(1S,5R)-2,6-diazabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 145574-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-2,6-diazabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: (-)-(1S,5R)-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-7-one；(1S,5R)-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 145574-17-0
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: RSHINDBAUNILFQ-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-2,6-diazabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(1S,5R)-7-oxo-2,6-diazabicyclo<3.2.0>heptane-6-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法

  摘要：

  式（I）所示的一类顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法，以取代或未取代的吡咯-2-甲酸，或取代或未取代的吡啶-2-甲酸，或取代或未取代的吲哚-2-甲酸为起始原料，采用Pd(II)为催化剂，AgOAc或Ag2CO3为氧化剂，通过钯催化对酰胺底物2（如Scheme4）的β位的sp3C-H键进行活化，同时发生分子内的C-N键形成，成功构建顺式稠环的β-内酰胺骨架作为关键步骤。本发明原料简单易得，价格低廉，实验操作简单，路线短，收率高，具有很高的原子经济性，废弃物少，对环境良好，底物适用范围宽，普适性好，能高效地得到手性保持的光学活性β-内酰胺类化合物。

  公开号：

  CN103554112B
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1S,5R)-2,6-diazabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法

  摘要：

  式（I）所示的一类顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法，以取代或未取代的吡咯-2-甲酸，或取代或未取代的吡啶-2-甲酸，或取代或未取代的吲哚-2-甲酸为起始原料，采用Pd(II)为催化剂，AgOAc或Ag2CO3为氧化剂，通过钯催化对酰胺底物2（如Scheme4）的β位的sp3C-H键进行活化，同时发生分子内的C-N键形成，成功构建顺式稠环的β-内酰胺骨架作为关键步骤。本发明原料简单易得，价格低廉，实验操作简单，路线短，收率高，具有很高的原子经济性，废弃物少，对环境良好，底物适用范围宽，普适性好，能高效地得到手性保持的光学活性β-内酰胺类化合物。

  公开号：

  CN103554112B

文献信息

• 顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103554112B

  公开（公告）日：2016-04-13

  式（I）所示的一类顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法，以取代或未取代的吡咯-2-甲酸，或取代或未取代的吡啶-2-甲酸，或取代或未取代的吲哚-2-甲酸为起始原料，采用Pd(II)为催化剂，AgOAc或Ag2CO3为氧化剂，通过钯催化对酰胺底物2（如Scheme4）的β位的sp3C-H键进行活化，同时发生分子内的C-N键形成，成功构建顺式稠环的β-内酰胺骨架作为关键步骤。本发明原料简单易得，价格低廉，实验操作简单，路线短，收率高，具有很高的原子经济性，废弃物少，对环境良好，底物适用范围宽，普适性好，能高效地得到手性保持的光学活性β-内酰胺类化合物。
• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• Bicyclic and tricyclic .beta.-lactams
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05510343A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  There are described compounds of the formula ##STR1## in which R signifies lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonylamino, the acyl residue of an .alpha.- or .beta.-amino acid or a residue of the general formula Q--X--Y-- (a) wherein Q signifies a 3- to 6-membered ring which optionally contains nitrogen, sulphur and/or oxygen and which is optionally bonded with a fused ring, X signifies a direct bond or a linear "spacer" with up to 6 atoms consisting of carbon, nitrogen, oxygen and/or sulphur, of which up to 2 atoms can be nitrogen atoms and 1 atom can be oxygen or sulphur, and Y represents one of the groups --CO--, --CS--, --CONH-- and (where X contains neither sulphur nor carbonyl as a terminal component) --SO.sub.2 --; and in which R.sup.1 signifies hydrogen, halogen, carbamoyloxy, lower alkanoyloxy or a group of the formula --S--Het, wherein Het represents a 5- or 6-membered heteroaromatic group containing nitrogen, sulphur and/or oxygen, and R.sup.2 represents the sulpho group --SO.sub.3 H or R.sup.1 and R.sup.2 together signify a group of the formula ##STR2## wherein A represents hydrogen or a residue which is usable in the 3-position of cephalosporin antibiotics, and in which R.sup.3 represents hydrogen or R.sup.1 and R.sup.3 together represent a group of the formula .dbd.CH--R.sup.a (c) wherein R.sup.a signifies one of the groups --COR.sup.b (c.sup.1) --CH.sub.2 --OCOR.sup.c (c.sup.2) --CH.sub.2 --NR.sup.d R.sup.e (c.sup.3) --CH.sub.2 --S--Het (c.sup.4) in which R.sup.b represents lower alkoxy or amino, R.sup.c represents lower alkyl, phenyl or amino, R.sup.d and R.sup.e each independently represent hydrogen or lower alkyl or R.sup.d and R.sup.e together with the N atom to which they are attached represent a 5- or 6-membered N-heterocycle which optionally contains a further nitrogen, oxygen or sulphur atom and Het represents a 5- or 6-membered heteroaromatic group containing nitrogen, sulphur and/or oxygen, and pharmaceutically compatible salts of these compounds. The products have .beta.-lactamase inhibiting properties. They are useful in combination with .beta.-lactam antibiotics in the control of .beta.-lactamase forming pathogens.

  该文描述了以下式子的化合物：##STR1## 其中R表示低烷氧羰基，低烷氧羰基氨基，α-或β-氨基酸的酰基残基或一般式Q-X-Y-的残基(a)，其中Q表示含有氮、硫和/或氧的3-至6-环，可以与融合环相结合，X表示直接键或由碳、氮、氧和/或硫组成的长达6个原子的线性“间隔物”，其中最多有2个原子可以是氮原子，1个原子可以是氧或硫，Y代表--CO--、--CS--、--CONH--和（当X不含硫或羰基作为末端组分时）--SO.sub.2--中的一种基团；其中R.sup.1表示氢、卤素、氨基甲酸酯氧、低烷酰氧或公式--S--Het的基团，其中Het表示含有氮、硫和/或氧的5-或6-成员杂环芳基基团，R.sup.2表示磺酰基--SO.sub.3H或R.sup.1和R.sup.2在一起表示公式##STR2##其中A表示氢或可用于头孢菌素类抗生素的3位的残基，R.sup.3表示氢或R.sup.1和R.sup.3在一起表示公式.dbd.CH--R.sup.a（c），其中R.sup.a表示下列基团之一--COR.sup.b（c.sup.1）--CH.sub.2--OCOR.sup.c（c.sup.2）--CH.sub.2--NR.sup.dR.sup.e（c.sup.3）--CH.sub.2--S--Het（c.sup.4），其中R.sup.b表示低烷氧或氨基，R.sup.c表示低烷基、苯基或氨基，R.sup.d和R.sup.e各自独立地表示氢或低烷基，或R.sup.d和R.sup.e与它们连接的N原子一起表示含有进一步氮、氧或硫原子的5-或6-成员N杂环，Het表示含有氮、硫和/或氧的5-或6-成员杂环芳基基团，以及这些化合物的药学兼容盐。该产品具有β-内酰胺酶抑制作用。它们与β-内酰胺类抗生素结合使用可控制β-内酰胺酶形成的病原体。
• Compositions of bicyclic .beta.-lactams and uses thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05698577A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  There are described pharmaceutical compositions comprising (a) compounds of the formula ##STR1## in which R signifies lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy-carbonylamino, the acyl residue of an .alpha.- or .beta.-amino acid or a residue of the general formula Q--X--Y-- (a) wherein Q signifies a 3- to 6-membered ring which optionally contains nitrogen, sulphur and/or oxygen and which is optionally bonded with a fused ring, X signifies a direct bond or a linear "spacer" with up to 6 atoms consisting of carbon, nitrogen, oxygen and/or sulphur, of which up to 2 atoms can be nitrogen atoms and 1 atom can be oxygen or sulphur, and Y represents one of the groups --CO--, --CS--, --CONH-- and (where X contains neither sulphur nor carbonyl as a terminal component) --SO.sub.2 --; and in which R.sup.1 signifies hydrogen, halogen, carbamoyloxy, lower alkanoyloxy or a group of the formula --S--Het, wherein Het represents a 5- or 6-membered heteroaromatic group containing nitrogen, sulphur and/or oxygen, and R.sup.2 represents the sulpho group --SO.sub.3 H and in which R.sup.3 represents hydrogen or R.sup.1 and R.sup.3 together represent a group of the formula .dbd.CH--R.sup.a (c) wherein R.sup.a signifies one of the groups --COR.sup.b (c.sup.1) --CH.sub.2 --OCOR.sup.c (c.sup.2) --CH.sub.2 --NR.sup.d R.sup.e (c.sup.3) --CH.sub.2 --S--Het (c.sup.4) in which R.sup.b represents lower alkoxy or amino, R.sup.c represents lower alkyl, phenyl or amino, R.sup.d and R.sup.e each independently represent hydrogen or lower alkyl or R.sup.d and R.sup.e together with the N atom to which they are attached represent a 5- or 6-membered N-heterocycle which optionally contains a further nitrogen, oxygen or sulphur atom and Het represents a 5- or 6-membered heteroaromatic group containing nitrogen, sulphur and/or oxygen; and (b) a therapeutically effective amount of a .beta.-lactam antibiotics or their pharmaceutically compatible salts; and a pharmaceutically compatible carrier and pharmaceutically compatible salts of these compounds. The combination is useful in the control or prevention of illnesses caused by .beta.-lactamase forming pathogens.

  描述了一种制药组合物，包括(a)式中的化合物##STR1##其中R表示低烷氧羰基，低烷氧羰基氨基，α或β-氨基酸的酰基残基或Q-X-Y-（a）的一般式残基，其中Q表示一个3-6环的环，该环可以选择性地包含氮，硫和/或氧，并且可以与融合环连接，X表示直接键或具有最多6个由碳，氮，氧和/或硫组成的线性“间隔物”，其中最多有2个原子可以是氮原子，1个原子可以是氧或硫，Y表示--CO--，--CS--，--CONH--和（当X不含硫或羰基作为末端组分时）--SO.sub.2--的一种基团; R.sup.1表示氢，卤素，氨基甲酰氧，低烷酰氧或式--S--Het的基团，其中Het表示一个含有氮，硫和/或氧的5-或6-环杂芳基团，R.sup.2表示磺酰基--SO.sub.3H，R.sup.3表示氢或R.sup.1和R.sup.3共同表示式.dbd.CH--R.sup.a（c）的基团，其中R.sup.a表示以下基团之一--COR.sup.b（c.sup.1）--CH.sub.2--OCOR.sup.c（c.sup.2）--CH.sub.2--NR.sup.dR.sup.e（c.sup.3）--CH.sub.2--S--Het（c.sup.4），其中R.sup.b表示低烷氧基或氨基，R.sup.c表示低烷基，苯基或氨基，R.sup.d和R.sup.e各自独立地表示氢或低烷基，或R.sup.d和R.sup.e与它们连接的N原子一起表示5-或6-环N-杂环，该杂环可以选择性地包含进一步的氮，氧或硫原子，Het表示一个含有氮，硫和/或氧的5-或6-环杂芳基团;（b）β-内酰胺类抗生素或其药学兼容盐的治疗有效量;以及药学兼容载体和这些化合物的药学兼容盐。该组合物在控制或预防由β-内酰胺酶形成的病原体引起的疾病方面很有用。
• Compositions of tricyclic .beta.-lactams and uses thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05712268A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  There are described pharmaceutical compositions comprising (a) compounds of the formula ##STR1## in which R signifies lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy-carbonylamino, the acyl residue of an .alpha.- or .beta.-amino acid or a residue of the general formula Q--X--Y-- (a) wherein Q signifies a 3- to 6-membered ring which optionally contains nitrogen, sulphur and/or oxygen and which is optionally bonded with a fused ring, X signifies a direct bond or a linear "spacer" with up to 6 atoms consisting of carbon, nitrogen, oxygen and/or sulphur, of which up to 2 atoms can be nitrogen atoms and 1 atom can be oxygen or sulphur, and Y represents one of the groups --CO--, --CS--, --CONH-- and (where X contains neither sulphur nor carbonyl as a terminal component) --SO.sub.2 --; and in which R.sup.1 and R.sup.2 together signify a group of the formula ##STR2## wherein A represents hydrogen or a residue which is usable in the 3-position of cephalosporin antibiotics, and in which R.sub.3 represents hydrogen, or their pharmaceutically compatible salts; and (b) a therapeutically effective amount of a .beta.-lactam antibiotic or their pharmaceutically compatible salts; and a pharmaceutically acceptable carrier. The combination is useful in the control or prevention of illnesses caused by .beta.-lactamase forming pathogens.

  描述了一种含有以下化合物（a）的制药组合物：##STR1## 其中，R表示较低的烷氧羰基，较低的烷氧羰基氨基，α-或β-氨基酸的酰基残基或Q--X--Y--（a）一般公式的残基，其中Q表示一个3至6个成员的环，该环可选地含有氮，硫和/或氧，并且可选地与融合的环相结合，X表示直接键或由碳，氮，氧和/或硫组成的最多6个原子的线性“间隔物”，其中最多有2个原子可以是氮原子，1个原子可以是氧或硫，而Y代表--CO--，--CS--，--CONH--和（其中X不包含硫或羰基作为末端组分）--SO.sub.2--中的一种基团;并且其中R.sup.1和R.sup.2一起表示以下式子的基团：##STR2## 其中A表示氢或可用于头孢菌素类抗生素的3位，而R.sub.3表示氢，或其药学上相容的盐;以及（b）β-内酰胺抗生素或其药学上相容的盐的治疗有效量;和药学上可接受的载体。该组合物在控制或预防由β-内酰胺酶形成病原体引起的疾病中有用。