5-propoxypicolinic acid | 66933-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-propoxypicolinic acid
• 英文别名: 5-n-propyloxy-picolinic acid；5-propoxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 66933-04-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: VWNSBPTWSFUTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propoxypicolinic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4'-nitrophenyl-5-propyloxypicolinate
  参考文献：
  名称：

  Faivre, V.; Roizard, D.; Brembilla, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, p. 278 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-propoxypicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Faivre, V.; Roizard, D.; Brembilla, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, p. 278 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iminothiadiazine Dioxide Compounds as BACE Inhibitors, Compositions and Their Use
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150307465A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  In its many embodiments, the present invention provides certain iminothiadiazine dioxide compounds, including compounds Formula (I): and include stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds stereoisomers, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 , ring A, ring B, m, n, p, -L 1 -, -L 2 -, and -L 3 - is selected independently and as defined herein. The novel iminothiadiazine dioxide compounds of the invention have surprisingly been found to exhibit properties which are expected to render them advantageous as BACE inhibitors and/or for the treatment and prevention of various pathologies related to β-amyloid (“Aβ”) production. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use in treating pathologies associated with amyloid beta (Aβ) protein, including Alzheimer's disease, are also disclosed.

  本发明提供了多种形式的亚氨基噻二唑二氧化物化合物，包括公式(I)的化合物： 包括它们的立体异构体，以及所述立体异构体的药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R9、环A、环B、m、n、p、-L1-、-L2-和-L3-都是独立选择且按本文定义。发明的新型亚氨基噻二唑二氧化物化合物出人意料地被发现具有预期的特性，使其作为BACE抑制剂以及/或用于治疗和预防与β-淀粉样蛋白（“Aβ”）生成相关的各种病理学具有优势。还公开了包含一个或多个此类化合物（单独使用和与一个或多个其他活性成分组合使用）的药物组合物，以及它们的制备方法和用于治疗与淀粉样β（Aβ）蛋白相关的病理学，包括阿尔茨海默病的方法。
• 5-Alkoxy-picolinic esters and anti-hypertensive composition containing
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04198416A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  5-Alkoxy-picolinic esters represented by the formula (I): ##STR1## wherein R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and R.sub.1 represents an unsubstituted phenyl group; a phenyl group substituted with one or more of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an acetyl group; a phthalidyl group; an alkoxyalkyl group wherein the alkyl moiety and the alkoxy moiety each has 1 to 4 carbon atoms; an alkoxyalkoxyalkyl group wherein the alkyl moiety and the alkoxy moiety each has 1 to 4 carbon atoms; an indanyl group; or an acyloxyalkyl group having the formula ##STR2## wherein R.sub.2 represents a hydrogen atom or a methyl group and R.sub.3 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (such as a methyl, n-propyl, isobutyl, t-butyl, etc., group), an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a phenyl group substituted with one or more of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom (such as chlorine, bromine, iodine, etc., atom) or an aralkyl group wherein the alkyl moiety has 1 to 3 carbon atoms, which are useful as anti-hypertensive agents, a process for preparing 5-alkoxy-picolinic esters, and anti-hypertensive compositions containing the 5-alkoxy-picolinic esters.

  5-烷氧基吡啶酸酯的化学式为(I)：其中R代表具有1至6个碳原子的烷基基团，R.sub.1代表未取代的苯基团；一苯基团，该苯基团取代有一个或多个具有1至4个碳原子的烷基基团或乙酰基；一邻苯二甲酰基团；一烷氧基烷基团，其中烷基部分和烷氧基部分各自具有1至4个碳原子；一烷氧基烷氧基烷基团，其中烷基部分和烷氧基部分各自具有1至4个碳原子；一茚基团；或者一酰氧基烷基团，其化学式为：其中R.sub.2代表氢原子或甲基基团，R.sub.3代表具有1至5个碳原子的烷基基团（例如，甲基、正丙基、异丁基、叔丁基等基团），具有1至4个碳原子的烷氧基团，苯基团，一苯基团，该苯基团取代有一个或多个具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的烷氧基团或卤原子（例如氯、溴、碘等原子）或一芳基烷基团，其中烷基部分具有1至3个碳原子，这些化合物可用作降压药物，一种制备5-烷氧基吡啶酸酯的方法，以及含有5-烷氧基吡啶酸酯的降压组合物。
• Antipruritic composition
  申请人：Shiseido Company, Ltd.

  公开号：US05219847A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  An antipruritic composition for an oral medicine, injection, and external medicine, comprising an effective amount of a chelated zinc (e.g., zinc picolinate) as an antipruritic agent.

  一种用于口服药物、注射和外用药物的抗瘙痒组合物，包括有效量的螯合锌（例如锌吡啶酸盐）作为抗瘙痒剂。
• Fusaric acid and analogues as Gram-negative bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Truong Thanh Tung、Tim Holm Jakobsen、Trong Tuan Dao、Anja Thoe Fuglsang、Michael Givskov、Søren Brøgger Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.044

  日期：2017.1

  microwave-assisted synthesis, efficient and expedite procedures for preparation of a library of fusaric acid and 39 analogues are reported. The fusaric acid analogues were tested in cell-based screening assays for inhibition of the las and rhl quorum sensing system in Pseudomonas aeruginosa and the lux quorum sensing system in Vibrio fischeri. Eight of the 40 compounds in the library including fusaric

  据报道，利用微波辅助合成，高效而快捷的程序可用于制备岩藻酸和39种类似物。在基于细胞的筛选试验中测试了岩藻酸类似物对铜绿假单胞菌的las和rhl群体感应系统和费氏弧菌的lux群体感应系统的抑制作用。文库中的40种化合物中有8种（包括富马酸）抑制了lux quorum感应，而一种化合物抑制了las quorum感应系统的活性。令我们高兴的是，在所测试的浓度范围内，没有一种化合物显示出生长抑制作用。
• Fusaric acid and derivatives as novel antimicrobial agents
  作者：Tung Truong Thanh、Thang Nguyen Quoc、Huy Luong Xuan

  DOI：10.1007/s00044-020-02596-3

  日期：2020.9

  The synthesis and screening of several fusaric acid (FA) and analogues against five common clinical pathogens (gram-positive and gram-negative) and in vitro hemolytic activity assay in human red blood cells, for the first time, were reported. The biological results reveal that FA and its analogues exhibited moderate antimicrobial activities. Compounds 2–5 and 7 showed growth inhibitory activity in

  首次报道了针对五种常见临床病原体（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的几种富斯酸（FA）及其类似物的合成和筛选，以及人类红细胞中的体外溶血活性测定。生物学结果表明，FA及其类似物表现出中等的抗菌活性。化合物2 – 5和7在革兰氏阳性细菌中显示出生长抑制活性。化合物6和9在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中均显示出生长抑制活性。这些化合物均不诱导溶血，这对于此模板上的未来药物开发很有效。此外，还讨论了结构－活性关系和对接研究。