2-氨基-6-甲氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈 | 57021-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-甲氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈
• 英文名称: 2-amino-6-methoxy-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 57021-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: BAFCFUMDNJOFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C
• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈 在 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N'-[6-(benzylamino)-3,5-dicyano-4-phenylpyridin-2-yl]-N-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Castedo; Quintela; Riguera, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 555 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-6-甲氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈
  参考文献：
  名称：

  微波辅助多组分反应合成 3,5-二氰基吡啶及其对棉蚜的杀虫效果

  摘要：

  某些 2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二氰化物1a-e是使用微波技术而不是传统方法通过简单的过程制备的。这涉及亚芳基丙二腈通过丙二腈在MW下发生醇钠的反应。同时，它们的位置异构体4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二氰化物3a-j已从芳基醛与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三甲腈的反应中分离出来2在醇钠存在下使用微波技术。此外，观察了所有合成化合物对棉蚜若虫和成虫的杀虫特性。新烟碱类杀虫剂被认为是针对蚜虫和许多其他害虫最有效的杀虫剂。许多杀虫剂被发现时都是新奇的。结果，通过化学方法合成了几种吡啶化合物，作为新烟碱类杀虫剂（一大类杀虫剂）的等效物。 3g组份的LC 50值为0.03 mg/L，具有最高的杀虫生物活性。这项工作讨论了如何寻找未来可用作杀虫剂的新化学品。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400218

文献信息

• Medicine comprising dicyanopyridine derivative
  申请人：——

  公开号：US20030232860A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Compounds having a high conductance-type of calcium-activated K channel opening effect and a smooth muscle relaxant effect for bladder based on the K-channel opening effect, which can be used in treating pollakiuria and urinary incontinence, are provided. 3,5-Dicyanopyridine derivatives or their salts.

  基于K通道开放效应的高导电型钙激活K通道开放效应和平滑肌松弛剂效应的化合物，可用于治疗尿频和尿失禁。提供3,5-二氰基吡啶衍生物或其盐。
• Synthesis of Some New Polyfunctionalized Pyridines
  作者：A. A Amer

  DOI：10.1002/jhet.3049

  日期：2018.1

  sodium alkoxide to give 2‐amino‐6‐alkoxy‐4‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 4a–e instead of the reported pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐5‐carbonitriles. The same products 4a–e were prepared via reaction of arylidenemalononitrile with sodium alkoxide in an appropriative alcohol. However, the new synthetic route for preparation of their positional isomer 4‐amino‐6‐alkoxy‐2‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 7a–j has

  在存在条件下，将5-甲基-2-4,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮和/或5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基丙二腈反应用醇钠制得2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈4a-e，而不是已报道的吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-腈。相同的产品4A-E中制备通过在专用的醇与醇钠arylidenemalononitrile的反应。然而，对于制备的新合成路线其位置异构体的4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二腈7A-j中已实现通过 在相同条件下2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三碳腈与不同芳族醛的反应
• Amalgam (Na.Hg) reduction of some 4-Substituted-2-amino-3,5-dicyano-6-methoxypyridines. New evidence regarding the oxidation step in their synthesis
  作者：LuÍS Fuentes、Ma Jesús Lorenzo、César Márquez、Mikhail Galakhov

  DOI：10.1002/jhet.5570360225

  日期：1999.3

  The amalgam (Na.Hg) reduction of some 4-substituted-2-amino-3,5-dicyano-6-methoxypyridines 3 results in the formation, in high yields of 3,4-dihydropyridines 2. Highfield 1H and 13C nmr studies provide unambiguous support for the structures proposed. The synthesis of C-4 deuterium labeled dihydropyridine 2c-D, by this procedure, let us understand the role played by this dihydropyridines as intermediates

  一些4-取代的-2-氨基-3,5-二氰基-6-甲氧基吡啶3的汞齐（Na.Hg）还原导致3,4-二氢吡啶2的形成，高收率。高磁场1 H和13 C核磁共振研究为提出的结构提供了明确的支持。通过此程序合成C-4氘标记的二氢吡啶2c-D，让我们了解该二氢吡啶在甲醇/甲醇钠中由丙二腈和亚苄基丙二腈1合成吡啶3所必需的氧化途径中的中间体所起的作用。
• Cholinergic and neuroprotective drugs for the treatment of Alzheimer and neuronal vascular diseases. II. Synthesis, biological assessment, and molecular modelling of new tacrine analogues from highly substituted 2-aminopyridine-3-carbonitriles
  作者：Abdelouahid Samadi、Carolina Valderas、Cristóbal de los Ríos、Agatha Bastida、Mourad Chioua、Laura González-Lafuente、Inés Colmena、Luis Gandía、Alejandro Romero、Laura del Barrio、María D. Martín-de-Saavedra、Manuela G. López、Mercedes Villarroya、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.040

  日期：2011.1

  The synthesis, biological assessment, and molecular modelling of new tacrine analogues 11–22 is described. Compounds 11–22 have been obtained by Friedländer-type reaction of 2-aminopyridine-3-carbonitriles 1–10 with cyclohexanone or 1-benzyl-4-piperidone. The biological evaluation showed that some of these molecules were good AChE inhibitors, in the nanomolar range, and quite selective regarding the

  的合成，生物评估，以及新的他克林类似物分子建模11 - 22进行说明。化合物11 - 22已经通过2-氨基吡啶-3-腈德兰德型反应得到的1 - 10与环己酮或1-苄基-4-哌啶酮。生物学评估表明，这些分子中的一些是良好的AChE抑制剂，在纳摩尔范围内，对BuChE的抑制作用具有选择性，最有效的是5-氨基-2-（二甲基氨基）-6,7,8,9-四氢苯并[1,8 - b ]-萘啶-3-腈（11）[IC 50（EeAChE：14 nM）; IC 50（eqBuChE：5.2μM]。简便有效的有效胆碱甾族化合物5-氨基-2-（甲氧基）-6,7,8,9-四氢苯并[1,8 - b ]-萘啶-3-甲腈的动力学研究16）[IC 50（EeAChE：64 nM）; IC 50（eqBuChE：9.6μM）表明该化合物是EeAChE的混合型抑制剂（K i  = 69.2 nM）。对抑制剂16的分子模型证实了该化
• Structural investigation, Hirshfeld surface analysis and quantum mechanical study of two dicyanopyridine derivatives
  作者：Mei Luo、Ben Huang、Zhi-jie Xu、Shou-nian Liu、Zi-xuan Zhu、Jing-cheng Zhang、Xiang-gao Meng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129748

  日期：2021.3

  compounds (I) (C14H10N4) and (II) (C15H16N4) were synthesized with high yields from each reaction of benzylidene malononitrile with dichloride zinc directly in methanol or ethanol solvent . Both the compounds were characterized by NMR, IR, ESI, elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction techniques. Investigation of intermolecular interaction via Hirshfeld surface analysis indicates that these

  摘要 苯亚甲基丙二腈与二氯化锌直接在甲醇或乙醇溶剂中反应，分别以高收率合成了两种二氰基吡啶衍生物化合物（I）（C14H10N4）和（II）（C15H16N4）。两种化合物均通过 NMR、IR、ESI、元素分析和单晶 X 射线衍射技术进行表征。通过 Hirshfeld 表面分析对分子间相互作用的研究表明，这些密切接触主要归因于 NH…N 氢键。前沿分子轨道和自然键轨道(NBO)分析表明化合物(I)和(II)具有相对较高的动力学稳定性。作为一般类型的催化剂，在二苯甲酮-亚胺氰基硅烷化反应中进行反应活性，以80.0%和86的高产率获得更好的性能。