hydrogen (3-[(dimethylamino)methyl]-1-methyl-1H-indol-2-yl)trifluoroboranuide | 1428884-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: hydrogen (3-[(dimethylamino)methyl]-1-methyl-1H-indol-2-yl)trifluoroboranuide
• 英文别名: [3-[(Dimethylazaniumyl)methyl]-1-methylindol-2-yl]-trifluoroboranuide；[3-[(dimethylazaniumyl)methyl]-1-methylindol-2-yl]-trifluoroboranuide
• CAS: 1428884-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BF₃N₂*H
• 分子量: 256.079
• InChiKey: JLNHXYGICAKJCZ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 hydrogen (3-[(dimethylamino)methyl]-1-methyl-1H-indol-2-yl)trifluoroboranuide
  参考文献：
  名称：

  保留 BF3-基团的芳基三氟硼酸盐的亲电芳香取代：三氟硼酸盐基团的活化和导向作用的量化

  摘要：

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。

  DOI：

  10.1021/ja4017655

文献信息

• Electrophilic Aromatic Substitutions of Aryltrifluoroborates with Retention of the BF₃^– Group: Quantification of the Activating and Directing Effects of the Trifluoroborate Group
  作者：Guillaume Berionni、Varvara Morozova、Maximilian Heininger、Peter Mayer、Paul Knochel、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja4017655

  日期：2013.4.24

  contrast to common belief, substitutions at CH positions are often faster than ipso-substitutions of the BF3K group, because BF3K activates the position attached to boron by a factor of 10(3)-10(4) while adjacent CH positions are activated by factors of 10(5)-10(6). Several reactions that have previously been interpreted as ipso-substitutions actually proceed via initial substitution at a vicinal or remote

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。