2-氨基-6-硝基苯甲腈 | 63365-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-硝基苯甲腈
• 中文别名: 2-氨基-6-硝基苯腈
• 英文名称: 2-amino-6-nitrobenzonitrile
• CAS: 63365-23-1
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD08236739
• 分子量: 163.136
• InChiKey: FEEQTCIVZQOKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-196 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-amino-6-(phenylethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氨基-6-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• Antisecretory oxamic acid esters
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04209528A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  Variously substituted oxanilic acid esters possessing anti-secretory activity are useful anti-ulcer agents.

  各种替代氧基苯甲酸酯具有抗分泌活性，可用作抗溃疡药物。
• [EN] NEW BRAF INHIBITORS AS PARADOX BREAKERS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BRAF EN TANT QUE "PARADOX BREAKERS"
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021116050A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The invention provides a novel compound having the general formula (I) (I) wherein R1-R3 and X are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明提供了一种具有通式(I)的新化合物(I)，其中R1-R3和X如描述和索赔中所定义。通式(I)的化合物可用作药物。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE (MDR)<br/>[FR] DERIVES PYRROLOPYRIMIDINIQUES CONVENANT COMME MODULATEURS DE LA MULTIRESISTANCE AUX MEDICAMENTS
  申请人：XENOVA LTD

  公开号：WO2004111052A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A compound which is a pyrrolopyrimidine of formula (I) wherein R1 is selected from H, Cl-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (CH2)nAr1, (CH2)pNR4R5, halogen and (CH2)pX; R2 is CH2)pArl; R3 is selected from H, Cl -C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (CH2)pZ and (CH2)pArl; P is an unsaturated 5, 6, or 7 membered carbocyclic or heterocyclic ring which is unsubstituted or substituted; R4 and R5 which are the same or different are selected from H, Cl -C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (CH2)nC3-C10 cycloalkyl, (CH2)nAr1 , and (CH2)nOR6, or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated five or six membered nitrogen containing heterocyclic ring which may contain one extra heteroatom selected from 0, N and S and which is unsubstituted or substituted; R6 is selected from H, Cl -C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, C3-C10 cycloalkyl, (CH2)nOC1-C6alkyl which is unsubstituted or substituted, (CH2)nO(CH2)nAr1 , (CH2)nCO2C1-C6,alkyl which is unsubstituted or substituted and (CH2)nAr1; X is selected from CN, azide, (CH2)nNHSO2R6 and (CH2)nNHCOR6; Z is selected from CN, CO2R6 and CONR4R5; Ar1 is the same or different when more than one is present within a given substituent group and is an unsaturated C6-C10 membered carbocylic group or an unsaturated 5-11 membered heterocycle, either of which is unsubstituted or substituted; p is an integer of 1 to 6; n is the same or different when more than one is present within a given substituent group and is 0 or an integer of 1 to 6; with the proviso that the pyrrolepyrimidine compound of formula (I) is other than 1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-9H-2,4,9-triaza-fluorene; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, have activity as inhibitors of MRP (multidrug resistant protein) and may thus be used to modulate multidrug resistance, for instance in potentiating the cytotoxicity of a chemotherapeutic agent.

  化合物是一种公式为（I）的吡咯吡嘧啶，其中R1从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nAr1、（CH2）pNR4R5、卤素和（CH2）pX中选择；R2为（CH2）pArl；R3从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）pZ和（CH2）pArl中选择；P为未取代或取代的不饱和5、6或7成员碳环或杂环；R4和R5相同或不同，从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nC3-C10环烷基、（CH2）nAr1和（CH2）nOR6中选择，或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成饱和的含氮五元或六元杂环，可能含有一个额外的杂原子，选择自O、N和S，未取代或取代；R6从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、C3-C10环烷基、（CH2）nOC1-C6烷基、未取代或取代的（CH2）nO（CH2）nAr1、未取代或取代的（CH2）nCO2C1-C6烷基和（CH2）nAr1中选择；X从CN、叠氮、（CH2）nNHSO2R6和（CH2）nNHCOR6中选择；Z从CN、CO2R6和CONR4R5中选择；Ar1当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为未取代或取代的不饱和C6-C10成员碳环或未取代或取代的不饱和5-11成员杂环；p为1至6的整数；n当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为0或1至6的整数；但是，公式（I）的吡咯吡嘧啶化合物不是1-（4-苄基哌嗪-1-基）-9H-2,4,9-三氮杂萘；其药学上可接受的盐具有作为MRP（多药耐药蛋白）抑制剂的活性，因此可用于调节多药耐药性，例如在增强化疗药物的细胞毒性方面。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Novel Aniline Derivatives of Chlorothalonil
  作者：Ai-Ying Guan、Chang-Ling Liu、Guang Huang、Hui-Chao Li、Shu-Lin Hao、Ying Xu、Zhi-Nian Li

  DOI：10.1021/jf403739e

  日期：2013.12.11

  chlorine groups in the phenyl ring in phenyl amine with other functional groups. These functional groups with various electronic properties and spatial characteristics were considered to explore the relationship between structure and fungicidal activity. The results indicate that the electron-withdrawing group NO2 on the 4 position on the right phenyl ring plays a unique role on enhancing the fungicidal

  具有低成本和低毒性的氯噻酮是在农业化学领域中广泛使用的杀真菌剂。该化合物上亲核基团的存在允许进一步的化学修饰以获得新的百菌清衍生物。另一种具有广谱杀真菌谱的可商购药物Fluazinam具有二芳基胺结构的支架。为了模拟该主链结构，使用多种（未）取代的苯胺作为亲核试剂与百菌清进行反应，从而获得具有二苯胺结构的化合物。通过优雅的设计，形成了两个引线2,4,5-三氯-6-（2,4-二氯苯基氨基）间苯二甲腈（7）和2,4,5-三氯-6-（2,4,6-三氯苯基氨基）间苯二甲腈（11），经过初步的生物测定筛选后发现具有潜在的杀真菌活性。通过将苯胺中苯环中的氯基团替换为其他官能团，进一步修饰了这两种铅，以获得最终产物。这些具有各种电子特性和空间特征的官能团被认为是探索结构与杀真菌活性之间的关系。结果表明，吸电子基团NO 2在右苯环的4位上的化合物在增强杀真菌活性方面起着独特的作用。通过质子核磁共振和元素分
• Novel substituted acetamide compounds and use as anti-allergic agents
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：US05041462A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  Novel substituted acetamide compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower acyl group, or an aryl group; R.sup.2 is cyano group or aminocarbonyl group; R.sup.3 is a halogen atom, nitro group, a lower alkoxy group, a group of the formula: --NR.sup.4 R.sup.5 (wherein R.sup.4 is hydrogen atom, a lower alkyl group or a group of the formula: --COCH.sub.2 OR.sup.1 ; R.sup.5 is hydrogen atom or a lower alkyl group), or a cyclic amino group of the formula: ##STR2## (wherein R.sup.6 and R.sup.7 are each an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and X is oxygen atom or methylene), or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which have excellent anti-allergic activity and are useful for the prophylaxis and treatment of various allergic diseases, and a pharmaceutical composition containing the amide compound as set forth above as an active ingredient.

  该专利涉及一种替代乙酰胺化合物，其化学式为 ##STR1## 其中 R.sup.1 是氢原子，低碳基，低酰基或芳基；R.sup.2 是氰基或氨基甲酰基；R.sup.3 是卤素原子，硝基，低烷氧基，公式：--NR.sup.4 R.sup.5（其中R.sup.4是氢原子，低碳基或公式：--COCH.sub.2 OR.sup.1；R.sup.5是氢原子或低碳基），或公式：##STR2##（其中R.sup.6和R.sup.7均为具有1至3个碳原子的烷基，X为氧原子或亚甲基），或其药学上可接受的酸加成盐。该化合物具有出色的抗过敏活性，可用于预防和治疗各种过敏性疾病，并且一种含有上述酰胺化合物作为活性成分的制药组合物。