2-benzyloxy-3-methoxy-benzoyl chloride | 905719-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-methoxy-benzoyl chloride
• 英文别名: 2-benzyloxy-3-methoxybenzoyl chloride；2-Benzyloxy-3-methoxy-benzoesaeurechlorid；2-(Benzyloxy)-3-methoxybenzoyl chloride；3-methoxy-2-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 905719-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD12197908
• 分子量: 276.719
• InChiKey: CRXDUPQUSSFOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-methoxy-benzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 tris[(2-hydroxy-3-methoxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素质子化和铁释放：六齿三水杨酸配体作为三质子化铁肠杆菌素的模型1

  摘要：

  肠杆菌素介导大肠杆菌和相关细菌的铁吸收。中性质子化铁肠杆菌素复合物 Fe[H3enterobactin] 的结构在文献中引起了一些争议。新模型配体三[(2-羟基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TRENSAM)和三[(2-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TREN(3M)SAM)的配位化学证明先前提出的三水杨酸盐结合铁肠杆菌素的模式；它们与 Fe3+ 和 Al3+ 形成 1:1 的金属配体配合物，通过三水杨基配位结合金属（即螯合物是六元金属环，酚和酰胺氧结合金属中心）。TRENSAM 的铁和铝配合物在单斜空间群 P21/c 中是同构的并结晶。

  DOI：

  10.1021/ja973442s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzyloxy-3-methoxy-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素质子化和铁释放：六齿三水杨酸配体作为三质子化铁肠杆菌素的模型1

  摘要：

  肠杆菌素介导大肠杆菌和相关细菌的铁吸收。中性质子化铁肠杆菌素复合物 Fe[H3enterobactin] 的结构在文献中引起了一些争议。新模型配体三[(2-羟基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TRENSAM)和三[(2-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TREN(3M)SAM)的配位化学证明先前提出的三水杨酸盐结合铁肠杆菌素的模式；它们与 Fe3+ 和 Al3+ 形成 1:1 的金属配体配合物，通过三水杨基配位结合金属（即螯合物是六元金属环，酚和酰胺氧结合金属中心）。TRENSAM 的铁和铝配合物在单斜空间群 P21/c 中是同构的并结晶。

  DOI：

  10.1021/ja973442s
• 作为试剂：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-methoxybenzoic acid 、 氯化亚砜 、 7-amino-quinoline-3-carboxylic acid (di-pyridin-2-yl-methyl)-amide 、 、 吡啶 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 2-benzyloxy-3-methoxy-benzoyl chloride 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 residue 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以to yield the title compound as a solid (40.3 mg, 34% yield)的产率得到7-(2-benzyloxy-3-methoxy-benzoylamino)-quinoline-3-carboxylic acid (di-pyridin-2-yl-methyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  7-[(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino]-quinoline-3-carboxylic acid amides, and methods of inhibiting the secretion of apolipoprotein B

  摘要：

  本发明涉及一种公式I1的化合物，其抑制载脂蛋白B的分泌，以及包含该化合物的制药组合物，以及治疗和/或预防动脉硬化、肥胖症、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症、低α-脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗死、中风、再狭窄或X综合症的方法。本发明还涉及减少载脂蛋白B的分泌和/或抑制微粒体三酰甘油转移蛋白的方法。

  公开号：

  US20020132806A1

文献信息

• Enterobactin Protonation and Iron Release:  Structural Characterization of the Salicylate Coordination Shift in Ferric Enterobactin¹
  作者：Rebecca J. Abergel、Jeffrey A. Warner、David K. Shuh、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja062046j

  日期：2006.7.1

  [Fe(III)(Ent)](3)(-) to the tris-salicylate [Fe(III)(H(3)Ent)](0) upon protonation, the coordination chemistry of two new model compounds N,N',N''-tris[2-(hydroxybenzoyl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone (SERSAM) and N,N',N''-tris[2-hydroxy,3-methoxy(benzoyl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone (SER(3M)SAM) was examined in solution and solid state. Both SERSAM and SER(3M)SAM form tris-salicylate ferric complexes with

  铁载体肠杆菌素 (Ent) 由许多肠道细菌产生，以介导铁吸收。这种铁清除剂可以作为三价铁络合物 [Fe(III)(Ent)](3)(-) 被细菌重新结合，随后被酯酶水解以促进细胞内铁的释放。最近关于修饰肠杆菌素的蛋白质识别和结合改变的文献报道增加了理解铁肠杆菌素的结构特征和溶液化学的重要性。中性质子化铁肠杆菌素复合物 [Fe(III)(H(3)Ent)](0) 的结构一直是文献中一些争议和混乱的根源。证明在质子化时从三儿茶酚酸盐 [Fe(III)(Ent)](3)(-) 到三水杨酸盐 [Fe(III)(H(3)Ent)](0) 的拟议协调变化, 两种新模型化合物 N,N',N''-三[2-(羟基苯甲酰基)羰基]环三丝氨酰三内酯 (SERSAM) 和 N,N',N''-三[2-羟基,3-甲氧基]的配位化学(苯甲酰基)羰基]环三丝基三内酯 (SER(3M)SAM) 在溶液和固体状态下进行了检查。SERSAM
• 7-[(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino]-quinoline-3-carboxylic acid amides, and methods of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1099701A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  This invention relates to compounds of Formula I that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidernia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  本发明涉及可抑制载脂蛋白 B 分泌的式 I 本发明涉及抑制载脂蛋白 B 分泌的式 I 化合物，涉及包含该化合物的药物组合物，还涉及治疗和/或预防动脉粥样硬化、肥胖症、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低脑脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗塞、中风、再狭窄或 X 综合征的方法。本发明还涉及减少载脂蛋白 B 分泌和/或抑制微粒体甘油三酯转移蛋白的方法。
• US6369075B1
  申请人：——

  公开号：US6369075B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• US6713489B2
  申请人：——

  公开号：US6713489B2

  公开（公告）日：2004-03-30
• Enterobactin Protonation and Iron Release:  Hexadentate Tris-Salicylate Ligands as Models for Triprotonated Ferric Enterobactin¹
  作者：Seth M. Cohen、Michel Meyer、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja973442s

  日期：1998.7.1

  enterobactin complex Fe[H3enterobactin] has been the source of some controversy in the literature. The coordination chemistry of the new model ligands tris[(2-hydroxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine (TRENSAM) and tris[(2-hydroxy-3-methoxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine (TREN(3M)SAM) demonstrate the previously proposed tris-salicylate mode of binding for ferric enterobactin; they form 1:1 metal−ligand complexes with

  肠杆菌素介导大肠杆菌和相关细菌的铁吸收。中性质子化铁肠杆菌素复合物 Fe[H3enterobactin] 的结构在文献中引起了一些争议。新模型配体三[(2-羟基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TRENSAM)和三[(2-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TREN(3M)SAM)的配位化学证明先前提出的三水杨酸盐结合铁肠杆菌素的模式；它们与 Fe3+ 和 Al3+ 形成 1:1 的金属配体配合物，通过三水杨基配位结合金属（即螯合物是六元金属环，酚和酰胺氧结合金属中心）。TRENSAM 的铁和铝配合物在单斜空间群 P21/c 中是同构的并结晶。