ethyl 2,3,5-trimethylphenoxyacetate | 313988-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,5-trimethylphenoxyacetate
• 英文别名: Ethyl (2,3,5-trimethylphenoxy)acetate；ethyl 2-(2,3,5-trimethylphenoxy)acetate
• CAS: 313988-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FZNOVXBANYNJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,5-trimethylphenoxyacetate 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Ethyl 2-(4-chlorosulfonyl-2,3,5-trimethylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  P1精氨酸组合文库的合成和物理表征，及其在确定丝氨酸肽酶底物特异性中的应用。

  摘要：

  丝氨酸肽酶是一类经过广泛研究且在医学上很重要的肽酶。尽管这些酶已引起人们的关注，但仍缺乏有关此类中某些最知名酶的底物特异性的详细信息。快速表征肽酶底物特异性的一种方法是使用位置扫描组合底物文库。我们最近合成了这样一种酶文库，该酶在P1处优先选择精氨酸，并证明了该文库与凝血酶的结合使用（Edwards等，Bioorg。Med。Chem。Lett。2000，10，2291）。在目前的工作中，我们通过证明该文库部分的理论含量与测定含量之间的良好一致性，并证明该文库可以快速表征其他SA家族丝氨酸肽酶（包括Xa因子，类胰蛋白酶和胰蛋白酶）的底物特异性，来扩展这些研究。这些结果与天然底物中的切割位点和市售合成底物的切割均一致。我们还证明，pH或盐浓度对合并的库底物的裂解速率具有定量影响，但是对于所研究的酶而言，最佳底物的正确预测似乎与这些参数无关。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00174-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到ethyl 2,3,5-trimethylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  P1精氨酸组合文库的合成和物理表征，及其在确定丝氨酸肽酶底物特异性中的应用。

  摘要：

  丝氨酸肽酶是一类经过广泛研究且在医学上很重要的肽酶。尽管这些酶已引起人们的关注，但仍缺乏有关此类中某些最知名酶的底物特异性的详细信息。快速表征肽酶底物特异性的一种方法是使用位置扫描组合底物文库。我们最近合成了这样一种酶文库，该酶在P1处优先选择精氨酸，并证明了该文库与凝血酶的结合使用（Edwards等，Bioorg。Med。Chem。Lett。2000，10，2291）。在目前的工作中，我们通过证明该文库部分的理论含量与测定含量之间的良好一致性，并证明该文库可以快速表征其他SA家族丝氨酸肽酶（包括Xa因子，类胰蛋白酶和胰蛋白酶）的底物特异性，来扩展这些研究。这些结果与天然底物中的切割位点和市售合成底物的切割均一致。我们还证明，pH或盐浓度对合并的库底物的裂解速率具有定量影响，但是对于所研究的酶而言，最佳底物的正确预测似乎与这些参数无关。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00174-8

文献信息

• Cannabinoid receptor modulator
  申请人：Ohkawa Shigenori

  公开号：US20090023800A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A cannabinoid receptor modulator containing a compound represented by Formula (I 0 ) wherein, X is an oxygen atom, etc., R 0 is an optionally substituted acylamino group, ring A 0 is a benzene ring which may further have a substituent in addition to R 0 , and ring B is an optionally substituted 5-membered heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  一种大麻素受体调节剂，包含由公式（I0）表示的化合物，其中X是氧原子等，R0是可选取代的酰胺基团，环A0是苯环，除R0外还可以进一步具有取代基，环B是可选取代的5成员杂环，或其盐或前药。
• CANNABINOID RECEPTOR MODULATOR
  申请人：OHKAWA Shigenori

  公开号：US20100240743A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A cannabinoid receptor modulator containing a compound represented by Formula (I 0 ) wherein, X is an oxygen atom, etc., R 0 is an optionally substituted acylamino group, ring A 0 is a benzene ring which may further have a substituent in addition to R 0 , and ring B is an optionally substituted 5-membered heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  一种含有式(I0)所代表的化合物的大麻素受体调节剂，其中，X是氧原子，R0是可选取代基的酰胺基团，环A0是苯环，除了R0之外还可以有取代基，环B是可选取代的5元杂环，或其盐或前药。
• Synthesis and enzymatic evaluation of a P1 arginine aminocoumarin substrate library for trypsin-like serine proteases
  作者：Philip D. Edwards、Russell C. Mauger、Kevin M. Cottrell、Frank X. Morris、Kara K. Pine、Mark A. Sylvester、Clay W. Scott、Stephen T. Furlong

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00460-1

  日期：2000.10

  A method for the solid-phase synthesis of P-1 arginine containing peptides via attachment of the arginine side-chain guanidine group is described. This procedure is applied to the preparation of a tetrapeptide, P-1 arginine aminocoumarin PS-SCL. This library was validated by using it to determine the P-4-P-2 specificity for thrombin and comparing the results to the known thrombin subsite specificity. This is the first reported example of a PS-SCL library containing a P-1 arginine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.