1-{4-[diazido((2)H)methyl]((2)H4)phenyl}ethan-1-one | 1337935-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[diazido((2)H)methyl]((2)H4)phenyl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2,3,5,6-Tetradeuterio-4-[diazido(deuterio)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1337935-46-2
• 化学式: C₉H₈N₆O
• 分子量: 221.162
• InChiKey: RCARZWCABVQRCL-CPKKKWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 528.75h， 生成 1-{4-[diazido((2)H)methyl]((2)H4)phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双子叠氮烷的三重态敏化光反应性

  摘要：

  在氯仿中1的光解产生2作为主要产物，少量3产生。激光闪光光解表明在照射时，该酮的第一激发三重态（T 1K的）1形成并衰减到形成自由基4，其具有λ最大在380nm处（τ= 2微秒）。自由基4排出氮分子以产生亚胺基5（在300nm处的λmax）。密度泛函理论（DFT）计算表明，形成5的过渡态势垒约为4 kcal / mol。相比之下，1的光解在氩气基质中生成三重态氮6，进一步用15 N和D同位素标记以及DFT计算对其进行了表征。长时间辐照6会产生三重亚胺亚硝基7。

  DOI：

  10.1021/jo201304c