2-氨基-N-(2-丙炔)苯羧酰胺 | 4943-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2-丙炔)苯羧酰胺
• 中文别名: 2-氨基-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: o-amino-N-propynylbenzamide；2-amino-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 4943-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03425820
• 分子量: 174.202
• InChiKey: PTBKEYHFNHZYAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101°C
• 沸点：
  378.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-丙炔)苯羧酰胺 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero Diels−Alder (Povarov) Approach to the Synthesis of the Alkaloids Luotonin A and Camptothecin

  摘要：

  Pyrrolo[3,4-b]quinolines can be formed through the coupling of anilines with N-propargylic substituted heterocyclic aldehydes in the presence of mild Lewis acid catalysts (Ln(OTf)(3)). The coupling proceeds through sequential imine formation and a formal intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction. This approach was applied in a total synthesis of luotonin A and a formal synthesis of camptothecin.

  DOI：

  10.1021/ol0479848
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到2-氨基-N-(2-丙炔)苯羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Two-Step Cascade Synthesis of Quinazolinotriazolobenzodiazepines

  摘要：

  An operationally simple, one-pot, two-step cascade method has been developed to afford quinazolino[1,2,3]triazolo[1,4]benzodiazepines. This unique, atom-economical transformation engages five reactive centers (amide, aniline, carbonyl, azide, and alkyne) and employs environmentally benign iodine as a catalyst. The method proceeds via sequential quinazolinone-forming condensation and intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Substrate scope, multicomponent examples, and mechanistic insights are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol301592z

文献信息

• 喹唑啉酮并[2,3-a]咔啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN113480537B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明的主要内容是提供合成一种新的喹唑啉酮并[2,3‑a]咔啉化合物及其制备方法和应用，具有通式（Ⅰ）喹唑啉酮并[2,3‑a]咔啉化合物为，或通式（Ⅱ）的喹唑啉酮并[2,3‑a]咔啉化合物为，并提供了该化合物在制备抗炎药物中的应用。
• Gold(I)‐Catalyzed Selective Cyclization and 1,2‐Shift to Prepare Pseudorutaecarpine Derivatives
  作者：Wang Wang、Nan‐Ying Chen、Pei‐Sen Zou、Li Pang、Dong‐Liang Mo、Cheng‐Xue Pan、Gui‐Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.202101054

  日期：2022.2.15

  pseudorutaecarpine derivatives were prepared in good to excellent yields through a gold(I)-catalyzed selective cyclization and 1,2-shift of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles. Mechanistic study revealed that spiroindolenines generated in situ by cyclization at the the indole C3 position underwent an alkenyl 1,2-shift to generate pseudorutaecarpine. The reaction proceeds under mild reaction conditions

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。
• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。
• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Optimization of the Azobenzene Scaffold for Reductive Cleavage by Dithionite; Development of an Azobenzene Cleavable Linker for Proteomic Applications
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Laurent Brino、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201000546

  日期：——

  henylazo)benzoic acid (HAZA) scaffold, the orthogonally protected difunctional azo–arene cleavable linker 26 was designed and synthesized. Selective linker deprotection and derivatization was performed by introducing an alkyne reactive group and a biotin affinity tag. This optimized azo–arene cleavable linker led to a total cleavage in less than 10 s with only 1 mM dithionite. Similar results were

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。