5-(1,3-dioxabutyl)-1,3-diformylbenzene | 176096-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(1,3-dioxabutyl)-1,3-diformylbenzene
• 英文别名: 5-(methoxymethoxy) isophthalaldehyde；5-(Methoxymethoxy)benzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 176096-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: DGINSLHBSXLLNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 boron trifluoride methanol complex 、 5-(1,3-dioxabutyl)-1,3-diformylbenzene 在 sodium hydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  与4-羧基丁烯三苯基磷烷的双Wittig反应是合成被ωω'-双官能化六碳链间二取代的苯衍生物的关键步骤

  摘要：

  利用二甲酰基苯衍生物的双重Wittig反应，讨论了直接合成1,3-二（5-羧基戊-1-基）苯化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00032-9
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(1,3-dioxabutyl)-1,3-diformylbenzene
  参考文献：
  名称：

  与4-羧基丁烯三苯基磷烷的双Wittig反应是合成被ωω'-双官能化六碳链间二取代的苯衍生物的关键步骤

  摘要：

  利用二甲酰基苯衍生物的双重Wittig反应，讨论了直接合成1,3-二（5-羧基戊-1-基）苯化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00032-9

文献信息

• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Noncovalent functionalization of nanotubes
  申请人：Stoddart Fraser J.

  公开号：US20050043503A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Nanotubes are treated with poly(5-alkoxy-m-phenylenevinylene)-co-[(2,5-dioctyloxy-p-phenylene)vinylene]} (PAmPV) polymers and derivatives thereof to provide noncovalent functionalization of the nanotubes which increases solubility and enhances other properties.

  纳米管经过聚（5-烷氧基-m-苯乙烯基）-共-[(2,5-二辛氧基-p-苯乙烯基)]}（PAmPV）聚合物及其衍生物处理，以提供纳米管的非共价功能化，从而增加其溶解度并增强其他性能。
• Noncovalent Side-Wall Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes
  作者：Alexander Star、Yi Liu、Kevin Grant、Ludek Ridvan、J. Fraser Stoddart、David W. Steuerman、Michael R. Diehl、Akram Boukai、James R. Heath

  DOI：10.1021/ma021417n

  日期：2003.2.1

  A family of poly [(m-phenylenevinylene)-co-(p-phenylenevinylene)] s, functionalized in the synthetically accessible C-5 position of the meta-disubstituted phenylene rings have been designed and synthesized: they are essentially poly(5-alkoxy-m-phenylenevinylene)-co-[(2,5-dioctyloxy-p-phenylene)vinylene]} (PAmPV) derivatives. A range of these PAmPV polymers have been prepared both (1) by the polymerization of O-substituted 5-hydroxyisophthaldehydes and (2) by chemical modifications carried out on polymers bearing reactive groups at the C-5 positions. PAmPV polymers solubilize SWNT bundles in organic solvents by wrapping themselves around the nanotube bundles. PAmPV derivatives which bear tethers or rings form pseudorotaxanes with rings and threads, respectively. The formation of the polypseudorotaxanes has been investigated in solution by NMR and UV/vis spectroscopies, as well as on silicon oxide wafers in the presence of SWNTs by AFM and surface potential microscopy. Wrapping of these functionalized PAmPV polymers around SWNTs results in the grafting of pseudorotaxanes along the walls of the nanotubes in a periodic fashion. The results hold out the prospect of being able to construct arrays of molecular switches and actuators.
• US7220818B2
  申请人：——

  公开号：US7220818B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• Double Wittig reactions with 4-carboxybutylidene triphenylphosphorane as the key step in the synthesis of benzene derivatives metadisubstituted with ωω'-difunctionalized six-carbon chains
  作者：Christophe Provent、Pierre Chautemps、Gisèle Gellon、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00032-9

  日期：1996.2

  Using a double Wittig reaction from diformylbenzene derivatives, a direct synthetic way to 1,3-di(5-carboxypent-1-yl)benzene compounds is discussed.

  利用二甲酰基苯衍生物的双重Wittig反应，讨论了直接合成1,3-二（5-羧基戊-1-基）苯化合物的方法。