10,10’-dichloro-9,9’-bianthracene | 169890-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10,10’-dichloro-9,9’-bianthracene
• 英文别名: 10,10'-dichloro-[9,9']bianthryl；10,10'-Dichlor-[9,9']bianthryl；10,10'-Dichloro-9,9'-bianthracene；9-chloro-10-(10-chloroanthracen-9-yl)anthracene
• CAS: 169890-45-3
• 化学式: C₂₈H₁₆Cl₂
• 分子量: 423.341
• InChiKey: ZINWDOZZIPAYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9'-联蒽 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到10,10’-dichloro-9,9’-bianthracene
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基几何学确定了Au（111）上的纳米石墨烯形成

  摘要：

  Ullmann耦合已被广泛用作在表面形成C键的合成工具。迄今为止，大多数合成方法都使用芳基溴化物或芳基碘化物。我们研究了芳基氯化物在石墨烯纳米带的自下而上组装中的适用性。具体来说，研究了10,10'-dichloro-9,9'-联蒽基（DCBA）在Au（111）上的反应。使用原子分辨率非接触原子力显微镜，解析了各种偶联产物和中间体的结构，这使我们能够揭示中间体芳基的几何形状在形成机理中的重要作用。对于芳基氯，在脱卤和聚合之前发生环脱氢。由于其几何形状，与使用芳基溴化物时形成的交错的联蒽基相比，平面型联蒽自由基显示出不同的偶联行为。这导致寡聚和聚双蒽类化合物主要具有荧蒽类型的连接。

  DOI：

  10.1002/anie.201606440

文献信息

• Herges, Rainer; Neumann, Helfried, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1283 - 1290
  作者：Herges, Rainer、Neumann, Helfried

  DOI：——

  日期：——
• Hammerich, Ole; Parker. Vernon D., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 8, p. 519 - 528
  作者：Hammerich, Ole、Parker. Vernon D.

  DOI：——

  日期：——
• Sachse, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2512
  作者：Sachse

  DOI：——

  日期：——
• Aryl Radical Geometry Determines Nanographene Formation on Au(111)
  作者：Peter H. Jacobse、Adri van den Hoogenband、Marc-Etienne Moret、Robertus J. M. Klein Gebbink、Ingmar Swart

  DOI：10.1002/anie.201606440

  日期：2016.10.10

  reveal the important role of the geometry of the intermediate aryl radicals in the formation mechanism. For the aryl chloride, cyclodehydrogenation occurs before dehalogenation and polymerization. Due to their geometry, the planar bisanthene radicals display a different coupling behavior compared to the staggered bianthryl radicals formed when aryl bromides are used. This results in oligo‐ and polybisanthenes

  Ullmann耦合已被广泛用作在表面形成C键的合成工具。迄今为止，大多数合成方法都使用芳基溴化物或芳基碘化物。我们研究了芳基氯化物在石墨烯纳米带的自下而上组装中的适用性。具体来说，研究了10,10'-dichloro-9,9'-联蒽基（DCBA）在Au（111）上的反应。使用原子分辨率非接触原子力显微镜，解析了各种偶联产物和中间体的结构，这使我们能够揭示中间体芳基的几何形状在形成机理中的重要作用。对于芳基氯，在脱卤和聚合之前发生环脱氢。由于其几何形状，与使用芳基溴化物时形成的交错的联蒽基相比，平面型联蒽自由基显示出不同的偶联行为。这导致寡聚和聚双蒽类化合物主要具有荧蒽类型的连接。