2-(piperidine-4-carbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one | 57453-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-(piperidine-4-carbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• 英文别名: 2-(piperidine-4-carbonyl)-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 57453-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: KCTUSUYYWVLDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁基乙酸 、 2-(piperidine-4-carbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以65 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  驱虫吡喹酮的二茂铁基衍生物：设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  据报道，最著名的抗血吸虫病药物吡喹酮（PZQ）的18种二茂铁基衍生物（4A – 12A和4B – 12B）的设计，合成和生物学评估。这些化合物均已作为外消旋物分离，并通过1 H和13 C NMR光谱，质谱和元素分析以及X射线晶体学对4A，5A和7A进行了明确鉴定。。细胞毒性研究表明，该复合物对宫颈癌细胞系（HeLa）具有中等毒性，并且重要的是，对非癌细胞系（MRC-5）的活性明显较低。在体外的18二茂铁衍生物PZQ的驱虫活性对成人测试曼氏血吸虫，并测定对四种最活性的化合物在微摩尔范围（26-68μM）值。还证明了使用该系列的两种化合物作为模型（8A和8B），当在人血浆中于37°C孵育24小时时，复合物是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jm301077m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-oxo-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到2-(piperidine-4-carbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  驱虫吡喹酮的二茂铁基衍生物：设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  据报道，最著名的抗血吸虫病药物吡喹酮（PZQ）的18种二茂铁基衍生物（4A – 12A和4B – 12B）的设计，合成和生物学评估。这些化合物均已作为外消旋物分离，并通过1 H和13 C NMR光谱，质谱和元素分析以及X射线晶体学对4A，5A和7A进行了明确鉴定。。细胞毒性研究表明，该复合物对宫颈癌细胞系（HeLa）具有中等毒性，并且重要的是，对非癌细胞系（MRC-5）的活性明显较低。在体外的18二茂铁衍生物PZQ的驱虫活性对成人测试曼氏血吸虫，并测定对四种最活性的化合物在微摩尔范围（26-68μM）值。还证明了使用该系列的两种化合物作为模型（8A和8B），当在人血浆中于37°C孵育24小时时，复合物是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jm301077m