(E)-6-Hydroxy-2-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 155813-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-Hydroxy-2-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate；ethyl 6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 155813-74-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QMVUDKISNDCPIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Hydroxy-2-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E,6E)-2-Methyl-octa-2,6-dienedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化/ Wittig烯烃化反应使二醇脱对称。

  摘要：

  通过串联氧化/维蒂希（Wittig）烯化反应使二元醇脱对称，得到α，β-不饱和羟基酯，而无需保护基团的策略；使用PCC，通过第二次氧化/维蒂希烯化序列将α，β-不饱和羟基酯转化为二烯基二酯。

  DOI：

  10.1039/b602329k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-6-Hydroxy-2-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化/ Wittig烯烃化反应使二醇脱对称。

  摘要：

  通过串联氧化/维蒂希（Wittig）烯化反应使二元醇脱对称，得到α，β-不饱和羟基酯，而无需保护基团的策略；使用PCC，通过第二次氧化/维蒂希烯化序列将α，β-不饱和羟基酯转化为二烯基二酯。

  DOI：

  10.1039/b602329k

文献信息

• COMPOSITION AND METHOD FOR AIDING SLEEP
  申请人：Sequential Medicine Limited

  公开号：EP3876915A1

  公开（公告）日：2021-09-15
• Desymmetrization of diols by a tandem oxidation/Wittig olefination reaction
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1039/b602329k

  日期：——

  Diols are desymmetrized by a tandem oxidation/Wittig olefination to give alpha,beta-unsaturated hydroxy esters without the requirement for protecting group strategies; the alpha,beta-unsaturated hydroxy esters are transformed into dienyl diesters using a second oxidation/Wittig olefination sequence using PCC.

  通过串联氧化/维蒂希（Wittig）烯化反应使二元醇脱对称，得到α，β-不饱和羟基酯，而无需保护基团的策略；使用PCC，通过第二次氧化/维蒂希烯化序列将α，β-不饱和羟基酯转化为二烯基二酯。