1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole hydrochloride | 1130280-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole hydrochloride
• 英文别名: 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-dihydroimidazol-1-ium;chloride；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1130280-40-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂*ClH
• 分子量: 342.912
• InChiKey: DJNXSHDSRQCTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole hydrochloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉
  参考文献：
  名称：

  定义明确的NHC-铁配合物催化选择性酯化为醛

  摘要：

  在直接接触醛的过程中：在紫外线照射下，由定义明确的N-杂环-卡宾-铁络合物催化的氢化硅烷化作用使酯选择性地还原为醛（参见方案； Bn =苄基，Mes =间苯二甲酰）。低的催化剂负载量和非常温和的反应条件使这种化学选择性转化成为用二异丁基氢化铝还原酯的有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201303003
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Separation, recovery and reuse of N-heterocyclic carbene catalysts in transesterification reactions

  摘要：

  开发了一种新颖且便捷的策略，用于分离、回收并再利用转酯化反应中的N-杂环卡宾催化剂。

  DOI：

  10.1039/b910162d
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2,4-二甲氧基苄醇 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole hydrochloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2,4-dimethoxybenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Separation, recovery and reuse of N-heterocyclic carbene catalysts in transesterification reactions

  摘要：

  开发了一种新颖且便捷的策略，用于分离、回收并再利用转酯化反应中的N-杂环卡宾催化剂。

  DOI：

  10.1039/b910162d

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004074278A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention relates to pyridine derivatives of formula (I) where the variables are defined in the specification.Processes for the preparation of these compounds together with pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy in particular in the modulation of autoimmune disease is also described.

  这项发明涉及式(I)的吡啶衍生物，其中变量在规范中定义。描述了制备这些化合物的方法，以及含有它们的药物组合物，并且还描述了它们在治疗中的使用，特别是在调节自身免疫疾病方面的用途。
• 一种含氧杂丙撑二碲桥的铁铁氢化酶模型物及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN106632503A

  公开（公告）日：2017-05-10

  一种含氧杂丙撑二碲桥的铁铁氢化酶模型物，其化学结构式如下所示：结构式中：L为羰基、1,3‑二(2,4,6‑三甲基苯基)咪唑‑2‑卡宾、1‑2,4,6‑三甲基苯基‑3–甲基咪唑‑2‑卡宾或1,3‑二甲基咪唑‑2‑卡宾。本发明的有益效果是：利用该方法制备含氧杂丙撑二碲桥的铁铁氢化酶模型物，反应条件温和、后处理方便、产率更高，适合于多种含氧杂丙撑二碲桥的铁铁氢化酶模型物的制备，并且该类模型物具有潜在的优良催化产氢能力。
• Synthesis of conjugated Mn porphyrin polymers with p -phenylenediamine building blocks and efficient aerobic catalytic oxidation of alcohols
  作者：Yongjin Li、Baoshuai Sun、Weijun Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.02.003

  日期：2016.4

  structure of MnP-AMP further activated manganese ions in the porphin ring compared with those in the original monomanganeseporphyrin. Moreover, introducing CN bonds in MnP-AMP increased its polarity and affinity to alcohols, so MnP-AMP exhibited high catalytic activity when applied to aerobic oxidation of alcohols. For the catalysis of selective oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde with air, the conversion

  以对苯二胺和锰四苯基卟啉为结构单元，以N-杂环卡宾-钯络合物为催化剂，以布赫瓦尔德-哈特维格芳族胺为基础，合成了一系列共轭金属卟啉聚合物（MnP-AMPs）。Brunauer–Emmett–Teller表面积分析，扫描电子显微镜和透射电子显微镜显示，MnP-AMPs具有较大的表面积和均匀的孔径。与原始的单锰卟啉相比，MnP-AMP稳定的多孔和网状共轭结构进一步活化了卟啉环中的锰离子。此外，介绍CMnP-AMP中的N键增加了其极性和对醇的亲和力，因此当MnP-AMP用于酒精的需氧氧化时，具有较高的催化活性。为了在空气中催化苯甲醇选择性氧化为苯甲醛，在温和条件下于40°C的乙腈中，转化率和醛选择性均达到100％。MnP-AMP在氧化反应体系中也保持稳定，经过多次循环仍具有较高的催化活性。
• Exploring the Coordination of Cyclic Selenoureas to Gold(I)
  作者：David J. Nelson、Fady Nahra、Scott R. Patrick、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500610w

  日期：2014.7.14

  NHC-derived selenoureas, which are useful for the quantification of NHC electronic properties, are deployed as ligands for Au(I). Surprisingly, while some compounds led to the expected [AuCl(SeUr)] species, selenoureas derived from more π-accepting NHCs unexpectedly furnished crystals of the corresponding [Au(SeUr)2][AuCl2] species, in which ligand rearrangement had occurred.

  可用于NHC电子特性定量的NHC衍生硒脲被用作Au（I）的配体。令人惊讶地，而一些化合物导致了预期[AUCL（SEUR）]种类，从多个π接受的NHCs衍生的相应的意外布置晶体SElenoureas [AU（SEUR）2 ] [AUCL 2 ]物种，其中发生了配体的重排。
• Antileishmanial activity and insights into the mechanisms of action of symmetric Au(I) benzyl and aryl-N-heterocyclic carbenes
  作者：Letícia B. Rosa、Carolina Galuppo、Rochanna L.A. Lima、Josielle V. Fontes、Fábio S. Siqueira、Wagner A.S. Júdice、Camilla Abbehausen、Danilo C. Miguel

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111726

  日期：2022.4

  Leishmania amazonensis and L. braziliensis are the main etiological agents of the American Tegumentary Leishmaniasis (ATL). Taking into account the limited effectiveness and high toxicity of the current drug arsenal to treat ATL, novel options are urgently needed. Inspired by the fact that gold-based compounds are promising candidates for antileishmanial drugs, we studied the biological action of a

  亚马逊利什曼原虫和巴西利什曼原虫是美洲皮部利什曼病（ATL）的主要病原体。考虑到目前治疗 ATL 的药物疗效有限且毒性较高，迫切需要新的选择。受金基化合物是抗利什曼病药物的有希望的候选者这一事实的启发，我们研究了一系列系统的六 (1)-(6) 对称 Au(I) 苄基和芳基-N-杂环卡宾的生物作用。所有化合物在低微摩尔浓度下均具有活性，对利什曼原虫前鞭毛体的 50% 有效浓度范围为 1.57 至 8.30 μM。异丙叉衍生物 (3) 被证明是该系列中的最佳候选者，对这两种物质的选择性指数约为 13。结果表明 N-取代基的空间和电子参数对活性的影响。 (2)-(5)孵育24小时后，细胞内感染的感染率和无鞭毛体负荷显着降低。进一步的研究表明，我们的化合物引起了寄生虫的形态和膜通透性的显着改变。此外，(3) 和 (6) 能够降低三种利什曼原虫重组半胱氨酸蛋白酶的残留活性，这三种蛋白酶被称为 Au(I)