N-methylserotonin 5-O-β-glucoside | 1261074-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methylserotonin 5-O-β-glucoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[3-[2-(methylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1261074-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: UXTWWETVBITNLA-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylserotonin 5-O-β-glucoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3-(2-甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Isolation ofN,N-Dimethyl andN-Methylserotonin 5-O-β-Glucosides from ImmatureZanthoxylum piperitumSeeds

  摘要：

  从竹叶花椒的未成熟种子中分离得到两种5-羟色胺衍生物，N,N-二甲基-5-O-β-D-吡�苷（1a）和N-甲基-5-O-β-D-吡喃葡糖苷（1b）。通过多步转化反应和光谱分析确定了它们的结构。竹叶花椒的未成熟种子中1a和1b的含量极高，分别约为0.29%和0.15%（w/w）。

  DOI：

  10.1271/bbb.100261

文献信息

• N-METHYLSEROTONIN AND RELATED SUBSTANCES FOR USE IN TREATING / LESSENING THE OCCURRENCE OF HOT FLASHES RELATED TO MENOPAUSE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2948159A1

  公开（公告）日：2015-12-02
• [EN] N-METHYLSEROTONIN AND RELATED SUBSTANCES FOR USE IN TREATING / LESSENING THE OCCURRENCE OF HOT FLASHES RELATED TO MENOPAUSE<br/>[FR] N-MÉTHYLSÉROTONINE ET SUBSTANCES APPARENTÉES POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT/LA RÉDUCTION DE L'OCCURRENCE DE BOUFFÉES DE CHALEUR LIÉES À LA MÉNOPAUSE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014115113A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Zanthoxylum piperitum (commonly known as Japanese pepper) seeds, including its mature seeds, contain the NMS precursor /V-methylserotonin 5-O-Β-glucoside ("NMS-glucoside") present in sufficient concentration and are metabolized with sufficient efficiency so as to provide an effective amount of NMS for use in amelioration of menopausal symptoms, including hot flashes/flushes. The Japanese pepper seeds or Japanese pepper seed extracts can also be used to enrich other sources of NMS or NMS precursors in order to provide a nutraceutical or food supplement for controlling hot flashes.
• Isolation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl and<i>N</i>-Methylserotonin 5-<i>O</i>-β-Glucosides from Immature<i>Zanthoxylum piperitum</i>Seeds
  作者：Emiko YANASE、Masaki OHNO、Hironari HARAKAWA、Shin-ichi NAKATSUKA

  DOI：10.1271/bbb.100261

  日期：2010.9.23

  Two serotonin derivatives, N,N-dimethylserotonin 5-O-β-glucoside (1a) and N-methylserotonin 5-O-β-glucoside (1b) were isolated from immature seeds of Zanthoxylum piperitum. Their structures were determined by multi-step conversion reactions and spectroscopic analyses. Immature seeds of Z. piperitum contained extremely high levels of compounds 1a and 1b of approximately 0.29% and 0.15% (w/w), respectively.

  从竹叶花椒的未成熟种子中分离得到两种5-羟色胺衍生物，N,N-二甲基-5-O-β-D-吡�苷（1a）和N-甲基-5-O-β-D-吡喃葡糖苷（1b）。通过多步转化反应和光谱分析确定了它们的结构。竹叶花椒的未成熟种子中1a和1b的含量极高，分别约为0.29%和0.15%（w/w）。