ethyl 2,3,5-trimethylphenoxyacetate | 313988-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,5-trimethylphenoxyacetate
• 英文别名: Ethyl (2,3,5-trimethylphenoxy)acetate；ethyl 2-(2,3,5-trimethylphenoxy)acetate
• CAS: 313988-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FZNOVXBANYNJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,5-trimethylphenoxyacetate 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Ethyl 2-(4-chlorosulfonyl-2,3,5-trimethylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  P1精氨酸组合文库的合成和物理表征，及其在确定丝氨酸肽酶底物特异性中的应用。

  摘要：

  丝氨酸肽酶是一类经过广泛研究且在医学上很重要的肽酶。尽管这些酶已引起人们的关注，但仍缺乏有关此类中某些最知名酶的底物特异性的详细信息。快速表征肽酶底物特异性的一种方法是使用位置扫描组合底物文库。我们最近合成了这样一种酶文库，该酶在P1处优先选择精氨酸，并证明了该文库与凝血酶的结合使用（Edwards等，Bioorg。Med。Chem。Lett。2000，10，2291）。在目前的工作中，我们通过证明该文库部分的理论含量与测定含量之间的良好一致性，并证明该文库可以快速表征其他SA家族丝氨酸肽酶（包括Xa因子，类胰蛋白酶和胰蛋白酶）的底物特异性，来扩展这些研究。这些结果与天然底物中的切割位点和市售合成底物的切割均一致。我们还证明，pH或盐浓度对合并的库底物的裂解速率具有定量影响，但是对于所研究的酶而言，最佳底物的正确预测似乎与这些参数无关。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00174-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到ethyl 2,3,5-trimethylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  P1精氨酸组合文库的合成和物理表征，及其在确定丝氨酸肽酶底物特异性中的应用。

  摘要：

  丝氨酸肽酶是一类经过广泛研究且在医学上很重要的肽酶。尽管这些酶已引起人们的关注，但仍缺乏有关此类中某些最知名酶的底物特异性的详细信息。快速表征肽酶底物特异性的一种方法是使用位置扫描组合底物文库。我们最近合成了这样一种酶文库，该酶在P1处优先选择精氨酸，并证明了该文库与凝血酶的结合使用（Edwards等，Bioorg。Med。Chem。Lett。2000，10，2291）。在目前的工作中，我们通过证明该文库部分的理论含量与测定含量之间的良好一致性，并证明该文库可以快速表征其他SA家族丝氨酸肽酶（包括Xa因子，类胰蛋白酶和胰蛋白酶）的底物特异性，来扩展这些研究。这些结果与天然底物中的切割位点和市售合成底物的切割均一致。我们还证明，pH或盐浓度对合并的库底物的裂解速率具有定量影响，但是对于所研究的酶而言，最佳底物的正确预测似乎与这些参数无关。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00174-8

文献信息

• Cannabinoid receptor modulator
  申请人：Ohkawa Shigenori

  公开号：US20090023800A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A cannabinoid receptor modulator containing a compound represented by Formula (I 0 ) wherein, X is an oxygen atom, etc., R 0 is an optionally substituted acylamino group, ring A 0 is a benzene ring which may further have a substituent in addition to R 0 , and ring B is an optionally substituted 5-membered heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  一种大麻素受体调节剂，包含由公式（I0）表示的化合物，其中X是氧原子等，R0是可选取代的酰胺基团，环A0是苯环，除R0外还可以进一步具有取代基，环B是可选取代的5成员杂环，或其盐或前药。
• CANNABINOID RECEPTOR MODULATOR
  申请人：OHKAWA Shigenori

  公开号：US20100240743A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A cannabinoid receptor modulator containing a compound represented by Formula (I 0 ) wherein, X is an oxygen atom, etc., R 0 is an optionally substituted acylamino group, ring A 0 is a benzene ring which may further have a substituent in addition to R 0 , and ring B is an optionally substituted 5-membered heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  一种含有式(I0)所代表的化合物的大麻素受体调节剂，其中，X是氧原子，R0是可选取代基的酰胺基团，环A0是苯环，除了R0之外还可以有取代基，环B是可选取代的5元杂环，或其盐或前药。
• Synthesis and enzymatic evaluation of a P1 arginine aminocoumarin substrate library for trypsin-like serine proteases
  作者：Philip D. Edwards、Russell C. Mauger、Kevin M. Cottrell、Frank X. Morris、Kara K. Pine、Mark A. Sylvester、Clay W. Scott、Stephen T. Furlong

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00460-1

  日期：2000.10

  A method for the solid-phase synthesis of P-1 arginine containing peptides via attachment of the arginine side-chain guanidine group is described. This procedure is applied to the preparation of a tetrapeptide, P-1 arginine aminocoumarin PS-SCL. This library was validated by using it to determine the P-4-P-2 specificity for thrombin and comparing the results to the known thrombin subsite specificity. This is the first reported example of a PS-SCL library containing a P-1 arginine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and physical characterization of a P1 arginine combinatorial library, and its application to the determination of the substrate specificity of serine peptidases
  作者：Stephen T. Furlong、Russell C. Mauger、Anne M. Strimpler、Yi-Ping Liu、Frank X. Morris、Philip D. Edwards

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00174-8

  日期：2002.11

  characterization of the substrate specificity of additional SA clan serine peptidases including factor Xa, tryptase, and trypsin. These results were consistent both with cleavage sites in natural substrates and cleavage of commercially available synthetic substrates. We also demonstrate that pH or salt concentration have a quantitative effect on the rate of cleavage of the pooled library substrates but that correct

  丝氨酸肽酶是一类经过广泛研究且在医学上很重要的肽酶。尽管这些酶已引起人们的关注，但仍缺乏有关此类中某些最知名酶的底物特异性的详细信息。快速表征肽酶底物特异性的一种方法是使用位置扫描组合底物文库。我们最近合成了这样一种酶文库，该酶在P1处优先选择精氨酸，并证明了该文库与凝血酶的结合使用（Edwards等，Bioorg。Med。Chem。Lett。2000，10，2291）。在目前的工作中，我们通过证明该文库部分的理论含量与测定含量之间的良好一致性，并证明该文库可以快速表征其他SA家族丝氨酸肽酶（包括Xa因子，类胰蛋白酶和胰蛋白酶）的底物特异性，来扩展这些研究。这些结果与天然底物中的切割位点和市售合成底物的切割均一致。我们还证明，pH或盐浓度对合并的库底物的裂解速率具有定量影响，但是对于所研究的酶而言，最佳底物的正确预测似乎与这些参数无关。