methyl (R)-(-)-5-tert-butyldimethylsiloxyhex-2-ynoate | 193544-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-(-)-5-tert-butyldimethylsiloxyhex-2-ynoate
• 英文别名: methyl (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-ynoate
• CAS: 193544-53-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: LXGURDWZNWVNSQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-5-tert-butyldimethylsiloxyhex-2-ynoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到methyl (R)-(-)-8-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-(1H)-2-benzopyran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十九。(R)-赭曲霉毒素α的全合成和赭曲霉毒素的正式全合成

  摘要：

  (R)-赭曲霉毒素 α 是具有生物活性的二肽赭曲霉毒素 A 的单手性羧酸成分，首次由 (R)-环氧丙烷通过九个步骤合成。该方法构成了功能化二氢异香豆素的通用和通用途径。

  DOI：

  10.1071/ch02014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (R)-(-)-5-tert-butyldimethylsiloxyhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  The first stereospecific approach to both enantiomers of mellein

  摘要：

  (R)-(-)-Mellein 1 and its (S)-(+)-antipode 2 are prepared in six steps and ca. 30% overall yield from (R)- and (S)-propylene oxide, 3 and ent-3, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00217-6

文献信息

• Pigments of Fungi. Part 70.* Total Synthesis of (R)-Semixanthomegnin and the X-Ray Crystal Structure of (±)-7-Chloro-10-methoxy-3-methyl-3, 4-dihydro-1 H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione
  作者：Ann S. Cotterill、Christopher D. Donner、Melvyn Gill、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/ch02169

  日期：——

  (R)-Semixanthomegnin (8), which has been converted by others to the mould metabolite (3R,3′ R)-xanthomegnin (9), is prepared in seven steps from (R)-propylene oxide (16). A single-crystal X-ray structure analysis of (±)-7-chloro-10-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione (25) confirms the regiochemistry of the cycloaddition reaction between 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone and

  (R)-Semixanthomegnin (8)是由(R)-环氧丙烷(16)经七个步骤制备而成的，它已被其他人转化为霉菌代谢物(3R,3′R)-xanthomegnin (9)。对(±)-7-氯-10-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[2,3-c]吡喃-1,6,9-三酮（25）的单晶 X 射线结构分析证实了 2,5-二氯-1,4-苯醌与新的、高含氧手性丁二烯衍生物（2）之间环化反应的区域化学性质。
• Pigments of Fungi. LXIX. Total Synthesis of (R)-Ochratoxin α and the Formal Total Synthesis of Ochratoxin
  作者：C. Donner、M. Gill

  DOI：10.1071/ch02014

  日期：——

  (R)-Ochratoxin α, the monochiral carboxylic acid component of the biologically active dipeptide ochratoxin A, is synthesized for the first time over nine steps from (R)-propylene oxide. The method constitutes a versatile and general route to functionalized dihydroisocoumarins.

  (R)-赭曲霉毒素 α 是具有生物活性的二肽赭曲霉毒素 A 的单手性羧酸成分，首次由 (R)-环氧丙烷通过九个步骤合成。该方法构成了功能化二氢异香豆素的通用和通用途径。
• The first stereospecific approach to both enantiomers of mellein
  作者：Christian Dimitriadis、Melvyn Gill、Michael F. Harte

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00217-6

  日期：1997.7

  (R)-(-)-Mellein 1 and its (S)-(+)-antipode 2 are prepared in six steps and ca. 30% overall yield from (R)- and (S)-propylene oxide, 3 and ent-3, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.