2-氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺 | 18865-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 甘氨酸二甲代苯胺；盐酸甘氨酸二甲基苯胺
• 英文名称: Glycine xylidide
• 英文别名: ω-Amino-2,6-dimethylacetanilid；Glycinexylidide；2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 18865-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD05267700
• 分子量: 178.234
• InChiKey: IXYVBZOSGGJWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

Glycinexylidide 是 Monoethylglycinexylidide 的一个已知人类代谢物。

Glycinexylidide is a known human metabolite of Monoethylglycinexylidide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

制备方法与用途

glycinexylidide（GX）是利多卡因的活性代谢物。利多卡因是一种局部麻醉剂，能够抑制涉及复杂电压和依赖性的钠通道。此外，利多卡因还能减少胃癌细胞的生长、迁移和侵袭。glycinexylidide在麻醉、癌症以及心血管疾病方面具有研究潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2,2,5,5-Tetramethyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid [(2,6-dimethyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-3-羧酰胺和2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-羧酰胺。

  摘要：

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a005
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基氯代乙酰苯胺 在 palladium 10% on activated carbon sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ACETANILIDES AND BENZAMIDES FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND PULMONARY INFLAMMATION
  [FR] ACETANILIDES ET BENZAMIDES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET DES INFLAMMATIONS PULMONAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2005025498A3

文献信息

• New isoleucine derived dipeptides as antiprotozoal agent: Synthesis, in silico and in vivo studies.
  作者：Ogechi C. Ekoh、Uchechukwu C. Okoro、Rafat Ali、David I. Ugwu、Sunday N. Okafor、James A. Ezugwu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130017

  日期：2021.5

  aceturate. In the antimalarial study, 11b was the most active compound, even better than the standard. Molecular docking result suggests good interaction between the reported compounds and the target protein. The results of haematological analysis, liver and kidney function tests showed that the compounds had no adverse effect on the blood and organs. Compound 11b stands out among the derivatives haven shown

  疟疾耐药性寄生虫的出现越来越多，锥虫病的有效化学疗法不足，代表了热带地区传染病治疗的巨大挑战。关于开发有效的抗原生动物剂，通过使用肽偶联剂将化合物（10）与（8a-j）缩合，合成了十种新的甘草二肽磺酰胺衍生物。化合物11b，11i和11j最能清除11b小鼠的锥虫布氏锥虫，并具有与醋酸二米那嗪相当的活性。在抗疟疾研究中，11b是活性最高的化合物，甚至优于标准化合物。分子对接结果表明所报道的化合物与靶蛋白之间具有良好的相互作用。血液学分析，肝和肾功能测试的结果表明该化合物对血液和器官没有不良影响。化合物11b在衍生物中脱颖而出，这些衍生物在抗疟和抗锥虫试验中均显示出更好的活性。
• Cyclohexylamines
  申请人：Endo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130101667A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present application provides novel compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain, itch, overactive bladder and/or interstitial cystitis in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) and a TRPV1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物在治疗疼痛、瘙痒、膀胱过度活跃和/或间质性膀胱炎患者中是有用的，通过向患者施用一个或多个这些化合物。这些方法包括给患者施用式(I)的化合物和TRPV1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV1受体激活剂是利多卡因。
• Thiol compounds. I. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、JUNICHI IWAO、YOSHIHIKO FUNAE

  DOI：10.1248/cpb.29.63

  日期：——

  A series of mercaptoacylamino acids was synthesized and screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors. The inhibitory activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline. The structureactivity relationship of the compounds is discussed.

  一系列巯基乙酰氨基酸类化合物被合成并通过筛查，作为血管紧张素I转化酶抑制剂。这些化合物的抑制活性与（2S）-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸进行了比较。并对这些化合物的构效关系进行了讨论。
• Preparation of human drug metabolites using fungal peroxygenases
  作者：Marzena Poraj-Kobielska、Matthias Kinne、René Ullrich、Katrin Scheibner、Gernot Kayser、Kenneth E. Hammel、Martin Hofrichter

  DOI：10.1016/j.bcp.2011.06.020

  日期：2011.10

  organic chemists. Here we report that aromatic peroxygenases (APOs; EC 1.11.2.1) secreted by the agaric fungi Agrocybe aegerita and Coprinellus radians catalyzed the H(2)O(2)-dependent selective monooxygenation of diverse drugs, including acetanilide, dextrorphan, ibuprofen, naproxen, phenacetin, sildenafil and tolbutamide. Reactions included the hydroxylation of aromatic rings and aliphatic side chains

  通过选择性单加氧合成羟基化和O-或N-去烷基化的人类药物代谢产物（HDM）对于合成有机化学家而言仍然是一项艰巨的任务。在这里我们报告说，由琼脂真菌Agrocybe aegerita和Coprinellus radians分泌的芳香过氧化物酶（APOs; EC 1.11.2.1）催化H（2）O（2）依赖的选择性单氧合作用的多种药物，包括对乙酰苯胺，右旋糖酐，布洛芬，萘普生，非那西丁，西地那非和甲苯磺丁酰胺。反应包括芳环和脂族侧链的羟基化，以及O-和N-脱烷基，根据所使用的特定APO表现出不同的区域选择性。充其量，可以以大于80％的产率和高达99％的异构体纯度获得所需的HDM。甲苯磺丁酰胺的氧化，乙苯胺和卡马西平在H（2）（1）（8）O（2）的存在下导致（1）（8）O几乎完全掺入相应的产物中，因此确定这些反应是过氧化反应。非那西丁-d（1）的脱乙基显示观察到的分子内氘同位素效应[（k（H）/ k（D））（obs）]为3
• 盐酸利多卡因杂质E的制备方法
  申请人：郑州原理生物科技有限公司

  公开号：CN111995539B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明涉及一种盐酸利多卡因杂质E的制备方法，属于化合物合成工艺技术领域。该盐酸利多卡因杂质E的制备方法，包括以下步骤：将4‑吗啉‑3‑苯胺溶于溶剂，之后与取代的2，6‑二甲苯基乙酰胺在缚酸剂的作用下反应生成盐酸利多卡因杂质E。可得到纯度较高的盐酸利多卡因杂质E，且盐酸利多卡因杂质E收率较高，纯化步骤较少。