1-allyl-3-phenoxybenzene | 263754-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-phenoxybenzene
• 英文别名: 1-phenoxy-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 263754-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: XMAGKKIOACBZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-allyl-3-phenoxybenzene 在 锰 、 C₄₅H₃₈N₂O₂ 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-phenoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与 CO2 的催化区域选择性和对映选择性远程加氢羧化

  摘要：

  烯烃与二氧化碳的催化区域和对映选择性加氢羧化是构建对映体富集的 α-手性羧酸的简单策略，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了在 SaBOX/Ni 催化剂的温和条件下，利用丰富且可再生的 CO 2对各种容易获得的未活化烯烃进行高度对映和位点选择性远程加氢羧化的催化例子。这一成功的关键是利用手性 SaBOX 配体，它与镍结合，同时控制链行走和羧化的对映选择性。该方法以高产率和区域选择性和对映选择性直接提供一系列带有各种官能团的不同烷基链取代或苯并稠合的 α-手性羧酸。此外，通过从商业起始材料中简明合成抗血小板聚集药物（ R ）-吲哚布芬，证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05217
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-allyl-3-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies on ortho-substituted cinnamic acids, a new class of selective EP3 antagonists

  摘要：

  A series of novel ortho-substituted cinnamic acids have been synthesized, and their binding activity and selectivity on the four prostaglandin E, receptors evaluated. Many of them are very potent and selective EP3 antagonists (K-i 3-10 nM), while compound 9 is a very good and selective EP2 agonist (K-i 8 nM). The biological profile of the EP2 agonist 9 in vivo and the metabolic profile of selected EP3 antagonists are also reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.051

文献信息

• Generation of Stoichiometric Ethylene and Isotopic Derivatives and Application in Transition‐Metal‐Catalyzed Vinylation and Enyne Metathesis
  作者：Geanna K. Min、Klaus Bjerglund、Søren Kramer、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303668

  日期：2013.12.16

  Ethylene is one of the most important building blocks in industry for the production of polymers and commodity chemicals. 13C‐ and D‐isotope‐labeled ethylenes are also valuable reagents with applications ranging from polymer‐structure determination, reaction‐mechanism elucidation to the preparation of more complex isotopically labeled compounds. However, these isotopic derivatives are expensive, and

  乙烯是工业上生产聚合物和日用化学品的最重要组成部分之一。13C和D同位素标记的乙烯也是有价值的试剂，其应用范围从聚合物结构测定，反应机理阐明到制备更复杂的同位素标记的化合物。但是，这些同位素衍生物价格昂贵，并且是易处理的易燃气体。我们已经开发出一种方法，用于通过使用Ru催化从简单的烯烃前体中控制生成乙烯及其同位素变体，其中包括首次被完全同位素标记的乙烯。使用两室反应器既可以合成乙烯，也可以在化学转化中立即消耗乙烯，从而仅用化学计量的这两种碳烯烃即可进行反应。
• Nickel-Catalyzed Heck-Type Reactions of Benzyl Chlorides and Simple Olefins
  作者：Ryosuke Matsubara、Alicia C. Gutierrez、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja209235d

  日期：2011.11.30

  Nickel-catalyzed intermolecular benzylation and heterobenzylation of unactivated alkenes to provide functionalized allylbenzene derivatives are described. A wide range of both the benzyl chloride and alkene coupling partners are tolerated. In contrast to analogous palladium-catalyzed variants of this process, all reactions described herein employ electronically unbiased aliphatic olefins (including

  描述了镍催化的未活化烯烃的分子间苄基化和杂苄基化，以提供功能化的烯丙基苯衍生物。广泛的苄基氯和烯烃偶联伙伴都是可以容忍的。与该过程的类似钯催化变体相比，本文所述的所有反应均使用电子无偏脂肪族烯烃（包括乙烯），在室温下进行，并提供 1,1-二取代烯烃而不是更常见的 1,2-二取代烯烃具有非常高的选择性。
• Prostaglandin receptor ligands
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US06211197B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Compounds and methods for treating prostaglandin mediated diseases, and certain pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The compounds are represented by formula II: Ar1—W—Ar2—X—Q  II The compounds of the invention are structurally different from NSAIDs and opiates, and are antagonists of the pain and inflammatory effects of E-type prostaglandins.

  本发明揭示了用于治疗前列腺素介导疾病的化合物和方法，以及某些制药组合物。这些化合物由式II表示：Ar1—W—Ar2—X—Q。该发明的化合物在结构上与非甾体类抗炎药和阿片类药物不同，是E型前列腺素的疼痛和炎症作用的拮抗剂。
• Cross-Coupling Reactions of Aryldiazonium Salts with Allylsilanes under Merged Gold/Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Manjur O. Akram、Pramod S. Mali、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01148

  日期：2017.6.16

  A method for the cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with trialkylallylsilanes via merged gold/photoredox catalysis is described. The reaction is proposed to proceed through a photoredox-promoted generation of an electrophilic arylgold(III) intermediate that undergoes transmetalation with allyltrimethylsilane to form allylarenes.

  描述了一种通过合并的金/光氧化还原催化使芳基重氮盐与三烷基烯丙基硅烷交叉偶联反应的方法。提议该反应通过光致氧化促进的亲电性金（III）中间体的生成而进行，该中间体与烯丙基三甲基硅烷进行金属转移以形成烯丙基芳烃。
• [EN] NOVEL ORGANOPOLYSILOXANE, SURFACE TREATMENT AGENT COMPRISING THE SAME, RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND GELATINOUS PRODUCT OR CURED PRODUCT THEREOF<br/>[FR] NOUVEL ORGANOPOLYSILOXANE, AGENT DE TRAITEMENT DE SURFACE LE COMPORTANT, COMPOSITION DE RÉSINE LE COMPORTANT ET SON PRODUIT GÉLATINEUX OU SON PRODUIT DURCI
  申请人：DOW CORNING TORAY CO LTD

  公开号：WO2015023001A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  An organopolysiloxane represented by formula : R63Si-R5-[SiR42 O]n-Si R3(3-a)-[R2-R1]a (wherein R1 is a monovalent hydrocarbon group having a plurality of aromatic rings with 10 or more carbon atoms; R2 is a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom or a direct bond to a silicon (Si) atom; each of R3 and R4 is independently a monovalent hydrocarbon group; R5 is a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom, or an oxygen atom; each R6 is a group independently selected from alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, and alkoxy groups, n is an integer from 0 to 200; and a is an integer from 1 to 3); the use thereof as a surface treatment agent, and a resin composition comprising the organopolysiloxane and a functional filler.

  一种有机聚硅氧烷，其化学式为：R63Si-R5-[SiR42 O]n-Si R3(3-a)-[R2-R1]a（其中，R1是一种具有10个或更多碳原子的多环芳烃基的一价烃基；R2是一种二价烃基，可以包含一个杂原子或直接与硅（Si）原子结合；每个R3和R4都是独立的一价烃基；R5是一种二价烃基，可以包含一个杂原子或一个氧原子；每个R6是从烷基、烯基、芳基和烷氧基中独立选择的一组，n是从0到200的整数；a是从1到3的整数）；其用作表面处理剂，以及包括该有机聚硅氧烷和功能性填料的树脂组合物。