(-)-(1'S,4S,5R)-methyl 4-allyl-5-sec-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 214331-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(1'S,4S,5R)-methyl 4-allyl-5-sec-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-4-allyl-5-((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；methyl (4S,5R)-5-[(2S)-butan-2-yl]-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 214331-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: RXICCXXGAHSRRD-WDMOLILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'S,4S,5R)-methyl 4-allyl-5-sec-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 哌啶 、 [C5H5Ru(η(3)-C3H4Me)(PPh3)] 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-7-[(4S,5R)-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylidenehept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化的桤木烯型反应。交替酸的正式合成

  摘要：

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...

  DOI：

  10.1021/ja981540n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 230.5h， 生成 (-)-(1'S,4S,5R)-methyl 4-allyl-5-sec-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的桤木烯型反应。交替酸的正式合成

  摘要：

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...

  DOI：

  10.1021/ja981540n

文献信息

• Asymmetric Tandem Wittig Rearrangement/Aldol Reactions
  作者：Natalie C. Giampietro、Jeff W. Kampf、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja905930s

  日期：2009.9.9

  the asymmetric synthesis of alpha-alkyl-alpha,beta-dihydroxy esters that involves tandem Wittig rearrangement/aldol reactions of O-benzyl- or O-allylglycolate esters derived from 2-phenylcyclohexanol is described. This sequence constructs two C-C bonds and two stereocenters, one of which is quaternary, to afford syn diol products with excellent stereocontrol. Cleavage of the chiral auxiliary affords

  描述了一种不对称合成 α-烷基-α，β-二羟基酯的新方法，该方法涉及衍生自 2-苯基环己醇的 O-苄基-或 O-烯丙基乙醇酸酯的串联 Wittig 重排/羟醛反应。该序列构建了两个 CC 键和两个立体中心，其中一个是四元的，以提供具有出色立体控制的合成二醇产品。手性助剂的裂解提供了高达 95% ee 的对映异构体富集产品。还描述了该方法在制备抗真菌剂交链桂酸合成中的关键中间体中的应用。
• Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Type Reactions. A Formal Synthesis of Alternaric Acid
  作者：Barry M. Trost、Gary D. Probst、Andreas Schoop

  DOI：10.1021/ja981540n

  日期：1998.9.1

  by involving Pd-catalyzed cross-coupling and asymmetric dihydroxylation. The ruthenium-catalyzed coupling proceeds best in the absence of alcohol protecting groups to maximize regioselectivity. The examples of this addition illustrated herein help elucidate some of the important factors controlling regioselectivity. They also illustrate the excellent chemoselectivity. T...

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...