o-<1-<(trimethylsilyl)oxy>vinyl>phenyl allyl ether | 69879-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-<1-<(trimethylsilyl)oxy>vinyl>phenyl allyl ether
• 英文别名: Trimethyl-[1-(2-prop-2-enoxyphenyl)ethenoxy]silane
• CAS: 69879-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: ZHARDLFPZCLLSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-<1-<(trimethylsilyl)oxy>vinyl>phenyl allyl ether 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-trimethylsilyloxy-1,2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应的高区域选择性合成环状烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  我们使用闭环复分解（RCM），从易于获得的无环烯基酮或无环烯基甲硅烷基酯开发了第一个高度区域选择性的环状烯醇醚合成方法。使用Tebbe试剂5或Grubbs催化剂6或7检查了无环烯醇甲硅烷基醚的RCM，并成功地使用第二代Grubbs催化剂7进行了操作，以高收率得到了相应的环状烯醇醚（高达99％，距离烯基酮的两个步骤）。该方法可以以高度区域选择性的方式应用于多种环状烯醇醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01713-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-<1-<(trimethylsilyl)oxy>vinyl>phenyl allyl ether
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应的高区域选择性合成环状烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  我们使用闭环复分解（RCM），从易于获得的无环烯基酮或无环烯基甲硅烷基酯开发了第一个高度区域选择性的环状烯醇醚合成方法。使用Tebbe试剂5或Grubbs催化剂6或7检查了无环烯醇甲硅烷基醚的RCM，并成功地使用第二代Grubbs催化剂7进行了操作，以高收率得到了相应的环状烯醇醚（高达99％，距离烯基酮的两个步骤）。该方法可以以高度区域选择性的方式应用于多种环状烯醇醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01713-0

文献信息

• Thermal Addition Reaction of Aroylketene with 1-Aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes: Aromatic Substituent Effects of Aroylketene and Aryltrimethylsilyloxyethylene on Their Reactivity.
  作者：Toshiaki SAITOH、Taichi OYAMA、Kiyomi SAKURAI、Yosihiro NIIMURA、Mitsuru HINATA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.956

  日期：——

  The thermal addition reaction of various aroylketenes (C) generated by the thermolysis of 5-aryldioxofurans (A) to 1-aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes gave 1, 5-diarylpentane-1, 3, 5-triones (D) and 2, 6-diaryl-4H-pyran-4-ones (E). The introduction of electron withdrawing substituents in the aroylketene and of electron donating substituents facilitated the addition reaction. The observed substituent effects and the reaction mechanism are interpreted in terms of molecular orbital analyses.

  通过对5-芳基二氧呋喃（A）的热分解生成的多种芳酰基酮（C）与1-芳基-1-三甲基硅氧基乙烯的热加成反应，生成了1, 5-二芳基戊烷-1, 3, 5-三酮（D）和2, 6-二芳基-4H-吡喃-4-酮（E）。在芳酰基酮中引入电子拉电子取代基以及在反应中引入电子给体取代基促进了加成反应。观察到的取代基效应和反应机制通过分子轨道分析进行了解释。
• Syntheses of .alpha.-chloroketones by reaction of silyl enol ethers with copper(II) chloride and iron(III) chloride
  作者：Yoshihiko Ito、Masashi Nakatsuka、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo01298a062

  日期：1980.5
• ITO YOSHIHIKO; NAKATSUKA MASASHI; SAEGUSA TAKEO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 2022-2024
  作者：ITO YOSHIHIKO、 NAKATSUKA MASASHI、 SAEGUSA TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Highly regioselective synthesis of cyclic enol silyl ethers using ring-closing metathesis
  作者：Akihiro Okada、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01713-0

  日期：2001.11

  highly regioselective synthesis of cyclic enol ethers from readily accessible acyclic alkenyl ketones or acyclic alkenyl silyl esters using ring-closing metathesis (RCM). The RCM of acyclic enol silyl ethers was examined using Tebbe reagent 5 or Grubbs catalyst 6 or 7 and successfully proceeded using the second generation Grubbs catalyst 7 to afford the corresponding cyclic enol ethers in high yield (up

  我们使用闭环复分解（RCM），从易于获得的无环烯基酮或无环烯基甲硅烷基酯开发了第一个高度区域选择性的环状烯醇醚合成方法。使用Tebbe试剂5或Grubbs催化剂6或7检查了无环烯醇甲硅烷基醚的RCM，并成功地使用第二代Grubbs催化剂7进行了操作，以高收率得到了相应的环状烯醇醚（高达99％，距离烯基酮的两个步骤）。该方法可以以高度区域选择性的方式应用于多种环状烯醇醚的合成。