2-氨基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 | 70959-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-methylnicotinate
• 英文别名: ethyl 2-amino-6-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 70959-85-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: IAFPRGAZVDCSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  275.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Ethyl 2-cyano-6-methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  多功能合成6取代的8-脱氮庚啶-2,4-二胺。8,10-二氮杂氨基蝶呤的正式全合成

  摘要：

  描述了4-氨基-4-脱氧-8，10-二氮杂氮杂壬酸（11d）和6-取代的和5，6-带烯丙基的8-脱氮杂啶-2，4-二胺10a，10d，25的新合成。从烯酮缩醛1或12和烯胺酮4或β-氨基酮17开始，可以通过2-氨基-3-硝基吡啶5或烟酸酯13a的官能团转化制备标题化合物，得到3-氨基-α-吡啶啉9，其与胍环缩合。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330643
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高度取代的 2-氨基烟酸酯的微波辅助 Bohlmann-Rahtz 合成

  摘要：

  在酸性或碱性条件下，在 150 °C 的乙醇中对 2-羧甲氧基乙脒和乙炔基酮进行微波照射 1.5 小时，促进了 Bohlmann-Rahtz 吡啶的合成，得到高度取代的 2-氨基烟酸乙酯，在纯化后具有完全区域控制和合理至极好的收率通过固定在酸性树脂上。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561941

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY HETEROCYCLIC RING AND PHOSPHONOAMINO GROUP, AND ANTI-FUNGAL AGENT CONTAINING SAME
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20090082403A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Anti-fungal agent having excellent anti-fungal action physicochemical properties including safety and water solubility. Compound represented by formula (I), or salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen, halogen, amino, R 11 —NH— wherein R 11 represents C 1-6 alkyl, hydroxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxycarbonyl C 1-6 alkyl, R 12 —(CO)—NH— wherein R 12 represents C 1-6 alkyl group or C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl, hydroxy C 1-6 alkyl, cyano C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, or C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl or a phosphonoamino group; R 2 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, or a di C 1-6 alkylamino group or a phosphonoamino group; one of X and Y is nitrogen while the other is nitrogen or oxygen; ring A represents a 5- or 6-member heteroaryl ring or a benzene ring which may have a halogen atom or 1 or 2 C 1-6 alkyl groups; Z represents a single bond, a methylene group, an ethylene group, oxygen, sulfur, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —NH—, —CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 S—, or —SCH 2 —; R 3 represents hydrogen or halogen or C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 6-10 aryl, a 5- or 6-member heteroaryl group or a 5- or 6-member nonaromatic heterocyclic group which may have 1 or 2 substituents; and R 4 represents hydrogen or halogen; provided that either R 1 or R 2 represents a phosphonoamino group.

  抗真菌剂具有优异的抗真菌作用物理化学性质，包括安全性和水溶性。化合物由式（I）表示，或其盐： 其中R1代表氢，卤素，氨基，R11—NH—其中R11代表C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，或C1-6烷氧羰基C1-6烷基，R12—（CO）—NH—其中R12代表C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基，C1-6烷基，羟基C1-6烷基，氰基C1-6烷基，C1-6烷氧基，或C1-6烷氧基C1-6烷基或磷酰氨基团；R2代表氢，C1-6烷基，氨基，或二C1-6烷基氨基团或磷酰氨基团；X和Y中的一个是氮，另一个是氮或氧；环A代表5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子或1或2个C1-6烷基基团的苯环；Z代表单键，亚甲基基团，乙烯基团，氧，硫，—CH2O—，—OCH2—，—NH—，—CH2NH—，—NHCH2—，—CH2S—，或—SCH2—；R3代表氢或卤素或C1-6烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基，5-或6-成员杂芳基团或可能具有1或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；和R4代表氢或卤素；前提是R1或R2中的一个代表磷酰氨基团。
• Heterocycles substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing thereof
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20070105904A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  An object of the present invention is to provide an antifungal agent which has excellent antifungal effects and is superior in terms of its physical properties, safety and metabolic stability. According to the present invention, there is disclosed a compound represented by the following formula (I), or a salt thereof: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, an amino group or a di C 1-6 alkylamino group; one of X and Y is a nitrogen atom while the other is a nitrogen atom or an oxygen atom; ring A represents a 5- or 6-member heteroaryl ring or a benzene ring which may have a halogen atom, or 1 or 2 C 1-6 alkyl groups; Z represents a single bond, a methylene group, an ethylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —NH—, —CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 S—, or —SCH 2 —; R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, a 5- or 6-member heteroaryl group, or 5- or 6-member non-aromatic heterocyclic group which may have 1 or 2 substituents; and R 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom.

  本发明的一个目的是提供一种具有优异的抗真菌效果并在其物理性质、安全性和代谢稳定性方面优越的抗真菌剂。根据本发明，公开了以下式(I)所代表的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R2代表氢原子、C1-6烷基、氨基或二C1-6烷基氨基中的一个；X和Y中的一个是氮原子，另一个是氮原子或氧原子；环A代表一个5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子、1个或2个C1-6烷基的苯环；Z代表一个单键、一个亚甲基基、一个乙烯基、一个氧原子、一个硫原子、-CH2O-、-OCH2-、-NH-、-CH2NH-、-NHCH2-、-CH2S-或-SCH2-；R3代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基、C3-8环烷基、C6-10芳基、一个5-或6-成员杂芳基、或可能具有1个或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；R4代表氢原子或卤素原子。
• ２−アミノ−６−メチルニコチン酸エステルの製造方法
  申请人：アグロカネショウ株式会社

  公开号：JP2016199489A

  公开（公告）日：2016-12-01

  【課題】医薬農薬の有用な中間体化合物である２−アミノ−６−メチルニコチン酸エチルの、簡便かつ穏和な条件下での製造方法の提供。【解決手段】式[I]で示されるジアルコキシブタノン誘導体（又は1-アルコキシ−１−ブテ−３−オン等のブテノン誘導体)と、式[III]で示されるアミジン誘導体のハロゲン化水素酸塩とを塩基の存在下において、有機溶媒中で反応させて、２−アミノ−６−メチルニコチン酸を製造し、更に加水分解反応を行って、２−アミノ−６−メチルニコチン酸を製造する方法。【選択図】なし

  【问题】提供一种简便且温和的条件下制造医药农药有用中间体化合物2-氨基-6-甲基烟酸乙酯的方法。 【解决方案】在有机溶剂中，以式[I]所示的二烷氧基丁酮衍生物（或1-烷氧基-1-丁酮等丁酮衍生物）和式[III]所示的脒衍生物的卤化氢酸盐在碱的存在下反应，制备2-氨基-6-甲基烟酸，然后进行水解反应，制备2-氨基-6-甲基烟酸乙酯。 【选择图】无
• ２−アミノ−６−メチルニコチン酸エステル又はそのプロトン酸塩の製造方法
  申请人：アグロカネショウ株式会社

  公开号：JP2018080149A

  公开（公告）日：2018-05-24

  【課題】医薬又は農薬の有効成分として有用な化合物の製造中間体化合物である２−アミノ−６−メチルニコチン酸エステルを高収率で、かつ安価に製造できる方法の提供。【解決手段】極性有機溶媒中、式（２）で表されるアルコキシカルボニルメチルカルボアミジン・プロトン酸塩と、３−オキソブチルアルデヒド又はそのアセタール類の少なくともいずれかを、実質的に塩基性物質の非存在下で反応させる２−アミノ−６−メチルニコチン酸エステルの合成方法。（Ｒは置換／非置換のアリール基又は置換／非置換のＣ１〜８のアルキル基；ＨＸはプロトン酸；ｎは、１〜３の整数）【選択図】なし

  【问题】提供一种能够高收率、低成本地制造出作为医药或农药有效成分的化合物2-氨基-6-甲基烟酸酯的中间体化合物的方法。 【解决方案】在极性有机溶剂中，将式（2）中表示的烷氧羰基甲基羧酰胺·质子酸盐与3-氧代丁醛或其缩醛类反应，反应过程中基本上不存在碱性物质，从而合成出2-氨基-6-甲基烟酸酯。（其中，R表示取代/非取代的芳基或取代/非取代的C1-8烷基；HX表示质子酸；n为1-3的整数） 【选择图】无
• Aryl-condensed 3-arylpridine compounds and use thereof for controlling pathogenic fungi
  申请人：Wagner Oliver

  公开号：US20060160811A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to bicyclic compounds of general formula I, in which X, Y independently of one another are N or C—R 4 ; n is 1, 2, 3, 4 or 5; R a is halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy or C(O)R 5 ; R 1 is halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl which is optionally mono- or polysubstituted by alkyl and/or halogen, C 5 -C 8 -cycloalkenyl which is optionally mono- or polysubstituted by alkyl and/or halogen, OR 6 , SR 6 or NR 7 R 8 ; R 2 is halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl which is optionally mono- or polysubstituted by alkyl and/or halogen, C 5 -C 8 -cycloalkenyl which is optionally mono- or polysubstituted by alkyl and/or halogen, OR 6 , SR 6 or NR 7 R 8 ; R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl which is optionally mono- or polysubstituted by alkyl and/or halogen; and the agriculturally acceptable salts of compounds I, plant protection agents, containing at least one compound of general formula I and/or one agriculturally-acceptable salt of I and at least one liquid or solid carrier substance, as well as a method for controlling phytopathogenic fungi.

  本发明涉及通式I的二环化合物，其中X，Y分别独立地为N或C—R4; n为1、2、3、4或5；R为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6烯氧基或C（O）R5；R1为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其可以选择性地被烷基和/或卤素单或多取代，C5-C8环烯基，其可以选择性地被烷基和/或卤素单或多取代，OR6，SR6或NR7R8；R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其可以选择性地被烷基和/或卤素单或多取代，C5-C8环烯基，其可以选择性地被烷基和/或卤素单或多取代，OR6，SR6或NR7R8；R3为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，其可以选择性地被烷基和/或卤素单或多取代；以及通式I化合物的农业上可接受的盐、含有至少一种通式I的化合物和/或一种农业上可接受的I的盐和至少一种液体或固体载体物质的植物保护剂，以及一种控制植物病原真菌的方法。