N-(3-nitrophenyl)hydrazinecarbamide | 17433-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)hydrazinecarbamide
• 英文别名: m-Nitro-phenyl-semicarbazid；4-(m-Nitrophenyl)semicarbazid；4-(3-nitro-phenyl)-semicarbazide；4-(3-Nitro-phenyl)-semicarbazid；N-(3-Nitrophenyl)hydrazinecarboxamide；1-amino-3-(3-nitrophenyl)urea
• CAS: 17433-92-0
• 化学式: C₇H₈N₄O₃
• mdl: MFCD16170908
• 分子量: 196.166
• InChiKey: HMXUVXPEGALDTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)hydrazinecarbamide 在 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯-氨基脲能够对昆虫钠通道和行为进行光学控制

  摘要：

  光药理学使用分子光开关来控制生物活性分子的作用。光药理学在无脊椎动物钠通道研究中的应用尚无研究。在这里我们报告了氰氟虫腙的几种光致变色配体。一种称为ABM04 的配体在紫外线或蓝光照射下经历了可逆的反式-顺式异构化。cis -ABM04对蚊子幼虫具有优异的杀幼虫活性，LC 50值为 4.39 μM，对Mythimna separata具有杀虫活性，LC 50值为 7.19 μM。然而，反ABM04未发现具有生物活性。ABM04 (10 μM) 可以诱导背侧未配对的正中神经元去极化，并使蚊子幼虫行为的实时光调节成为可能。首次实现了对无脊椎动物钠通道的精准调控，为无脊椎动物钠通道的基础精准研究提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06404
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰基叠氮化物 在 肼 作用下， 生成 N-(3-nitrophenyl)hydrazinecarbamide
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 84 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-(tri/difluoromethyl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-5(4<i>H</i>)-ones <i>via</i> the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride
  作者：Yi You、Yueji Chen、Chenhui You、Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9ob01865d

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of structurally diverse 4-aryl-3-(tri/difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-ones through the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride is presented. The method is simple and environmentally benign, providing tri/difluoromethylated 1,2,4-triazol-5(4H)-ones in moderate-to-good yields. A mechanism is proposed to proceed via a tandem reaction

  提出了一种通过肼羧酰胺与三/二氟乙酸酐环化合成结构多样的4-芳基-3-（三/二氟甲基）-1H-1,2,4-三唑-5（4H）-的有效方法。该方法简单且对环境无害，可以以中等至良好的产率提供三/二氟甲基化的1,2,4-三唑-5（4H）-一。提出了通过三/二氟乙酰化，亲核加成和水消除的串联反应进行的机制。这些化合物中的一些表现出有希望的杀虫活性。
• 3-三氟(二氟)甲基-1,2,4-三氮唑-5-酮类化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110194749B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种3‑三氟(二氟)甲基‑1,2,4‑三氮唑‑5‑酮类化合物及其合成方法和应用。以氨基脲作为底物，三氟(二氟)乙酸酐作为多氟烷基源，在无任何催化剂条件下，一步合成3‑三氟(二氟)甲基‑1,2,4‑三氮唑‑5‑酮类化合物。该合成方法具有操作简便、条件温和、原料廉价易得、产物多样化等优点。该类含氟化合物对粘虫、桃蚜等具有很好活性，在600 mg/L剂量下，对害虫的死亡率高达100%，可作为一种潜在的含氟杀虫剂。
• Synthesis, In-vitro evaluation and molecular docking studies of oxoindolin phenylhydrazine carboxamides as potent and selective inhibitors of ectonucleoside triphosphate diphosphohydrolase (NTPDase)
  作者：Saira Afzal、Mariya al-Rashida、Abdul Hameed、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104957

  日期：2021.7
• Wheeler; Walker, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2793
  作者：Wheeler、Walker

  DOI：——

  日期：——
• Kramer, Claus-Ruediger; Beck, Lothar, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 25 - 26
  作者：Kramer, Claus-Ruediger、Beck, Lothar

  DOI：——

  日期：——