acetic acid (2-prop-2-ynylcarbamoylphenylcarbamoyl)methyl ester | 823235-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (2-prop-2-ynylcarbamoylphenylcarbamoyl)methyl ester
• 英文别名: Benzamide, 2-[[(acetyloxy)acetyl]amino]-N-2-propynyl-；[2-oxo-2-[2-(prop-2-ynylcarbamoyl)anilino]ethyl] acetate
• CAS: 823235-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: MRIAIJAKKPHUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2-prop-2-ynylcarbamoylphenylcarbamoyl)methyl ester 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero Diels−Alder (Povarov) Approach to the Synthesis of the Alkaloids Luotonin A and Camptothecin

  摘要：

  Pyrrolo[3,4-b]quinolines can be formed through the coupling of anilines with N-propargylic substituted heterocyclic aldehydes in the presence of mild Lewis acid catalysts (Ln(OTf)(3)). The coupling proceeds through sequential imine formation and a formal intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction. This approach was applied in a total synthesis of luotonin A and a formal synthesis of camptothecin.

  DOI：

  10.1021/ol0479848
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-丙炔)苯羧酰胺 、 乙酰氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到acetic acid (2-prop-2-ynylcarbamoylphenylcarbamoyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero Diels−Alder (Povarov) Approach to the Synthesis of the Alkaloids Luotonin A and Camptothecin

  摘要：

  Pyrrolo[3,4-b]quinolines can be formed through the coupling of anilines with N-propargylic substituted heterocyclic aldehydes in the presence of mild Lewis acid catalysts (Ln(OTf)(3)). The coupling proceeds through sequential imine formation and a formal intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction. This approach was applied in a total synthesis of luotonin A and a formal synthesis of camptothecin.

  DOI：

  10.1021/ol0479848

文献信息

• Intramolecular Hetero Diels−Alder (Povarov) Approach to the Synthesis of the Alkaloids Luotonin A and Camptothecin
  作者：Heather Twin、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol0479848

  日期：2004.12.1

  Pyrrolo[3,4-b]quinolines can be formed through the coupling of anilines with N-propargylic substituted heterocyclic aldehydes in the presence of mild Lewis acid catalysts (Ln(OTf)(3)). The coupling proceeds through sequential imine formation and a formal intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction. This approach was applied in a total synthesis of luotonin A and a formal synthesis of camptothecin.