5'-cinnamyloxy-2'-hydroxyacetophenone | 79950-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-cinnamyloxy-2'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-5-(3-phenylprop-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 79950-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: VTZQMFYAEHBOSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105–107°C
• 沸点：
  457.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-cinnamyloxy-2'-hydroxyacetophenone 反应 20.0h， 以64%的产率得到2,5-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  间取代的烯丙基苯基醚的克莱森重排

  摘要：

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。

  DOI：

  10.1039/p19810002677

文献信息

• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。