3-tert-Butyl-4,4-dichloro-cyclobut-2-enone | 112381-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-Butyl-4,4-dichloro-cyclobut-2-enone
• 英文别名: 3-tert-Butyl-4,4-dichlorocyclobut-2-en-1-one
• CAS: 112381-31-4
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O
• 分子量: 193.073
• InChiKey: QXJAWHVGZAFUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyl-4,4-dichloro-cyclobut-2-enone 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANHEISER, RICK L.;SAVARIAR, SELVARAJ, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3299-3302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙烯酮 、 3,3-二甲基-1-丁炔 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANHEISER, RICK L.;SAVARIAR, SELVARAJ, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3299-3302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general method for the reductive dechlorination of 4,4-dichlorocyclobutenones
  作者：Rick L. Danheiser、Selvaraj Savariar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95496-0

  日期：1987.1

  Exposure of 4,4-dichlorocyclobutenones to the action of zinc dust in ethanol containing 5 equiv each of AcOH and TMEDA results in smooth reductive dechlorination producing simple cyclobutenones.

  将4,4-二氯环丁烯酮暴露于含5个当量的AcOH和TMEDA的乙醇中的锌粉作用下，可进行平滑的还原性脱氯反应，生成简单的环丁烯酮。
• Collective Synthesis of Chiral Tetrasubstituted Cyclobutanes Enabled by Enantioconvergent Negishi Cross‐Coupling of Cyclobutenones
  作者：Min Yan、Qiang Zhou、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202218008

  日期：2023.2.6

  Allylic substitution of readily available dichlorocyclobutenones and subsequent enantioconvergent Negishi coupling afforded 2,3,4-trisubstituted cyclobutenones. Further structural elaborations provided a group of 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclobutanes with different stereochemical classes.

  容易获得的二氯环丁烯酮的烯丙基取代和随后的对映收敛 Negishi 偶联提供了 2,3,4-三取代的环丁烯酮。进一步的结构阐述提供了一组具有不同立体化学类别的 1,2,3,4-四取代环丁烷。