3-(2,3,5-trimethylphenoxy)propyl bromide | 3257-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2,3,5-trimethylphenoxy)propyl bromide
• 英文别名: 1-<3-Brom-propoxy>-2,3,5-trimethyl-benzol；1-(3-Bromopropoxy)-2,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 3257-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO
• 分子量: 257.17
• InChiKey: SUCZVPOKKYPSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-trimethylphenoxy)propyl bromide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-[Amino-[3-(2,3,5-trimethylphenoxy)propoxyamino]methylidene]-2-propan-2-ylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Phenoxypropoxybiguanides, Prodrugs of DHFR−Inhibiting Diaminotriazine Antimalarials

  摘要：

  A total of 34 analogues of the biguanide PS-15 (5s), a prodrug of the diaminotriazine WR99210 (8s), have been prepared. Several of them, such as 5b (PS-33) and 5m. (PS-26), maintain or exceed the in vivo activity of PS-15 while not requiring the use of highly regulated starting materials. The putative diaminotriazine metabolites of these new analogues (compounds 8) have also been prepared and shown to maintain the activity against resistant P. falciparum strains. The structure-activity relationships of biguanides 5 and putative metabolites 8 are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm010089z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(2,3,5-trimethylphenoxy)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一组新的氨基链烷醇衍生物在神经性疼痛活动中的抗惊厥和止痛作用。

  摘要：

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127325

文献信息

• Some Cardiovascular Effects of a Series of Aryloxyalkylamines. I
  作者：J. Augstein、W. C. Austin、R. J. Boscott、S. M. Green、C. R. Worthing

  DOI：10.1021/jm00327a017

  日期：1965.5
• Synthesis and Evaluation of Antidepressant-like Activity of Some 4-Substituted 1-(2-methoxyphenyl)Piperazine Derivatives
  作者：Anna M. Waszkielewicz、Karolina Pytka、Anna Rapacz、Elżbieta Wełna、Monika Jarzyna、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski、Jacek Sapa、Paweł Żmudzki、Barbara Filipek、Henryk Marona

  DOI：10.1111/cbdd.12394

  日期：2015.3

  A series of new derivatives of N‐(2‐methoxyphenyl)piperazine have been synthesized for their affinity toward serotonergic receptors and for their potential antidepressant‐like activity. They have been evaluated toward receptors 5‐HT1A, 5‐HT6, and 5‐HT7, as well as in vivo in the tail suspension, locomotor activity, and motor co‐ordination tests. All the tested compounds proved very good affinities toward 5‐HT1A and 5‐HT7 receptors. The most promising compound was 1‐[(2‐chloro‐6‐methylphenoxy)ethoxyethyl]‐4‐(2‐methoxyphenyl)piperazine hydrochloride, exhibiting affinity toward receptors Ki <1 nm (5‐HT1A) and Ki = 34 nm (5‐HT7). Antidepressant‐like activity (tail suspension test) was observed at 2.5 mg/kg b.w. (mice, i.p.), and the effect was stronger than that observed for imipramine (5 mg/kg b.w.). Sedative activity was observed at ED50 (locomotor test, mice, i.p.) = 17.5 mg/kg b.w. and neurotoxicity was observed at TD50 (rotarod, mice, i.p.) = 53.2 mg/kg b.w.
• Phenoxypropoxybiguanides, Prodrugs of DHFR−Inhibiting Diaminotriazine Antimalarials
  作者：Norman P. Jensen、Arba L. Ager、Robert A. Bliss、Craig J. Canfield、Barbara M. Kotecka、Karl H. Rieckmann、Jacek Terpinski、David P. Jacobus

  DOI：10.1021/jm010089z

  日期：2001.11.1

  A total of 34 analogues of the biguanide PS-15 (5s), a prodrug of the diaminotriazine WR99210 (8s), have been prepared. Several of them, such as 5b (PS-33) and 5m. (PS-26), maintain or exceed the in vivo activity of PS-15 while not requiring the use of highly regulated starting materials. The putative diaminotriazine metabolites of these new analogues (compounds 8) have also been prepared and shown to maintain the activity against resistant P. falciparum strains. The structure-activity relationships of biguanides 5 and putative metabolites 8 are discussed.
• Anticonvulsant and analgesic in neuropathic pain activity in a group of new aminoalkanol derivatives
  作者：Katarzyna Pańczyk、Anna Rapacz、Anna Furgała-Wojas、Kinga Sałat、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Martyna Łucjanek、Iwona Skiba-Kurek、Elżbieta Karczewska、Aleksandra Sowa、Dorota Żelaszczyk、Agata Siwek、Justyna Popiół、Elżbieta Pękala、Henryk Marona、Anna Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127325

  日期：2020.8

  research, thirteen new aminoalkanol derivatives were designed and obtained by chemical synthesis. In vivo studies (mice, i.p.) showed anticonvulsant activity (MES) of nine compounds, and in the case of one compound (R,S-trans-2-((2-(2,3,5-trimethylphenoxy)ethyl)amino)cyclohexan-1-ol, 4) both anticonvulsant (ED50 MES = 15.67 mg/kg, TD50 rotarod = 78.30 mg.kg, PI = 5.00) and analgesic activity (OXA-induced

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。