4-benzylidene-2-benzylsulfanyl-4H-thiazol-5-one | 41250-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-benzylsulfanyl-4H-thiazol-5-one
• 英文别名: 4-benzylidene-2-benzylmercapto-4H-thiazol-5-one；4-Benzyliden-2-benzylmercapto-4H-thiazol-5-on；4-Phenylmethylen-2-benzylthio-2-thiazolin-5-on；4-Benzyliden-2-benzylthio-5(4H)thiazolon；4-Benzylidene-2-(benzylthio)thiazol-5(4H)-one；4-benzylidene-2-benzylsulfanyl-1,3-thiazol-5-one
• CAS: 41250-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS₂
• 分子量: 311.428
• InChiKey: FQXGNUDWMBVDCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  480.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-benzylsulfanyl-4H-thiazol-5-one 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 748, p. 70 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-dithiocarbobenzoxyglycine 、 苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-benzylidene-2-benzylsulfanyl-4H-thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1056,1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Esterification/1,4-Addition-Type Friedel–Crafts Alkylation Reactions of Phenols/Naphthols with Olefinic Thioazlactones: Access to Functionalized 1,2-Dihydrobenzo[<i>f</i>]chromen-3-ones and 3,4-Dihydrochromen-2-ones
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Maryam Khoshdoun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00740

  日期：2016.7.1

  An efficient approach for the synthesis of novel alkyl 2,3-dihydro-3-oxo-1-aryl-1H-benzo[f]chromen-2-ylcarbamodithioates and alkyl 3,4-dihydro-2-oxo-4-aryl-2H-chromen-3-ylcarbamodithioates from 2-(alkylthio)thioazlactones (thioazlactones) and phenols or naphthols catalyzed by PTSA was developed. The reaction proceeds via a domino esterification/intramolecular 1,4-addition-type Friedel–Crafts alkylation

  合成新型2,3-二氢-3-氧代-1-芳基-1 H-苯并[ f ]铬-2-基氨基二硫代烷基磺酸盐和烷基3,4-二氢-2-氧代-4-芳基的有效方法开发了由2-（烷硫基）硫代氮杂内酯（thioazlactones）和PTSA催化的酚或萘酚制得的-2 H -chromen-3-ylcarbamodithioates。该反应通过多米诺酯化/分子内的1，4-加成型Friedel-Crafts烷基化反应进行，从而通过简单的方法以高收率和非对映选择性提供有趣的复杂分子。进行了X射线分析以牢固地确定产品的立体化学。
• Diastereoselective Synthesis of Spiro[benzopyrrolothiazole-thioazlactone] Derivatives from Erlenmeyer Thioazlactones and Azomethine Ylides
  作者：Issa Yavari、Hamideh Shirazi、Sara Sheikhi、Zohreh Taheri

  DOI：10.1055/s-0041-1738398

  日期：2022.10

  4′-thiazol]-5′-ones. Formally, this transformation can be regarded as a Huisgen reaction of the exocyclic carbon–carbon double bond of the Erlenmeyer thioazlactones and azomethine ylides generated in situ. Evidence for the structure of a product was obtained from single-crystal X-ray analyses. The important feature of this reaction is the fact it forms four stereogenic centers, one of which is quaternary, with excellent

  Erlenmeyer thioazlactones 与 3-(2-oxo-2-arylethyl)benzo[d]thiazol-3-ium bromides 在 Et 3 N 的存在下在 MeCN 中反应得到 1-aryloyl-2'-(benzylthio)-2-aryl -2,3a-dihydro-1 H ,5' H -螺[苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ]噻唑-3,4'-噻唑]-5'-酮。形式上，这种转变可以看作是 Erlenmeyer 硫代吖内酯和原位生成的甲亚胺叶立德的环外碳-碳双键的 Huisgen 反应。产品结构的证据来自单晶 X 射线分析。该反应的重要特征是它形成了四个立体中心，其中一个是四元的，具有极好的选择性。
• Khalil,A.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2035 - 2039
  作者：Khalil,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Harhash,A.H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 211 - 220
  作者：Harhash,A.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1056,1060
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——