vinyl butyrate | 117636-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: vinyl butyrate
• 英文别名: (R)-2-pentyl butanoate；[(2R)-pentan-2-yl] butanoate
• CAS: 117636-44-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: DJOCFLQKCMWABC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 、 正丁酸乙烯酯 在 lipase from Sporisorium reilianum SRZ₂ immobilized on Celite 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  测量两种南极念珠菌-脂肪酶-B 同系物对手性 sec -醇的对映选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11289

文献信息

• Preparation of Passion Fruit-Typical 2-Alkyl Ester Enantiomers via Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Hedwig Strohalm、Susanne Dold、Kathrin Pendzialek、Monika Weiher、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/jf100432s

  日期：2010.5.26

  fruit-typical 2-alkyl esters by capillary gas chromatography using heptakis(2,3-di-O-methyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin as chiral stationary phase. An efficient method was developed to prepare the ester enantiomers via lipase-catalyzed esterifications: optically pure (R)-2-alkyl esters (ee > 99.9%) were obtained by esterification of the racemic alcohols with enantioselective Candida antarctica

  研究了通过脂肪酶催化动力学拆分制备仲醇2-戊醇，2-庚醇和2-壬醇的酯对映体（乙酸，丁酸酯，己酸酯和辛酸酯）。通过庚烷（2,3-di- O -methyl-6）的毛细管气相色谱法，对这些百香果类典型的2-烷基酯的同源系列进行了追踪，考察了市售酶制剂催化的酯化和水解反应的转化率和立体化学过程。- ø -叔丁基二）-β环糊精作为手性固定相。开发了一种通过脂肪酶催化的酯化反应制备酯对映体的有效方法：光学纯（R通过用对映选择性南极假丝酵母脂肪酶B（固定化）作为催化剂将外消旋醇酯化，可得到）-2-烷基酯（ee> 99.9％）。随后使用来自假丝酵母的脂肪酶将未反应的醇酯化，得到光学富集的（S）-酯（ee＞ 81.4％）。通过使用硅胶和氧化铝（碱性）的混合物的液体固体色谱法分离产物，得到高化学纯度和产率（＞ 40mol％）。
• Discovery and Redesign of a Family VIII Carboxylesterase with High (<i>S</i>)-Selectivity toward Chiral <i>sec</i>-Alcohols
  作者：Areum Park、Seongsoon Park

  DOI：10.1021/acscatal.1c05410

  日期：2022.2.18

  Furthermore, the (S)-selectivity of PBE has been significantly improved by rational redesign based on molecular modeling. Molecular modeling identified a binding pocket composed of Ser381, Ala383, and Arg408 for the methyl substituent of (R)-1-phenylethyl acetate and suggested that larger residues may increase the enantioselectivity by interfering with the binding of the slow-reacting enantiomer. As predicted

  高度对映选择性脂肪酶已广泛用于通过动力学或动态动力学拆分制备通用的对映纯手性仲醇。脂肪酶本质上是( R )-选择性的，很难获得( S )-选择性脂肪酶。VIII 族羧酸酯酶的最新晶体结构表明，其催化三联体的空间阵列是脂肪酶的镜像，但催化三联体不同于脂肪酶。因此，我们假设 VIII 族羧酸酯酶可能对类似于 ( S ) 的仲醇表现出( S )-对映选择性。)-选择性丝氨酸蛋白酶，其催化三联体也在空间上排列为它的镜像。在这项研究中，制备了一种已知家族 VIII 羧酸酯酶（pdb 代码：4IVK）的同源酶（来自变形杆菌SG_bin9 的羧酸酯酶，PBE），该酶不仅对3-丁炔等仲醇具有中等的 ( S )-选择性。-2-醇和1-苯乙醇以及( R )-对所探索的底物中特定仲醇的选择性。此外，（S)-PBE 的选择性已通过基于分子模型的合理重新设计显着提高。分子模型确定了一个由 Ser381、Ala383
• Process for producing an optically active alcohol by a biochemical method
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0231089A2

  公开（公告）日：1987-08-05

  Optically active alcohols represented by the formula: wherein X indicates an alkyl group having a carbon number of 2-10, Y indicates an alkyl group having a carbon number of 1-3, CF3 or CN, and X ≠ Y, have optical isomers, so that these alcohols do not sufficiently exhibit activity in many cases unless either R- or S-alcohol is purely contained. The production of the pure R- or S-alcohol was restricted to a few methods, so it is desired to develop a method for optically resolving of the secondary alcohols by an industrially advantageous method. This invention comprises using a particular enzyme having the ability to conduct preferentially a transesterification reaction with a triglyceride and an (R, S)-alcohol represented by the above formula and the triglyceride to conduct the transesterification reaction under substantially anhydrous conditions and resolving the resulting ester to obtain an optically active alcohol which contains richly either R- or S-alcohol.

  由式表示的光学活性醇： 其中 X 表示碳原子数为 2-10 的烷基，Y 表示碳原子数为 1-3 的烷基、CF3 或 CN，且 X≠Y 具有光学异构体，因此在许多情况下，除非纯粹含有 R-或 S-醇，否则这些醇不能充分显示出活性。纯 R-或 S-醇的生产仅限于少数几种方法，因此，人们希望开发一种在工业上有利的方法，对仲醇进行光学解析。 本发明包括使用一种特殊的酶，该酶具有优先与甘油三酯和由上式表示的（R，S）醇进行酯交换反应的能力，并使用甘油三酯在基本上无水的条件下进行酯交换反应，并解析所得到的酯，以获得光学活性醇，该醇富含 R-或 S-醇。
• Green and Catalytic Synthesis of Dominicalure I, Major Component of the Aggregation Pheromone of <i>Rhyzopertha dominica</i> (Fabricius) (Coleoptera: Bostrichidae)
  作者：Estefanía Dibello、Gustavo Seoane、Daniela Gamenara

  DOI：10.1080/00397911.2014.997368

  日期：2015.4.18

  A new concise and efficient catalytic synthesis of dominicalure I, the male-produced aggregation pheromone of the grain borer Rhyzopertha dominica, is herein reported. The synthetic route was designed starting from easily available propanal through an organocatalytic key step and completed with biocatalytic procedures.
• Mapping the Substrate Selectivity of Novel Lipase from<i>Pseudozyma hubeiensis</i>SY62
  作者：Seongsoon Park

  DOI：10.1002/bkcs.10918

  日期：2016.10