1-cyclopentylidene-1-ethoxy-2,4-dimethylpentan-2-ol | 1263190-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentylidene-1-ethoxy-2,4-dimethylpentan-2-ol
• 英文别名: 1-Cyclopentylidene-1-ethoxy-2,4-dimethylpentan-2-ol
• CAS: 1263190-97-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: YDHBQOIJTADBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-乙氧基己炔 、 4-甲基-2-戊酮 以 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.67h， 以70%的产率得到1-cyclopentylidene-1-ethoxy-2,4-dimethylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基和碳负离子在炔醇醚上的分子内区域选择性加成。外环烯醇醚的合成策略

  摘要：

  已经研究了涉及卤代炔醇醚的自由基和阴离子环化反应的范围和局限性。5-外型和6-外型6-碘和自由基环化7-碘ynol醚进展顺利当ynol醚的氧承载乙基。这些环化反应产生的环外碘烯醇醚高度不稳定并迅速分解。碘化炔醇的Li–I交换在-78°C时顺利进行。对6-烷氧基-5-己炔基锂进行了区域特异性的5-外切-进行阴离子环化以产生带有环外烯醇醚部分的五元环。环化的乙烯基锂中间体成功地被亲电试剂捕获，以适度到良好的产率提供了官能化的环烷氧基亚烷基衍生物。7-烷氧基-6-庚炔基锂未通过6- exo阴离子过程环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.024

文献信息

• Intramolecular regioselective addition of radicals and carbanions to ynol ethers. A strategy for the synthesis of exocyclic enol ethers
  作者：Rana Hanna、Benoit Daoust

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.024

  日期：2011.1

  cyclization reactions involving halo ynol ethers have been investigated. 5-exo and 6-exo radical cyclizations of 6-iodo and 7-iodo ynol ethers proceeded well when the oxygen of the ynol ether was bearing an ethyl group. Exocyclic iodoenol ethers resulting from these cyclizations were highly unstable and decomposed rapidly. Li–I exchange of iodo ynol ethers proceeded smoothly at −78 °C. 6-Alkoxy-5-hexynyllithiums

  已经研究了涉及卤代炔醇醚的自由基和阴离子环化反应的范围和局限性。5-外型和6-外型6-碘和自由基环化7-碘ynol醚进展顺利当ynol醚的氧承载乙基。这些环化反应产生的环外碘烯醇醚高度不稳定并迅速分解。碘化炔醇的Li–I交换在-78°C时顺利进行。对6-烷氧基-5-己炔基锂进行了区域特异性的5-外切-进行阴离子环化以产生带有环外烯醇醚部分的五元环。环化的乙烯基锂中间体成功地被亲电试剂捕获，以适度到良好的产率提供了官能化的环烷氧基亚烷基衍生物。7-烷氧基-6-庚炔基锂未通过6- exo阴离子过程环化。