(-)-(1R,2R)-2-(naphthalen-1-yloxy)-2-(thiophen-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid | 1189747-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-2-(naphthalen-1-yloxy)-2-(thiophen-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-naphthalen-1-yloxy-2-thiophen-2-ylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1189747-82-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃S
• 分子量: 310.373
• InChiKey: FLINURJOUNOKQE-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-2-(naphthalen-1-yloxy)-2-(thiophen-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid 、 盐酸甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以145 mg的产率得到(+)-(1R,2R)-N-methyl-2-(naphthalen-1-yloxy)-2-(thiophen-2-yl)cyclopropane carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,1- [1-萘氧基-2-硫代苯基] -2-甲基氨基甲基环丙烷的合成及其对5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白的抑制剂的评价

  摘要：

  以（E）-和（Z）-烯丙基醇的不对称环丙烷化为对映体纯形式，合成带有萘氧基，噻吩基和（N-甲基氨基）甲基的立体定义的三取代环丙烷。合成环丙烷的体外测定表明，作为5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白的双重抑制剂的一种对映异构体的K i在低纳摩尔范围内，与度洛西汀相当。

  DOI：

  10.1021/jm900847b
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 copper(l) chloride sodium chlorate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (-)-(1R,2R)-2-(naphthalen-1-yloxy)-2-(thiophen-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITOR(S) OF TRANSPORTERS OR UPTAKE OF MONOAMINERGIC NEUROTRANSMITTERS
  [FR] INHIBITEUR(S) DE TRANSPORTEURS OU D'ABSORPTION DE NEUROTRANSMETTEURS MONOAMINERGIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，或其药学上可接受的盐，其具有以下结构式：其中R1-R4中至少有一个是杂环，R1-R4中至少有一个是通过连接原子、官能团或其他基团与环相偶联的芳基，或其中R1-R4中没有一个是酰胺，以及任何和所有这些的组合。其余的R1-R4取代基独立地是脂肪烃、取代脂肪烃、胺、取代胺、芳基、取代芳基、环状、取代环状、卤代、杂芳基、取代杂芳基、杂环、取代杂环、氢或羟基。还提供了一种治疗受试者的方法，包括给受试者施用所述的化合物或化合物，或者转化为所述化合物或化合物的前药，或者包含该化合物、化合物或其前药的组合物。还提供了一种制备所述化合物的方法。

  公开号：

  WO2011011277A1

文献信息

• INHIBITOR(S) OF TRANSPORTERS OR UPTAKE OF MONOAMINERGIC NEUROTRANSMITTERS
  申请人：White James David

  公开号：US20120190725A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present disclosure concerns a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula: where at least one of R 1 -R 4 is a heterocycle, at least one of R 1 -R 4 is an aryl group coupled to the ring by a linker atom, functional group, or other moiety, or where none of R 1 -R 4 is an amide, and any and all combinations thereof. Remaining R 1 -R 4 substituents independently are aliphatic, substituted aliphatic, amine, substituted amine, aryl, substituted aryl, cyclic, substituted cyclic, halide, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocyclic, substituted heterocyclic, hydrogen or hydroxyl. A method for treating a subject also is provided comprising administering a disclosed compound or compounds, or a prodrug that is converted into the disclosed compound or compounds, or a composition comprising the compound, compounds, or prodrugs thereof, to a subject. A method for making disclosed compounds also is provided.

  本公开涉及一种化合物或其药学上可接受的盐，其具有以下公式：其中R1-R4中至少有一个是杂环，R1-R4中至少有一个是通过连接原子、功能团或其他基团与环相偶联的芳基团，或其中R1-R4均不是酰胺，以及所有这些组合。其余的R1-R4取代基独立地为脂肪族、取代脂肪族、胺、取代胺、芳基、取代芳基、环状、取代环状、卤素、杂芳基、取代杂芳基、杂环、取代杂环、氢或羟基。还提供了一种治疗受试者的方法，包括向受试者投药所述化合物或化合物、或被转化为所述化合物或化合物的前药，或包含化合物、化合物或其前药的组合物。还提供了制备公开化合物的方法。
• US8772330B2
  申请人：——

  公开号：US8772330B2

  公开（公告）日：2014-07-08