route to synthesize methopholine, homolaudanosine and other phenethylisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Erythrina Alkaloid Analogues as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Morten Borch、Jesper Tobias Andreasen、Jacob Andersen、Thomas Balle、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jm4013592

  日期：2013.12.12

  The synthesis of a new series of Erythrina alkaloid analogues and their pharmacological characterization at various nicotine acetylcholine receptor (nAChR) subtypes are described. The compounds were designed to be simplified analogues of aromatic erythrinanes with the aim of obtaining subtype-selective antagonists for the nAChRs and thereby probe the potential of using these natural products as scaffolds

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。
• Highly Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via Ag-Catalyzed [4+1C]^insert Cascade
  作者：Kaixiu Luo、Shuai Mao、Kun He、Xianglin Yu、Junhong Pan、Jun Lin、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acscatal.9b05360

  日期：2020.3.20

  C–C bond carbenoid formal insertion/cyclization/[1,5]-shift cascade reaction was successfully developed, providing distinct chemo- and regioselective multisubstituted pyrroles. The plausible reaction mechanism involves two catalytic cycles: in the first one, silver ions regioselectively catalyze the C–C bond formal insertion reaction; in the second one, silver ions chemo- and regioselectively control

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。
• Practical Decagram-Scale Synthesis of a Lamellarin Analogue and Deprotection of Lamellarin Isopropyl Ethers
  作者：Robin Klintworth、Charles B. de Koning、Joseph P. Michael

  DOI：10.1002/ejoc.202000499

  日期：2020.7.7

  Lamellarin ε and dehydrolamellarin J were synthesized via enaminones by operationally simple routes that included a mild new method for the nearly quantitative deprotection of isopropyl‐protected phenols with methanesulfonic acid. The synthesis of dehydrolamellarin J could be scaled up to provide over 25 g of product without the need for chromatography.

  Lamellarinε和Dehydrolamellarin J是通过操作简单的途径通过烯胺酮合成的，其中包括使用温和的新方法对异丙基保护的苯酚进行甲磺酸近乎定量的脱保护。可以扩大脱氢薄片蛋白J的合成规模，从而无需色谱即可提供超过25 g的产物。