N-Boc-L-tyrosine allyl ester | 213667-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-tyrosine allyl ester
• 英文别名: Boc-L-tyrosine allyl ester；prop-2-enyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 213667-61-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: UAVFRDBRLABXHF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-tyrosine allyl ester 在 sodium hypochlorite 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 巯基乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asperipin-2a推定结构的全合成和立体化学重新分配。

  摘要：

  描述了阿斯珀林-2a推定结构的全合成。该合成具有独特的17和14元双环结构的Asperipin-2a ，在Tyr 6的酚氧与Tyr 3的β位，Tyr 3的酚氧与Hpp 1的β位之间存在醚交联。， 分别。合成的推定结构与天然产物不匹配，并且假定立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02884
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-Boc-L-tyrosine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asperipin-2a C末端大环的合成

  摘要：

  提出了一种合成方法，用于Caspase-2a的C末端大环。制备了两个差向异构体，它们在Tyr 3的β位置具有R和S构型。这些异构体和X射线晶体学数据为2的一个大环支持分配的天然产物的NMR数据的比较小号，3小号-酪氨酸的结构3。合成中的关键步骤包括酪氨酸残基的立体选择性苄基氧化和随后生成的氮丙啶的路易斯酸催化的开环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00488

文献信息

• Synthesis of the C-Terminal Macrocycle of Asperipin-2a
  作者：Sadegh Shabani、Jonathan M. White、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00488

  日期：2019.3.15

  A synthetic approach to the C-terminal macrocycle of asperipin-2a is presented. Two epimers were prepared, possessing R- and S-configurations at the β-position of Tyr3. Comparison of NMR data of the natural product with these isomers and X-ray crystallographic data for one macrocycle support assignment of the 2S,3S-configuration of Tyr3. Key steps in the synthesis include a stereoselective benzylic

  提出了一种合成方法，用于Caspase-2a的C末端大环。制备了两个差向异构体，它们在Tyr 3的β位置具有R和S构型。这些异构体和X射线晶体学数据为2的一个大环支持分配的天然产物的NMR数据的比较小号，3小号-酪氨酸的结构3。合成中的关键步骤包括酪氨酸残基的立体选择性苄基氧化和随后生成的氮丙啶的路易斯酸催化的开环。
• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。
• Tyrosine based linkers for the releasable connection of peptides
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US09315543B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The invention relates to novel tyrosine based linkers that allow the releasable connection of peptides or proteins with other molecular entities, e.g. polyethylene glycol, to processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  该发明涉及一种新型基于酪氨酸的连接物，可以释放连接肽或蛋白质与其他分子实体，例如聚乙二醇，用于它们的制备过程以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途。
• Active carbonate resins: Application to the solid-phase synthesis of alcohol, carbamate and cyclic peptides
  作者：Jordi Alsina、Francesc Rabanal、Cristina Chiva、Ernest Giralt、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00606-1

  日期：1998.8

  carbamates on conventional hydroxymethyl and aminomethyl based resins. This methodology extends the applicability of such linkers, which were initially designed for the anchoring of carboxylic acids. Thus, amino and hydroxy groups have been attached onto classical resins to give straightforward access to the solid-phase synthesis of alcohols, carbamates, and cyclic peptides with an evident pharmaceutical

  N，N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（DSC）已成功用于在传统的基于羟甲基和氨基甲基的树脂上生成碳酸盐和氨基甲酸酯。这种方法扩展了最初设计用于锚定羧酸的此类接头的适用性。因此，氨基和羟基已连接到经典树脂上，可以直接进入具有明显药学意义的醇，氨基甲酸酯和环状肽的固相合成。
• [EN] POLYETHYLENE GLYCOL BASED PRODRUG OF ADRENOMEDULLIN AND USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENT DE L'ADRÉNOMÉDULLINE À BASE DE POLYÉTHYLÈNE GLYCOL ET SON UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2013064508A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to novel polyethylene glycol (PEG) based prodrug of Adrenomedullin, to processes for preparation thereof, to the use thereof for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for producing medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of cardiovascular, edematous and/or inflammatory disorders.

  该发明涉及一种新型的聚乙二醇（PEG）基腺苷醇明前药，涉及其制备方法，涉及其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及涉及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管、水肿和/或炎症性疾病。