dichloro[(D,L)-diaminopropionic acid]platinum(II) | 98524-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dichloro[(D,L)-diaminopropionic acid]platinum(II)
• 英文别名: 2,3-diamino propionic acid cis-dichloroplatinum(II)；Platinum(2+) chloride 2,3-diaminopropanoate--hydrogen chloride (1/1/1/1)；2,3-diaminopropanoate;platinum(2+);chloride;hydrochloride
• CAS: 98524-65-3
• 化学式: C₃H₈Cl₂N₂O₂Pt
• 分子量: 370.095
• InChiKey: WQALTVBHESFMDF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro[(D,L)-diaminopropionic acid]platinum(II) 、 7-(6-aminohexyloxyiminomethyl)camptothecin 在 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到dichloro{2,3-D,L-diamino-N-[21-(camptothecin-7-ylmethyleneaminooxy)hexyl]propionamide}platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  喜树碱连接的铂类抗癌药的设计，建模，合成和生物活性评估

  摘要：

  报道了由7-氧亚氨基甲基喜树碱衍生物和二胺二氯铂（II）配合物形成的两种杂化剂的设计，建模，合成和生物活性评估。该化合物对一组人类肿瘤细胞系（包括对拓扑替康和铂化合物具有抗性的亚系）显示出生长抑制活性。该衍生物在所有测试的细胞系中均具有活性，而活性最高的化合物1b能够克服骨肉瘤U2OS / Pt细胞系中的顺铂耐药性。含铂喜树碱产生铂-DNA加合物和拓扑异构酶I介导的DNA损伤，其裂解方式和持久性类似于伊利替康的活性成分SN38。化合物1b表现出明显的抗肿瘤活性在体内对人H460肿瘤异种移植的抗性，在较低的良好耐受剂量水平上可与伊立替康媲美，并且优于顺铂。该结果支持以下解释：通过喜树碱7位上的氧亚氨基甲基连接体偶联的二胺二氯铂（II）络合物产生了一类新的有效抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.022
• 作为产物：
  描述：

  cis-dichlorobis((d,l)-diaminopropionic acid hydrochloride)platinum(II) 以 水 为溶剂， 生成 dichloro[(D,L)-diaminopropionic acid]platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) complexes with diaminopropionic acid as oxygen-bound unidentate, nitrogen—oxygen and nitrogen—2nitrogen chelate complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)87651-3

文献信息

• Evaluation of fluorophore-tethered platinum complexes to monitor the fate of cisplatin analogs
  作者：Justin C. Jagodinsky、Agnieszka Sulima、Yiqi Cao、Joanna E. Poprawski、Burchelle N. Blackman、John R. Lloyd、Rolf E. Swenson、Michael M. Gottesman、Matthew D. Hall

  DOI：10.1007/s00775-015-1290-2

  日期：2015.10

  The platinum drugs cisplatin, carboplatin, and oxaliplatin are highly utilized in the clinic and as a consequence have been extensively studied in the laboratory setting, sometimes by generating fluorophore-tagged analogs. Here, we synthesized two Pt(II) complexes containing ethane-1,2-diamine ligands linked to a BODIPY fluorophore, and compared their biological activity with previously reported Pt(II) complexes conjugated to carboxyfluorescein and carboxyfluorescein diacetate. The cytotoxicity and DNA damage capacity of Pt-fluorophore complexes was compared to cisplatin, and the Pt-BODIPY complexes were found to be more cytotoxic with reduced cytotoxicity in cisplatin-resistant cells. Microscopy revealed a predominately cytosolic localization, with nuclear distribution at higher concentrations. Spheroids grown from parent and resistant cells revealed penetration of Pt-BODIPY into spheroids, and retention of the cisplatin-resistant spheroid phenotype. While most activity profiles were retained for the Pt-BODIPY complexes, accumulation in resistant cells was only slightly affected, suggesting that some aspects of Pt-fluorophore cellular pharmacology deviate from cisplatin.
• Design, modeling, synthesis and biological activity evaluation of camptothecin-linked platinum anticancer agents
  作者：Raffaella Cincinelli、Loana Musso、Sabrina Dallavalle、Roberto Artali、Stella Tinelli、Donato Colangelo、Franco Zunino、Michelandrea De Cesare、Giovanni Luca Beretta、Nadia Zaffaroni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.022

  日期：2013.5

  1b exhibited an appreciable antitumor activity in vivo against human H460 tumor xenograft, comparable to that of irinotecan at lower well-tolerated dose levels and superior to cisplatin. The results support the interpretation that the diaminedichloro-platinum (II) complex conjugated via an oxyiminomethyl linker at the 7-position of the camptothecin resulted in a new class of effective antitumor compounds

  报道了由7-氧亚氨基甲基喜树碱衍生物和二胺二氯铂（II）配合物形成的两种杂化剂的设计，建模，合成和生物活性评估。该化合物对一组人类肿瘤细胞系（包括对拓扑替康和铂化合物具有抗性的亚系）显示出生长抑制活性。该衍生物在所有测试的细胞系中均具有活性，而活性最高的化合物1b能够克服骨肉瘤U2OS / Pt细胞系中的顺铂耐药性。含铂喜树碱产生铂-DNA加合物和拓扑异构酶I介导的DNA损伤，其裂解方式和持久性类似于伊利替康的活性成分SN38。化合物1b表现出明显的抗肿瘤活性在体内对人H460肿瘤异种移植的抗性，在较低的良好耐受剂量水平上可与伊立替康媲美，并且优于顺铂。该结果支持以下解释：通过喜树碱7位上的氧亚氨基甲基连接体偶联的二胺二氯铂（II）络合物产生了一类新的有效抗肿瘤化合物。
• Platinum(II) complexes with diaminopropionic acid as oxygen-bound unidentate, nitrogen—oxygen and nitrogen—2nitrogen chelate complexes
  作者：Janina Altman、Meir Wilchek

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87651-3

  日期：1985.7