methyl (2S,3S,5S)-2-ethyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>dodecosanoate | 114299-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S,5S)-2-ethyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>dodecosanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S,5S)-2-ethyl-3-hydroxy-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]docosanoate；methyl (2S,3S,5S)-2-ethyl-3-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)docosanoate
• CAS: 114299-23-9
• 化学式: C₃₀H₅₈O₅
• 分子量: 498.788
• InChiKey: SCDGDIOOASKSME-QNKVVAGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5S)-2-ethyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>dodecosanoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 19.0h， 以96%的产率得到(2S,3S,5S)-2-ethyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>docosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5S,Z)-2-ethyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-13-dodecosenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97.5%的产率得到methyl (2S,3S,5S)-2-ethyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>dodecosanoate
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522

文献信息

• Oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04931463A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  Racemic compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and n are as described herein, enantiomers and diastereomers thereof, and salts of these esters with weak acids, are described. These compounds inhibit pancreas lipase and are useful agents in the treatment of obesity, hyperlipaemia, atherosclerosis and arteriosclerosis.

  描述了公式##STR1##中的外消旋化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和n如本文所述，以及其对映体和非对映体，以及这些酯与弱酸盐。这些化合物抑制胰脂肪酶，是治疗肥胖、高脂血症、动脉粥样硬化和动脉硬化的有用药物。
• BARBIER, P.;SCHNEIDER, F.;WIDMER, U., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1412-1418
  作者：BARBIER, P.、SCHNEIDER, F.、WIDMER, U.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Syntheses of Tetrahydrolipstatin and of an Analogue, Potent Pancreatic-Lipase Inhibitors Containing a ?-Lactone Moiety
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schmeider、Ulrich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19870700522

  日期：1987.8.12

  Tetrahydrolipstatin (1) and itsanalogue 2 are representatives of a new class of pancreatic-lipase inhibtors. Two stereoselective synthetic approaches are described.

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。