2-Phenylimino-5-(p-methoxy-benzyliden)-thiazolidin-4-on | 49545-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Phenylimino-5-(p-methoxy-benzyliden)-thiazolidin-4-on
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one；5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 49545-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: GIIJJSVNYMYHHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  489.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylimino-5-(p-methoxy-benzyliden)-thiazolidin-4-on 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Singh, Bhawani Singh; Mehta, Deepika; Baregama, Lalit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1306 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基-3-苯基硫脲 在 哌啶 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Phenylimino-5-(p-methoxy-benzyliden)-thiazolidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolone Derivatives as Novel Soybean 15-LOX Inhibitors

  摘要：

  背景：噻唑衍生物被认为是一类重要的含硫杂环化合物，广泛存在于多种生物活性天然产物中。 方法：合成了一系列噻唑酮衍生物，并评估其对大豆15-脂氧合酶的抑制活性。所述化合物通过2-芳基噻唑-4(5H)-酮与不同芳香醛的反应制备而成。所有化合物均经过表征并在大豆15-脂氧合酶上进行评估。 结果：在合成的噻唑酮衍生物中，5-(4-甲氧基苄叉)-2-((2-甲氧基苯基)氨基)噻唑-4(5H)-酮(3l)被发现是最活跃的化合物，且与参考药物槲皮素相比。 结论：看起来，合成的噻唑酮在芳基和氨基芳基部分都具有甲氧基的化合物可以作为进一步药物发现研究的候选对象。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170227143902

文献信息

• Behaviour of the hetero-ring in substituted 2-phenylimino-4-thiazolidinones towards the action of organomagnesium compounds
  作者：A. Mustafa、W. Asker、A.F.A.M. Shalaby、A.H. Harhash、R. Daguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98392-9

  日期：——

  Treatment of 5-arylidene derivatives of 2-phenylimino-4-thiazolidinones with Grignard reagents does not open the hetero-ring, the double bond of the lateral chain, the CC bond and the CN bond of Ic, enter into reaction, yielding colourless products, believed to have structure III. On the other hand, 5-benzylidene-3-phenyl-2-phenylimino-4-thiazolidinone (Id) on treatment with Ph Mg Br undergoes addition

  用格氏试剂处理2-苯基亚氨基-4-噻唑啉酮的5-亚芳基衍生物不能打开杂环，侧链的双键，Ic的CC键和CN键进入反应，产生无色产物，据信具有结构III。另一方面，用Ph Mg Br处理的5-亚苄基-3-苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（Id）在侧链的CC键上形成5-二苯基甲基-3 -苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（IIc）。
• A New Approach to 5-Arylidenethiazolidin-4-ones
  作者：Wolf-Dieter Rudorf、Ralf Schwarz

  DOI：10.3987/r-1986-12-3459

  日期：——
• Singh, Bhawani; Baregama, Lalit K.; Ahmed, Maqbool, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 6, p. 1243 - 1247
  作者：Singh, Bhawani、Baregama, Lalit K.、Ahmed, Maqbool、Dixit, Neha、Talesara

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Thiazolone Derivatives as Novel Soybean 15-LOX Inhibitors
  作者：Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Hamid Nadri、Mohammad Eghtedari、Sama Gholizadeh、Roshanak Hariri、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/1570178614666170227143902

  日期：2017.4.13

  Background: Thiazole derivatives are known as important sulfur containing heterocycles which are present in a wide range of biologically active natural products. Methods: A series of thiazolone derivatives were synthesized and evaluated for their soybean 15-LOX inhibitory activity. The title compounds were prepared by the reaction of 2-arylthiazol-4(5H)-ones and different aromatic aldehydes. All compounds were characterized and evaluated against soybean 15-LOX. Results: Among the synthesized thiazolone derivatives, 5-(4-methoxybenzylidene)-2-((2-methoxyphenyl) amino)thiazol-4(5H)-one (3l) was found to be the most active compound comparing with quercetin as the reference drug. Conclusion: It seems that prepared thiazolones having methoxy groups both on aryl and aminoaryl moieties can be considered for further drug discovery research.

  背景：噻唑衍生物被认为是一类重要的含硫杂环化合物，广泛存在于多种生物活性天然产物中。 方法：合成了一系列噻唑酮衍生物，并评估其对大豆15-脂氧合酶的抑制活性。所述化合物通过2-芳基噻唑-4(5H)-酮与不同芳香醛的反应制备而成。所有化合物均经过表征并在大豆15-脂氧合酶上进行评估。 结果：在合成的噻唑酮衍生物中，5-(4-甲氧基苄叉)-2-((2-甲氧基苯基)氨基)噻唑-4(5H)-酮(3l)被发现是最活跃的化合物，且与参考药物槲皮素相比。 结论：看起来，合成的噻唑酮在芳基和氨基芳基部分都具有甲氧基的化合物可以作为进一步药物发现研究的候选对象。
• Singh, Bhawani Singh; Mehta, Deepika; Baregama, Lalit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1306 - 1313
  作者：Singh, Bhawani Singh、Mehta, Deepika、Baregama, Lalit K.、Talesara

  DOI：——

  日期：——