2-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione | 135082-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione
• 英文别名: 2-Methylcarbazoledione；2-methyl-9H-carbazole-1,4-dione
• CAS: 135082-89-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: RUWXEFBHSZLJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C (decomp)
• 沸点：
  444.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione 在 tetrafluoroboric acid 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 carbazomycin G
  参考文献：
  名称：

  卡巴霉素 G 的全合成

  摘要：

  卡马霉素 G 的简明全合成分五步完成。铈（IV）硝酸铵（CAN）-SiO2介导的2-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮氧化得到咔唑-1,4-醌衍生物，2-甲基-1H-咔唑-1,4(9H)-二酮，合成前体，在新开发的 HBF4 催化条件下，Thiele 乙酰化生成 4-羟基-2-甲基-9H-咔唑-1,3-双乙酸二酯。最后，CAN-SiO2 介导的乙酰化产物的氧化水解和 O-甲基化使用化学计量的重氮甲烷和随后的甲基锂的区域选择性亲核加成导致卡马霉素 G。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300467
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.

  摘要：

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.328

文献信息

• Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.
  作者：Motoi YOGO、Chihiro ITO、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.328

  日期：——

  Carbazolequinone alkaloids, murrayaquinone-A (1a), and pyrayaquinone-A (2) and -B (3), as well as pyrano[3, 2-b]carbazolequinone 5, an isomer of 2 and 3, were prepared conveniently by the palladium-assisted intramolecular ring closure of the corresponding 2-arylamino-methyl-1, 4-benzoquinones 9a and 9i-k. A series of their analogues, 6-, 7-, and 8-substituted 3-methylcarbazole-1, 4-quinone derivatives 1b-g and 2-methylcarbazolequinones 6a-g corresponding to 1a-g, was also prepared in the same manner. Comparative analysis of the carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra was found to provide useful information for the structural assignment of either 2- or 3-methylcarbazolequinones.

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。
• An in-water, on-water domino process for synthesis
  作者：Philip Norcott、Calan Spielman、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c2gc16259h

  日期：——

  An in-water, on-water domino process has been engineered as a green strategy for chemical synthesis. The process is driven by the different aqueous solubility of organic reactants and products, which are shuttled between the two phases of an emulsion. During this process, water serves as a reaction medium, a product partitioner and a reaction catalyst.

  一个水， 上-水多米诺工艺已被设计为化学合成的绿色策略。该过程是由有机反应物和产物在水的两相之间穿梭而来的，它们在水中的溶解度不同所驱动。在此过程中，水用作反应介质，产物分配剂和反应催化剂。
• Catalytic oxidative aromatic cyclizations with palladium
  作者：Björn Åkermark、Johan D. Oslob、Ulrich Heuschert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02467-p

  日期：1995.2

  Using tert-butyl hydroperoxide as oxidant, facile palladium-catalyzed cyclizations of arylaminoquiones have been performed.
• Indoloquinones, Part 8. Palladium(II)-catalyzed Total Synthesis of Murrayaquinone A, Koeniginequinone A, and Koeniginequinone B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.3987/com-03-9741

  日期：——
• Structure–activity delineation of quinones related to the biologically active Calothrixin B
  作者：Paul H. Bernardo、Christina L.L. Chai、Maurice Le Guen、Geoffrey D. Smith、Paul Waring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.090

  日期：2007.1

  Quinones such as Calothrixins A and B display a range of biological properties. As part of our ongoing studies to elucidate the mechanism of action of the Calothrixins, several related quinones were synthesized and tested for biological activity. The results of the structure-activity relationship (SAR) studies are reported here. beta 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.