2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶 | 1160791-13-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶
• 中文别名: 2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶
• 英文名称: 6-bromothiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-6-bromothiazolo[5,4-b]pyridine；6-bromo-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine
• CAS: 1160791-13-8
• 化学式: C₆H₄BrN₃S
• 分子量: 230.088
• InChiKey: WZQLBSAXHYDIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶MSDS英文版

制备方法与用途

用途

2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶是一种有机中间体，可以通过两种方法之一进行合成。一种是一步反应，由5-溴-2-氯吡啶-3-胺和硫氰酸钾制备得到；另一种是通过三步反应，以3-氨基-5-溴-2-氟吡啶和苯甲酰基异硫氰酸酯为原料获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-bromo-7-thia-2,5,9-triazatricyclo[6.4.0.0^2,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN

  摘要：

  提供了包含化合物I式的成像剂，或其药学上可接受的盐，以及它们的使用方法。

  公开号：

  US20170056535A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-3-氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 苯甲酰氯 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR BINDING AND IMAGING AMYLOID PLAQUES AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA LIAISON ET À L'IMAGERIE DE PLAQUES AMYLOÏDES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及新型化合物（苯并噻唑吡唑和噻唑吡啶-吡唑）用于结合和成像淀粉样沉积物，并用于检测或治疗阿尔茨海默病和淀粉样病的用途。

  公开号：

  WO2012007510A1

文献信息

• A single-step preparation of thiazolo[5,4-<i>b</i>]pyridine- and thiazolo[5,4-<i>c</i>]pyridine derivatives from chloronitropyridines and thioamides, or thioureas
  作者：Kiran P. Sahasrabudhe、M. Angels Estiarte、Darlene Tan、Sheila Zipfel、Matthew Cox、Donogh J. R. O'Mahony、William T. Edwards、Matthew A. J. Duncton

  DOI：10.1002/jhet.185

  日期：2009.11

  A one-step synthesis of thiazolo[5,4-b]pyridines from an appropriately substituted chloronitropyridine and thioamide, or thiourea, is presented. In particular, the reaction was used to prepare a large number of 6-nitrothiazolo[5,4-b]pyridine derivatives, bearing hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, and amine substituents at the 2-position. The reaction could also be extended

  提出了由适当取代的氯硝基吡啶和硫代酰胺或硫脲一步合成噻唑并[5,4- b ]吡啶的方法。特别地，该反应用于制备大量的6-硝基噻唑并[5，4- b ]吡啶衍生物，其在2-位带有氢，烷基，取代的烷基，环烷基，芳基，杂芳基和胺取代基。该反应也可以扩展以产生在吡啶环上具有替代取代基的噻唑并[4，5- c ]吡啶衍生物和噻唑并[5，4- b ]吡啶。J.杂环化​​学，（2009）。
• [EN] THIAZOLO [5, 4-B] PYRIDINE AND OXAZOLO [5, 4-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLO [5, 4-B] PYRIDINE ET D'OXAZOLO [5,4-B] COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009147431A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化学式（I）的化合物及其药用可接受的盐。还描述了它们的制备方法、含有它们的药物组合物、它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL CONDENSED THIAZOLES<br/>[FR] THIAZOLES CONDENSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PROLYSIS LTD

  公开号：WO2009074812A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compound of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C1-C6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link, wherein R is hydrogen, -CN or C1-C3 alky!; X is -C(=O)NR6-, or -C(=O)O- wherein R6 is hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl; Z1 is -N= or -CH= Z2 is -N= or -C(R1)=; R1 is hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, mercapto, mercaptomethyl, halo, fully or partially fluorinated (C1-C2)alkyl, (C1-C2JaIkOXy or (C1-C2)alkylthio, nitro, or nitrile (-CN); R2 is a group Q1-[Alk1]q-Q2-, wherein q is 0 or 1; AIk1 is an optionally substituted, divalent, straight chain or branched C1-C6 alkylene, or C2-C6 alkenylene or C2-C6 alkynylene radical which may contain or terminate in an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link; Q2 is an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 or 6 ring atoms or an optionally substituted divalent bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 9 or 10 ring atoms; Q1 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms.

  化合物的分子式（I）具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选择取代的、二价的C1-C6烷基、烯基或炔基基团，可能含有醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链，其中R为氢、-CN或C1-C3烷基；X为-C（=O）NR6-，或-C（=O）O-，其中R6为氢、可选择取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；Z1为-N=或-CH=，Z2为-N=或-C(R1)=；R1为氢、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、巯基、巯基甲基、卤素、全氟或部分氟化的（C1-C2）烷基、（C1-C2）烷氧基或（C1-C2）烷基硫基、硝基或腈基（-CN）；R2为一个基团Q1-[Alk1]q-Q2-，其中q为0或1；AIk1为可选择取代的、二价的、直链或支链的C1-C6烷基、或C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可能含有或终止于醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链；Q2为可选择取代的、二价的单环碳环或杂环基团，具有5或6个环原子，或可选择取代的、二价的双环碳环或杂环基团，具有9或10个环原子；Q1为氢、一个可选取代基团，或一个可选择取代的具有3-7个环原子的碳环或杂环基团。
• Antibacterial condensed thiazoles
  申请人：Biota Europe Ltd.

  公开号：US08299065B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Compound of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C1-C6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR)— link, wherein R is hydrogen, —CN or C1-C3 alkyl; X is —C(═O)NR6—, or —C(═O)O— wherein R6 is hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl; Z1 is —N═ or —CH═Z2 is —N═ or —C(R1)═; R1 is hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, mercapto, mercaptomethyl, halo, fully or partially fluorinated (C1-C2)alkyl, (C1-C2JaIkoxy or (C1-C2)alkylthio, nitro, or nitrile (—CN); R2 is a group Q1-[Alk1]q-Q2-, wherein q is 0 or 1; AIk1 is an optionally substituted, divalent, straight chain or branched C1-C6 alkylene, or C2-C6 alkenylene or C2-C6 alkynylene radical which may contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR)— link; Q2 is an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 or 6 ring atoms or an optionally substituted divalent bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 9 or 10 ring atoms; Q1 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms.

  公式（I）的化合物具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选取的取代的二价C1-C6烷基，烯基或炔基基团，其中可能包含醚（—O—），硫醚（—S—）或氨基（—NR）连接，其中R为氢，—CN或C1-C3烷基；X为—C（═O）NR6—或—C（═O）O—，其中R6为氢，可选取的取代的C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基；Z1为—N═或—CH═，Z2为—N═或—C（R1）═；R1为氢，甲基，乙基，乙烯基，乙炔基，甲氧基，巯基，巯基甲基，卤素，完全或部分氟代（C1-C2）烷基，（C1-C2）氧代或（C1-C2）硫代烷基，硝基或腈（—CN）；R2为Q1-[Alk1]q-Q2-基团，其中q为0或1；AIk1为可选取的取代的直链或支链C1-C6烷基，或C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其中可能包含或以醚（—O—），硫醚（—S—）或氨基（—NR）连接结束；Q2为可选取的取代的具有5或6个环原子的单环碳环或杂环基团，或具有9或10个环原子的可选取的取代的双环碳环或杂环基团；Q1为氢，可选的取代基团，或具有3-7个环原子的可选取的取代的碳环或杂环基团。
• NEW COMPOUND 255
  申请人：Ghorpade Sandeep Raghunath

  公开号：US20100137303A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式(I)的化合物及其药物可接受的盐。还描述了制备它们的过程，包含它们的制药组合物，以及它们作为药物用于治疗细菌感染的用途。