2',5'-dihydroxy-3,4-dimethoxychalcone | 19739-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',5'-dihydroxy-3,4-dimethoxychalcone
• 英文别名: 2',5'-dihydroxy-3,4-dimethoxy-trans-chalcone；2',5'-Dihydroxy-3,4-dimethoxy-trans-chalkon；(E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19739-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: UNMDCZJXCNHMMA-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 barium dihydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2',5'-dihydroxy-3,4-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和相关化合物的合成及其抗炎作用。

  摘要：

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP

  DOI：

  10.1023/a:1011940401754

文献信息

• Sasaki et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 653
  作者：Sasaki et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Hsin‐Kaw Hsieh、Tai‐Hua Lee、Jih‐Pyang Wang、Jeh‐Jeng Wang、Chun‐Nan Lin

  DOI：10.1023/a:1011940401754

  日期：——

  inflammatory disorders. Combined with potent inhibition of chemical mediators released from mast cells and neutrophil degranulations, it could be a promising anti-inflammatory agent. 2',5'-Dihydroxychalcone has been reported as a potent chemical mediator and cyclooxygenase inhibitor. In an effort to continually develop potent anti-inflammatory agents, a novel series of chalcone, 2'- and 3'-hydroxychalcones

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP