2-[(E)-but-2-en-2-yl]-9,11-dihydroxy-12-methoxy-5-methylnaphtho[2,3-h]chromen-4-one | 951776-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-9,11-dihydroxy-12-methoxy-5-methylnaphtho[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 951776-67-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: OBIZMYJSCGXRFP-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-but-2-en-2-yl]-9,11-dihydroxy-12-methoxy-5-methylnaphtho[2,3-h]chromen-4-one 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,4R,6R)-6-[10-[(3aS,4S,6R,7aS)-1,4,7a-trimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-9,11-dihydroxy-12-methoxy-5-methyl-4-oxonaphtho[7,6-h]chromen-8-yl]-4-azido-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 1,4-环己二烯 、 叔丁基锂 、 甲基二氯化铝 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 126.75h， 生成 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-9,11-dihydroxy-12-methoxy-5-methylnaphtho[2,3-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219

文献信息

• Stereo- and Regioselective Glycosylations to the Bis-<i>C</i>-arylglycoside of Kidamycin
  作者：ZhongBo Fei、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol7014219

  日期：2007.8.1

  explorations toward the total synthesis of the antitumor anthrapyran natural product kidamycin, the regioselective introduction of aminosugars angolosamine and vancosamine as C-arylglycosides has been accomplished onto hydroxylated anthrapyran aglycones. Specifically, the 9,11-dihydroxylated anthrapyran A undergoes sequential glycosylations with angolosamine synthon B and vancosamine synthon C to regio-

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。